Начиная фехтовать деревянными мечами, сыновья самураев переходили постепенно, по мере овладения искусством кэндо, к фехтованию на настоящих самурайских мечах. Нередко упражнения с этими мечами, которые из-за их относительно большого веса держали двумя руками, приводили к тяжёлым увечьям или даже смерти фехтовальщиков.

Тренировки кэндо должны были подготовить самурая к борьбе с настоящим противником на войне или в поединке, где искусство фехтовальщика проявлялось в числе взмахов мечом (татикадзэ). Это было важно как в престижном отношении, так и в военных условиях, когда мастерство самурая позволяло ему сберечь силы для сражения со следующим неприятельским воином. При этом считалось, что опытный воин обязан был повергнуть врага лишь одним (смертельным) ударом. Как идеальный рассматривался удар под названием "кэсагакэ", или "кеса-гири", разрубающий тело наискось от плеча до пояса. Сам термин "кэсагири" произошёл от слова "кэса", которым обозначался вид одеяния буддийского монаха. Здесь риза носилась так, что одно плечо и рука оставались открытыми.

Собственно схватке кэндо предшествовал ряд предварительных упражнений. Готовясь к поединку, самураи особое значение придавали сосредоточенности и правильному дыханию. Основным методом для выработки ровного и глубокого дыхания и концентрации всех внутренних сил была медитация. Этот вид успокоения нервной системы и самовнушения, практикуемый самураями перед борьбой, развился в фехтовании при непосредственном влиянии секты "дзен". (Не удивительно поэтому, что многие приверженцы дзеновских объединений и сект были лучшими мастерами кэндо в своё время. Таковыми, например были члены братства "Ямаока"). Борец садился на пол и дышал медленно, глубоко и ритмично, стараясь отвлечься от всех мешающих посторонних мыслей. После такой подготовки лёгкие расширялись, кровяное давление в мозгу становилось меньше, чем при нормальном дыхании, успокаивалась центральная нервная система, что позволяло вести борьбу более хладнокровно и продуманно, быстро, без суеты, реагировать на действия противника. Благодаря дыхательным упражнениям по методике дзен и самоуглублённой медитации тело и душа борца, по представлениям теоретиков кэндо, "должны были достичь состояния освобождения от пространства и времени". Таким образом, фехтовальщик полностью отключался от влияния окружающей среды и направлял свои мысли исключительно на борьбу. Однако о победе думать запрещалось, так как, по мнению японцев, борьба может стать безнадёжной в момент, когда кэндоист думает о достижении победы. Это вызывает волнение, потерю самообладания, сбивает дыхание, а в итоге приводит к ослаблению мускулов, которые уже не управляются волей борца.

Кроме дыхания, установлению которого способствовала дзадзен, призванная уравновесить психику фехтовальщика, перед схваткой, существовал другой вид дыхания, практикуемый непосредственно во время поединка. Интенсивное движение при фехтовании требовало обеспечения организма большим количеством кислорода. В этом случае большое значение имели выкрики. Набирая полные лёгкие воздуха, фехтовальщик наступал на противника с громким криком, который способствовал развитию духа атаки и должен был деморализовать отступающего. Главным в этом упражнении был вдох при движении, так как, по мнению японцев, победу может одержать лишь тот, чьи лёгкие наполнены воздухом. В момент нанесения удара дыхание должно быть остановлено для быстрого и сильного напряжения всех мускулов. После удара фехтовальщик делал выдох, выпуская, однако не весь воздух, чтобы не было момента, при котором в лёгких он отсутствовал бы вообще и это расслабило бы мускулатуру.

Школы кэн-дзюцу различались между собой стойками (камаэ), которых насчитывалось свыше трёхсот, и приёмами (несколько тысяч), но в каждой рю основных ударов, стоек и блоков предусматривалось не так уж много. Считалось, что при твёрдом усвоении этого вполне достаточно, чтобы выйти победителем из любой схватки. Некоторые школы предпочитали вертикальное положение меча и рубящие удары, другие - горизонтальное положение меча и тычковые удары. Одни наставники учили поражать врага в голову, другие советовали подрезать сухожилия на ногах, третьи делали упор на "коронном" ударе по диагонали от левого плеча к правому бедру, рассекающим человека способом "монашеского плаща" (кэса-гири).

Значительный вклад в кэн-дзюцу внёс Иидзаса Иэнао, основавший в XV в. школу Тэнсин Cёдэн Котори Cинто-рю (что в переводе означает примерно "Синтоистская школа храма Катори малой традиции Небесной души"), которая долгое время занимала ведущее положение в стране. Легендой овеяно имя Миямото Мусаси, одержавшего победу в шестидесяти серьёзных поединках и умершего своей смертью, что считалось большой редкостью для профессионала. Мусаси одним из первых стал применять боккэн - точную копию настоящего меча из твёрдой породы древесины.

В эпоху Токугава, с прекращением кровавых феодальных междоусобиц, кэн-дзюцу получило глубокое духовное содержание и превратилось в наиболее типичный прикладной аспект Дзен-буддизма. Вслед за Миямото Мусаси крупнейший эдоский мастер Одагири Сэкиэй призывал к изменению агрессивной направленности кэн-дзюцу в сторону духовного самосовершенствования и углублённой медитации. В начале XVIII в. школа Абэ-татэ-рю впервые ввела в употребление термин кэндо, вложив в него осознание высшего Пути, предначертанного для изучающего искусство меча - пути морального и ментального восхождения, пути освобождения от суетных земных забот и соблазнов и слияния с Великой Пустотой.

На протяжении многих веков обучение кэн-дзюцу шло с максимальным приближением к реальным условиям, то есть на стальных мечах и чаще всего без доспехов. Только в XVII в Тораниси Кансин и Оно Тадакэ позволили своим ученикам надевать шлем, забрало, на-грудник и защитные пластины на предплечья для предотвращения частых травм. Тот же Оно Тадакэ изобрёл облегчённый бамбуковый меч, а его преемник Наканиси Тюта в 1750-х годах усовершенствовал изобретение учителя и превратил его в синай - лёгкий, удобный меч из плотно перевязанного в нескольких местах пучка бамбуковых полос. Его общая длина 118 см, в том числе длина рукоятки (обтянутой выворотной кожей для того, чтобы не скользила рука) отделённой от "лезвия" небольшой кольцеобразной гардой - 35 см. Вдоль одной из сторон синая натянута леска, условно обозначающая тупую сторону меча. До сей поры синай используется как основное учебное оружие кэндо. Его вес 1,38 кг, а длина колеблется до 99 см (без рукояти). В своей школе Итто-рю Наканиси также ввёл защитную латную рукавицу. Он требовал от учеников полной отдачи в ударе и предельной концентрации.

После революции Мэйдзи, когда самураи лишились права на ношение меча, кэн-дзюцу временно заглохло, но вскоре возродилось уже под именем кэндо и было принято как обязательный предмет в средних школах. Всеяпонская федерация кэндо возникла в 1928 г. и с тех пор благоденствует, несмотря на тяжкие испытания военных лет и строгие запреты американских оккупационных властей в первые послевоенные годы. Дело в том, что кэндо и связанные с ним обряды стали символами японской традиции и средством воспитания самурайского духа. Поэтому после поражения Японии во второй мировой войне одновременно с литературой, фильмами и спектаклями на самурайскую тему было запрещено и кэндо. Возродилось оно снова только в 1952г., но с этого времени стало развиваться уже в спортивном варианте, который сегодня широко известен за пределами Японии.