Для обороны Грозного чеченским командованием было создано три оборонительных рубежа:

· внутренний - радиусом от 1 до 1,5 км вокруг президентского дворца;

· средний - на удалении до 1 км от границы внутреннего рубежа в северо-западной части города и до 5 км в его юго-западной и юго-восточной частях;

· внешний рубеж проходил в основном по окраинам города и был вытянут в сторону Долинского.

На внутреннем рубеже оборона чеченских формирований основывалась на создании сплошных узлов сопротивления вокруг президентского дворца с использованием капитальных каменных строений. Нижние и верхние этажи зданий были приспособлены для ведения огня из стрелкового оружия и противотанковых средств. Вдоль проспектов Орджоникидзе, Победы и улицы Первомайская были созданы подготовленные позиции для ведения огня артиллерии и танков прямой наводкой.

Основу среднего рубежа обороны составляли опорные пункты в начале Старопромысловского шоссе, узлы сопротивления у мостов через реку Сунжа, в микрорайоне Минутка, на улице Сайханова и подготовленные к подрыву нефтепромыслы, нефтеперерабатывающие заводы (два) и химический завод. Внешний рубеж обороны состоял из опорных пунктов на автомагистралях Грозный - Моздок, Долинский - Катаяма - Ташкала, опорных пунктов Нефтянка, Ханкала и Старая Сунжа на востоке и Черноречье на юге города.

Руководство штурмом осуществлялось оперативной группой во главе с генералом армии П. Грачевым, расположившейся на железнодорожном пункте управления в Моздоке. Начинала штурм авиация, базировавшаяся на аэродромах Ейска, Крымска, Моздока и Буденновска. Следует отметить, что из-за неблагоприятных метеоусловий эффективность действий авиации была низкой. Одновременно с началом воздушных ударов огонь открыла артиллерия.

В 6 часов утра 31 декабря группировка "Север" вошла в Грозный. Дудаевцы не спешили с открытием огня, стремясь вскрыть замысел российского командования. Практически без боя 1-ый батальон .мсп вышел к железнодорожному вокзалу (к 13.00) и дворцу Дудаева (к 15.00). В район железнодорожного вокзала к 13.00 сумели выйти и два батальона 131-й омсбр, направленные из резерва решением командующего "для закрепления успеха и наращивания усилий". Обходным маневром, оставляя в стороне центральные улицы, колонны "Северо-восточной" группировки, сломив сопротивление боевиков, вышли к 14.00 к мосту через р.Сунжу, восточнее площади Орджоникидзе.

Группа "Запад" в 7.30 вошла в город с целью, наступая параллельно .мсп, блокировать дворец Дудаева с юга, и до 12.00 не встречала сопротивления.

К 14.00 дудаевские боевики уже четко знали местоположение наших войск и с 15.00 перешли к активным боевым действиям. .мсп группировки "Запад" был остановлен и атакован в районе рынка превосходящими силами боевиков. Не выдержав натиска полк начал отход, и к 18.00 был окружен в районе парка им.Ленина и связь с ним потеряна. Сводные пдп .вдд и .овдбр группировки "Запад" были остановлены плотным огнем в районе Андреевская долина и к 13.00 вынуждены были закрепиться на южной окраине города. Радиосвязь в подразделениях штурмующих Грозный была фактически парализована из-за царившей в эфире неразберихи. Между подразделениями практически не было взаимодействия. Механики-водители танков и БМП в большинстве случаев были неопытные. После проведенной огневой подготовки на ряде направлений выдвижения войск образовались труднопроходимые завалы. Колонны с бронетанковой техникой растягивались вдоль длинных улиц, не имея возможности осуществлять маневр.

Из зданий вдоль улиц пехота и бронетехника расстреливались в упор. Движению бронетанковых колонн по узким улицам Грозного было организовано классическое противодействие: обычно сначала уничтожалась головная и замыкающая машины в колонне, после чего из окружающих домов открывался многоярусный (поэтажный) огонь по остальной бронетехнике. По основным магистралям танки и БМП прорвались в центр города, но, не имея поддержки мотострелков, уничтожались в большинстве из противотанковых гранатометов. В некоторых случаях экипажам танков удавалось через бетонные заборы вырваться с улиц в достаточно широкие внутренние дворы, где организовывалась круговая оборона. Эти организованные очаги сопротивления чеченцам подавить не удалось. Однако на ход операции существенно повлияло и то, что восточная группировка войск, возглавляемая заместителем командующего ВДВ генерал-майором Н.Стаськовым, не выполнила поставленную задачу. Встретивший сопротивление боевиков на подходе к мостам через р. Сунжу, авангард группировки (св. отряд 129 мсп) отошел в ранее занимаемый район, и до 2-го января действия других группировок не поддерживал. На западном направлении группировка генерал-майора В.Петрука также не смогла выполнить поставленную задачу, из-за непростительно медленного выдвижения частей, предназначенных для усиления ведущей бой группировки. Не удалось выполнить поставленную на 31 декабря задачу и внутренним войскам МВД.

В результате сложилась тяжелая обстановка, когда в город смогли прорваться лишь "Северная" и "Северо-западная" группировки, которые оказались практически окружены и блокированы превосходящими силами противника. Грамотные действия командующего "Северо-западной" групировкой генерал-лейтенанта Л.Рохлина, правильно оценившего ситуацию и занявшего оборону в районе горбольницы и консервного завода, позволили избежать разгрома и уничтожения частей, наступавших на этом направлении. Часть подразделений, предназначенная для наращивания усилий, была вынуждена заниматься выставлением блокпостов, охраной коридоров от линии соприкосновения до выходов из Грозного.

Крайне тяжелое положение сложилось в группировке "Север". Батальоны .мсп и .омсбр, встав колоннами вдоль улиц у ж/д вокзала и дворца Дудаева, не позаботившись об организации обороны и рассредоточении подразделений, не укрыв технику и не выставив блокпосты по маршруту движения, не ведя разведки, они позволили боевикам скрытно сосредоточить туда ударную группировку, численностью до 3,5 тыс. боевиков, 50-ти орудий и танков, 300 гранатометов и с наступлением темноты внезапно атаковать. Бой начался около 19 часов и продолжался всю ночь на 1 января. Солдаты и офицеры отходили к вокзалу, где попытались закрепиться, но здание, имевшее огромные окна и множество входов, было непригодно к обороне. Поэтому ночью, около 24 часов остатки бригады, при поддержке двух танков пытались пробиться из города вдоль железной дороги. С часа ночи 1 января связь с ними была потеряна. Как потом выяснилось, группа была окружена на одной из привокзальных улиц и входе боя полностью погибла.

В общей сложности в новогоднюю ночь на улицах Грозного погибли и пропали без вести более 1,5 тысяч солдат и офицеров ФВ. Так, в подразделениях 131 Майкопской омсбр из 26 танков, вошедших в город, было подбито 20 машин. Из 120 БМП из города было выведено только 18. По состоянию на 9 февраля оставалась неизвестной судьба более 120 военнослужащих бригады. Случалось, что потери федеральным войскам в Грозном наносила своя же авиация. Так был уничтожен авангард из пяти машин 104-ой вдд. Помимо авиации много жертв было и от собственных мотострелков. Необученные новобранцы в сложной обстановке терялись и начинали стрелять во все стороны, в т.ч. и по своим. Иногда и боевики провоцировали перестрелку между подразделениями федеральных войск.