Таб. 3

Свойства некоторых каротиноидов.

Из растительных материалов каротины могут быть выделены экстракцией органическими растворителями, не содержащими пероксидов, на рассеянном свету в инертной атмосфере с последующим омылением и хроматографическим разделением.

Каротиноидные углеводороды(каротины) – наиболее широко представлены в высших растениях. Основные - -, -, -, -, каротины и ликопин (формулы 1а-1d соответственно). Все они хорошо растворимы в CHCl3, CS2 и бензоле, хуже – в эфире, гексане, жирах и маслах. Легко присоединяют кислород воздуха, неустойчивы на свету и при нагревании в присутствии кислот и щелочей. С раствором SbCl3 в CHCl3 дают характерное синее окрашивание ( 590нм.).

1a R=R’=A; 1б R=A. R’=Б; 1в R=A. R’=В; 1г R=R’=Б;

1д R=R’=В; 1е R=Г. R’=Д; 1ж R=R’=Е; 1з R=Г. R’=А

- Каротин – темно-рубиновые кристаллы, в природе распространен в виде наиболее стабильного транс-изомера по всем двойным связям. В растворах под воздействием света, при нагревании или добавлении йода частично изомеризуются в цис- изомеры. При воздействии О2 или нагревании в присутствии воздуха - каротин постепенно окисляется и обесцвечивается; Продуктами окисления являются эпоксиды (например, 5,6-эпокси- и 5,8-эпокси- -каротины) и производные -ионона.

Гидрирование в присутствии катализатора приводит к частичному или полному восстановлению двойных связей. –Каротин может быть выделен экстракцией сухой моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и других растительных материалов. В промышленном масштабе его получают микробиологическим путем с помощью гетероталлического, мукорового гриба Blakeslea trispora, используя отходы крахмально – паточного производства или мукомольной промышленности (кукурузная, соевая мука), а также синтетически из производных витамина А по схеме:

a-Каротин – красные кристаллы; содержится в тех же растениях, что и - -каротин, но в значительно меньшем количестве (до 25% от содержания - каротина). При нагревании с этилатом натрия частично превращается в - каротин; ([а]D +315 ).