Годом позже среда Windows была поделена на два продукта, символизируя тем самым разделение рынка на системы с процессором 386 и без него. Версия Windows/286 была улучшенной версией Windows 2.0 с поддержкой протокола управления расширенной памятью EMS 4.0. Версия Windows/386 предостав­ляла несколько больше возможностей. Используя аппаратные преимущества процессора 80386, эта среда могла эмулировать расширенную память в до­полнительной памяти и выполнять одновременно несколько программ, работая в виртуальном 8086 режиме процессора 80386.

Но даже при наличии Windows/386, высокопроизво­дительных процессоров, значительного количества памяти и поддержке VGA-графики среде Windows не доставало большого количества прикладных про­грамм. Большинство фирм - производителей про­граммного обеспечения делали ставку на OS/2. К их числу относились Borland и Lotus. В их планы разра­ботка приложений для среды Windows в ближайшее время не входила.

Крупным шагом вперед стал выпуск в мае 1990 года версии Windows 3.0. Фирма Microsoft ввела под­держку защищенного режима процессоров 80286 и 80386, что давало прикладным программам больше памяти. Поддержка 386 расши­ренного режима была перенесена из Windows/386. Прикладным программам теперь отводилось до 16 Мбайт памяти, причем не странично организованной, как в LIM EMS, а доступной для одновременного ис­пользования. Была реализована псевдомногозадач­ность и возможность выполнения DOS-программ в окне.

Заметно улучшился пользовательский интерфейс. Программы управления файлами File Manager и Program Manager были выполнены в стиле самой среды, появилась программа конфигурации Control Panel, были добавлены пропорциональные шрифты, а также объемные интерфейсные элементы: полосы прокрутки и кнопки.

Изменения в работе дисплейных драйверов и воз­можность адресации большего объема памяти позво­лили Windows работать существенно быстрее. Нако­нец-то, и пользователи, и разработчики программных продуктов получили именно ту среду, которую они так долго ждали.

Несмотря на все улучшения, в среде Windows 3.0 были и существенные упущения: недостаток систем­ных ресурсов, что делало невозможным использова­ние имеющейся памяти, и знаменитые системные ошибки (UAE), происходившие намного чаще, чем этого можно было ожидать. Решение этих проблем привело к появлению версии Windows 3.1, которая изначально планировалась как небольшое улучшение версии 3.0. На самом деле введение поддержки мас­штабируемых шрифтов технологии TrueType и ис­правление ряда принципиальных ошибок превратило Windows 3.1 в самостоятельный проект, к которому в результате добавились значительные новшества. Так, был реализован протокол создания составных доку­ментов OLE, документирован протокол Drag-and-Drop, улучшен интерфейс с протоколом DDE (библиотека DDEML), введены панели диалога об­щего назначения (COMMDLG), в ответ на многочис­ленные запросы были открыты ранее недокументиро­ванные функции и рабочие области ядра (TOOLHELP). Одним словом, среда Windows превра­тилась в хороший инструмент для разработчиков и удобный графический интерфейс для пользователей.

В ноябре 1992 года фирма Microsoft выпустила не­сколько обновленную версию Windows - Windows for Workgroups 3.11, первую операционную систему Windows, включающую в свой состав сетевые сред­ства. Данная система логически продолжает линию Windows и позволяет соединить в единую сеть от­дельные компьютеры по бессерверной схеме (одноранговая сеть), а также позволяет работать как сетевой клиент для сервера Windows NT. Теперь для организации сети необходимо иметь только Windows и соответствующее оборудование - сетевые карты, кабели и т.д. В Windows for Workgroups впервые стали использоваться 32-разрядные драйверы вирту­альных устройств (VxD) и 32-разрядный доступ к же­сткому диску, что значительно повысило производи­тельность. Еще одним новшеством стало то, что Windows for Workgroups работала только в 386-м расширенном режиме, тем самым подписывая смерт­ный приговор устаревшим 286-м процессорам.

Windows NT, выпущенная в июле 1993 года, разрабо­тана как операционная система высокого класса для компьютеров класса high-end. Она изначально разра­батывалась как сетевая операционная система для работы как в качестве сервера, так и в качестве рабо­чей станции. Windows NT это не последовательница Windows 3.х, а в корне новая операционная система, открывающая новую линию Windows. Внешне Windows NT очень сильно похожа на Windows 3.х, но ее внутренняя структура в корне отличается от Windows 3.х. Архитектура Windows NT разрабатыва­лась таким образом, чтобы система обладала макси­мальной устойчивостью и надежностью. И надо ска­зать это разработчикам удалось, Windows NT обеспе­чивает стабильность вполне сравнимую с серверами UNIX. Windows NT функционирует не только на платформе Intel, но и на RISC-процессорах: PowerPC, MIPS R4000, DEC Alpha. Windows NT может испол­нять приложения DOS, Win16, Win32, POSIX и при­ложения OS/2, не использующее графический интер­фейс. Одним из важнейших новшеств стало ис­пользование новой файловой системой NTFS, обес­печивающей высокую надежность файловой системы и практически любого восстановления сбоев, кроме того могут использоваться старая система FAT и HPFS (OS/2 Warp), которые позволяют использовать Windows NT на одном разделе жесткого диска с DOS и OS/2. Также нововведением стала поддержка сим­метричной мультипроцессорной обработки и техно­логии OpenGL, позволяющей работать с 3-хмерными объектами.

24 августа 1995 года в продажу поступила новая опе­рационная система Windows 95. Еще до выхода было продано около 400 тыс. экземпляров beta-версий этой системы. Вся компьютерная общественность буквально помешалась на этой системе - выход Windows 95 стал главнейшим событием 1995 года. Начался шквал: все журналы писали о Windows 95, стали выходить книги, проводилась широкая реклам­ная компания, все производители программного обеспечения стали переделывать свои продукты для этой новой операционной системы, производители компьютеров и комплектующих старались получить логотип Designed for Windows 95. Причина же, по которой Windows 95 оказалась в центре всеобщего внимания, проста: это самое важное обновление сис­темы Windows со времени появления в 1990г. Windows 3.0.

Пользователи теперь получили теперь преимущества объектно-ориентированного интерфейса, включая настоящий «рабочий стол» и пиктограммы, копирова­ние и удаление техникой перетаскивания (drag-and-drop), вложенные папки и легко доступный диалог для задания свойств. Файловая система распознает длинные имена файлов и хорошо соответствует ме­тафоре «рабочего стола».

Windows 95 внесла значительные улучшения в архи­тектуру Windows, в том числе истинно 32-разрядный интерфейс прикладного программирования (API), защищенные адресные пространства для ее собствен­ных 32-разрядных прикладных программ, вытесняю­щую многозадачность, разделение прикладных про­грамм на потоки и более широкое использование виртуальных драйверов устройств. Модель защиты памяти реализована с серьезными компромиссами, целью которых было достигнуть совместимости с существующими 16-разрядными прикладными про­граммами и драйверами устройств. Но на практике устойчивость системы оказывается лучше, чем у Windows 3.1х.