Ко времени основания Херсонеса в приморской части Крыма уже существовали ионийские колонии Пантикапей, Феодосия и Керкинитида. Степи были заселены скифами. Кроме того, в VI – V вв. до н.э. на Гераклейском полуострове существовало около десятка поселений кизил-кобинской культуры (в античной традиции – тавры). По всей видимости, они были небольшими (большинство из них разрушено позднейшими агротехническими работами). К середине – второй половине V в. до н.э. эти поселения прекращают свое существование. Связано ли это со становлением и расширением Херсонеса – не ясно, достоверно лишь то, что они исчезают до начала размежевки полуострова. [10]

Гераклейский полуостров, на котором и расположился Херсонес и его хора, представляет собой прибрежную известнякову равнину на юго-западной оконечности Крыма на 44037’ с.ш. и 33033’ в.д. (заметим, что у Птолемея (III.6.2.) он располагается гораздо севернее). Территория полуострова немногим более 12000 га имеет форму треугольника, основанием которого являются гряды высот Карагач и Сапун-горы, протянувшиеся сплошной цепью с юга на восток почти на 8 км, что составляет примерно 40 греческих стадий. [Приложение 2]

С северо-восточной стороны он ограничен прекрасной судоходной Севастопольской бухтой длиной более 7 км и дельтой реки Черной, болотистые, низменные берега которой образуют плодородную долину. Северо-восточный, северный и северо-западный берега полуострова – правая сторона треугольника. Они буквально изрезаны глубокими бухтами, образовавшимися в результате интенсивного погружения западно-крымского мегаблока с перекосом в сторону Гераклейского полуострова. [8]

У входа в Севастопольскую бухту, на мысу между бухтами Карантинной и Песчаной, расположен Херсонес Таврический.

При основании колонии на берегу Карантинной бухты переселенцы руководствовались удачным географическим положением места. Херсонес находился на перекрестке путей, связывавших два культурно-экономических центра Северного Причерноморья — северо-западный, охватывавший район рек Днестра, Днепра и Буга, и северо-восточный, включавший Таманский полуостров и Восточный Крым. Эти районы, служившие издревле местом интенсивного торгового обмена с местным населением, привлекли внимание греческих колонистов, что привело к образованию здесь очагов эллинской жизни — Ольвии на северо-западе, Пантикапея, Фанагории и более мелких поселений, объединившихся впоследствии в Боспорское царство, на северо-востоке. В этих районах у эллинских городов существовали тесные торговые связи с местным населением, поэтому любое государство, стремившееся наладить активную торговлю с Северным Причерноморьем, неизбежно вступало с ними в контакт. Херсонес же был расположен па пересечении морских путей, связывавших два указанных культурно-экономических центра между собой и все Северное Причерноморье с греческой метрополией. Для древнегреческих кораблей было два пути к северным берегам: вдоль западного побережья Эвксинского Понта до Петра, откуда корабли плыли по прямой до западного берега Крыма, и по кратчайшему пути между мысами Карамбис (Пафлагония) и Криуметопон (Бараний Лоб) на южной оконечности Крыма. Оба пути проходили через Херсонес. [Приложение 3] Со второй половины V в. до н. э. Греческие мореходы эпизодически уже пользовались кратчайшим путем. По всей вероятности, гераклейские купцы с конца VI в. до н. э. неоднократно посещали северные берега Эвксинского Понта. Они плыли туда в основном вдоль западного берега, где было много удобных бухт и гаваней. Это определило их торговые интересы, сконцентрированные первоначально в западной части Причерноморья, что облегчалось существованием в тех местах гераклейской колонии Каллатис. [Приложение 3] Последнее подтверждается распространением гераклейской керамической тары, клейменной штемпелями ранних хронологических групп. По подсчетам В. И. Каца, сделанным но рукописи Б. Н. Гракова и Е. М. Придика IosРЕ III, выходит, что более всего ранних гераклейских клеим (185) приходится на Ольвию, в то время как на Херсонес и Керкинитиду соответственно 118 и 20, Пантикапей - 86, Фанагорию — 19, Феодосию — 19, Мирмекий — 19, Нимфей — 9 и т. п. В Истрии из приведенных В. Канараке 26 гераклейских клейм 11 принадлежат к ранней группе клеймения. Обнаруженная на Фракийском побережье и в Добрудже гераклейская керамическая тара в основном распределяется между I—III группами И. Б. Зеест и датируется первой половиной IV в. до н. э. Импорт из Гераклеи сбывался и местному населению, о чем свидетельствуют находки фрагментов гераклейских амфор в курганах и на поселениях Приднепровья, степного Крыма, Фракии. Гераклейская торгово-землевладельческая знать стремилась расширить влияние и проникнуть в Восточный Крым. Этот район на рубеже V—IV вв. до н. э. выдвинулся в ряды основных экспортеров зерна, а в интересах гераклейской торговли было получить дополнительные доходы от транзитной торговли хлебом. Но активная торговля с Феодосией, Пантикапеем и другими городами Восточной Таврики и Таманского полуострова требовала освоения кратчайшего пути плавания по Понту. В целях проникновения в Восточный Крым, подчинения своему влиянию Северного Причерноморья и освоения прямого пути плавания по Понту гераклеотам требовалось создать опорный пункт на северном берегу. Поселение у Карантинной бухты представлялось наиболее удобным, поскольку здесь скрещивались западный и кратчайший пути плавания. Как показали исследования М. И. Максимовой, в начале IV в. до н. э. краткий путь стал использоваться значительно интенсивней. В середине IV в. до н. э., как следует из подсчетов клейм П. И. Кацом, центр тяжести гераклейской торговли перемещается в Восточный Крым. Поэтому основание Херсонеса гераклеотами в конце V в. до н. э. явилось необходимым этапом для проникновения в Северо-Восточное Причерноморье. [11]

Ныне же не может вызывать никаких сомнений факт появления эллинских колонистов на месте будущего херсонесского городища еще в конце VI в. до н.э. Однако как шло освоение ближайших территорий в столь ранний период, как, впрочем, и в первые десятилетия после вывода сюда колонии гераклеотами и делосцами, мы не знаем. Первые работы по устройству сельско-хозяйственной территории города, результаты которых отчетливо прослеживаются, относятся ко второй четверти IV в. до н.э. Хорошо зная геологическое строение полуострова, маломощность почвенного слоя и недостаточность влаги, жители Херсонеса были вынуждены пойти на проведение целого ряда агротехнических работ, направленных на изменение окружающей среды. Там, где естественный почвенный слой недостаточно мощный, удалялась подстилающая его скала толщиной 0,3-0,5 м, лежащая на глинах, и верхний гумустный слой смешивался с глиной – так создавался искусственный почвенный слой. Вынутый известняк, как уже упоминалось выше, шел на устройство оград. Повсеместно проводилось террасирование склонов тех участков, которые включали в себя балки и овраги с одновременным строительством подпорных стен из камня. На наделах не встречается бугров и котлованов, что свидетельствует об искусственном выравнивании рельефа. Расположение плантажных стен поперек склонов способствовало удержанию осадков, а сами стены, сложенные из камня, в ночное время конденсировали влагу из воздуха. [10]