Перелом наступает в IV в. до н. э. Не позднее второй четверти столетия на Маячном полуострове, в 10 км от Херсонеса, возникло первое крупное, по-видимому, военно-хозяйственное поселение — «старый» Херсонес, положившее начало освоению Гераклейского полуострова. Вероятно, в пределах второй половины IV в. до и. э. в состав Херсонеса включается вся остальная территория Гераклейского полуострова, которая становится весь последующий период истории полиса его основной сельскохозяйственной базой. Не исключено, что как это было свойственно многим дорийским полисам, освоение Гераклейского полуострова сопровождалось вытеснением и, возможно, подчинением части туземного таврского населения.

Около середины IV в. до н. э. началась экспансия Херсонеса в плодородные равнинные районы Северо-Западного Крыма. Она сопровождалась подчинением Керкинитиды и хозяйственным освоением во второй половине столетия обширной земледельческой территории, на которой были созданы многочисленные херсонесские укрепленные и неукрепленные поселения (Калос Лимен, с. Чайка, Панское I. III, Беляус и другие), а земельные массивы были поделены на участки. Конкретный ход событии, связанный с территориальной экспансией Херсонеса неизвестен, но есть основания думать, что приобретение новых владений могло носить военный характер, причем исключено, что Херсонес в этом районе мог столкнуться с интересами не только скифов, но и, возможно, Ольвией, с которой была связана Керкинитида, а может быть и некоторые другие поселения этого района.

Превращение Херсонеса в значительное государство с обширными земельными владениями, на которых была организована мощная производственная сельскохозяйственная база, специализированная главным образом на выращивании винограда и хлеба, вывело его в число крупных причерноморских полисов — экспортеров собственной продукции. На вторую половину IV—III в. до н. э. приходится максимальный расцвет экономики и культуры Херсонеса, что надежно засвидетельствовано всеми категориями археологического материала.

Однако уже в III в. до н. э. на Херсонесе, по-видимому, сказывается общее изменение военно-политической обстановки в Северном Причерноморье. В пределах первой трети столетия подвергается разгрому большинство поселений на хоре Херсонеса в Северо-Западном Крыму; косвенные указания говорят об опасности, возникшей в то же время в Юго-Западном Крыму, в ближайших окрестностях, Херсонеса. Эти события, по-видимому, надо связывать либо с активизацией скифов, либо, что более вероятно, они были в конечном итоге следствием сарматского вторжения в междуречье Дона и Днепра. Так или иначе, образование позднескифского государства с центрами в Крыму в III в. до н. э. (привело к обострению скифо-херсонссских взаимоотношений. Археологические материалы свидетельствуют, что во II в. до н. э. Херсонес вступил уже ослабленным, и это столетие прошло для него под знаком сильнейших политических и экономических потрясений. Полис потерял свои обширные владения в Северо-Западном Крыму, которые вместе с Керкинитидой, Калос Лименом и укреплениями перешли в руки скифов. В конце I в. до н. э. опустошению подверглась ближайшая округа города на Гераклейском полуострове. Непосредственная опасность, нависшая над городом, вынудила херсонесцев обратиться за помощью к понтийскому царю Митридату VI Евпатору. Вмешательство Митридата спасло Херсонес от скифского разгрома, однако город потерял свою самостоятельность и был вместе с Боспором включен в Понтийскую державу Митридата.

После смерти Митридата в 63 г. до н. э. Херсонес находился в политической и экономической зависимости от Боспора. Стремясь от нее избавиться, народ на протяжении I в. до н. э. дважды обращался к Риму с просьбой даровать ему свободу. Римляне подтверждали независимость Херсонеса, но его свобода оставалась мнимой. Фактически Херсонес продолжал быть зависимым от более сильного Боспора. Источники I в. до н. э.— I в. н. э. говорят о сложном внутреннем и внешнем положении Херсонеса — внутриполитической борьбе, нехватке хлеба, опустошении хоры врагами. Отягощенные борьбой со скифами херсонесцы вновь обращаются за помощью в Рим. В 63 г. н. э. в Крым вводятся войска римского легата Плавия Сильвана, который снял осаду с города и оставил в нем военный гарнизон. Римский гарнизон в Херсонесе и основанной римлянами крепости Харакс простоял примерно до 80-х гг. I в., а затем был выведен.

Херсонес вновь оказался в зависимости от Боспора. В середине II в. римские войска вновь вводятся в Херсонес. С этого времени город формально снова получает независимость, он сохраняет самоуправление, но фактически он становится типичным римским провинциальным центром, тесно связанным политическими, экономическими и культурными связями с Римской империей, что сказывается на всем облике его культуры, сохранившимся до конца античной эпохи. После раздела Римской империи в конце IV в. на две части Херсонес вошел в сферу влияния Восточной Римской империи. [12]

Существует несколько вариантов периодизации истории античного Херсонеса (Белов Г. Д., 1948. с. 54; Стржелецкий С. Ф., 1958). Однако видимо, наиболее приемлема схема, предложенная Е. Г. Суровым: конец V - IV в. (классический период), конец IV—I в. до н. э. (эллинистический), I—IV вв. н. э. (римский) (Суров Е. Г., 1961. с. 35). В отличие от многих других греческих северо-понтийских городов Херсонес не погиб на рубеже античности и средневековья, поэтому трудно установить конечный этап истории античного Херсонеса. Верхней хронологической границей его условно принимается конец IV — начало V в. н. э.

Первые поселенцы обосновались в северо-восточной части городища. Постепенно город расширял свои границы в западном и юго-западном направлении, захватывая и берега Карантинной бухты. Строительных остатков времени основания города не найдено. Но в 1977—1978 гг. в северо-восточной части Херсонеса С. Г. Рыжов обнаружил остатки жилых домов IV в. до н. э., построенных прямо на скале из мелких плит известняка на глиняном растворе. Слой содержал наряду с керамикой IV в. до н. э. керамику VI—V вв. до н. э. Ранее в Херсонесе уже было обнаружено несколько фрагментов сосудов, которые можно отнести к периоду, предшествующему времени основания города. Ионийская керамика V в. до н. э. была найдена при раскопках оборонительной стены и некрополя на Северном берегу (Белов Г. Д 1972. с. 17). Она дала основание В. Д. Блаватскому поддержать высказанное М. И. Ростовцевым предположение о существовании до основания Херсонеса ионической морской станции (Ростовцев, V., Л 1915. с. 80), на месте которой возникла торговая фактория или эмпорий (Жебелев С. А., 1953. с. 30; Блаватский В. Д., 1949б, с. 146; 1954в, с. 16). В пользу наличия временной стоянки судов, следовавших из Средиземноморья вдоль северного побережья Черного моря говорит единичность обломков керамики VI и первых трех четвертей V в. до н. э. (Зедгенидзе А. А 1979). Где проходила вся линия городских укреплений V — начала IV в. до н. э - пока не известно. По местоположению древнейшего некрополя и керамических свалок, в которых найдена краснофигурная керамика конца V—IV вв. до н. э. удается примерно очертить территорию раннего города. Его площадь в это время была небольшой, около 10—11 га. Территория, позднее вошедшая в границы города в V — IV вв. до н. э. была частично занята некрополем, остатки которого обнаружены К. К. Косцюшко-Валюжиничем в 1390 г. в южной его части, а затем открыты Г. Д. Беловым па северном берегу. [12]