По древней традиции зачастую началом монастыря служило "явление" иконы. В письменных источниках XIX века приводятся две даты обретения иконы Молченской Богоматери: 1283 и 1405 год. Кажется вероятным, что первая из них указывает на начала пещерного монастыря, когда икона была принесена монахами-пустынножителями; другая скорее всего, связана со вторичным обретением иконы после долгого забвения, последовавшего за смертью иноков-отшельников. В этом смысле кажется правдоподобным отнесение некоторыми источниками начала Коренной Рождество-Богородицкой пустыни к концу XIII века - времени явления (1295 год) чудотворной иконы Знамения Богородицы Курская Коренная, поскольку именно это событие послужило основанием монастыря.

Поселения отшельников служили в крае центрами, вокруг которых группировались новые пришельцы. Тихая пустынь обращалась в монастырь, которому князья, понимавшие его огромную нравственную силу, давали право на владение землей, лесом, водою и другими угодьями. Раз избрав место, монашествующая братия уже не расставалась с ним даже в годины погромов и разорений, стремясь при этом приобрести место в городах - "осадный двор", необходимость которого была связана с постоянными набегами татар.

Очевидно, что ни один из курских монастырей ни в ранние, ни в более поздние времена, не строился как крепость. В основном все они были деревянными, многие были огорожены простым плетнем, крыты соломой или дранкой. Государи поддерживали их ни как необходимые военные укрепления, а как центры привлечения населения для обживания "московских окраин". Получая тарханные грамоты, дававшие их хозяевам большие льготы в области платежа податей и суда, и вотчинные земли по царскому указу в "диком поле", обрабатываемые частью самими монахами, частью принимаемыми на житье крестьянами и бобылями, монастыри привлекали к себе и "осаживали" вольных людей, которые распахивали степи, обихаживали сенные покосы, рубили лес на постройки - увеличивали число новых поселений. Большинство курских монастырей конца XVI - начала XVII века жили рыбными ловами и бортными угодьями, заводили пасеки, сады, огороды, бахчи, содержали скот.

Путивльскому Молченскому монастырю, как видно из жалованных грамот, принадлежало большое количество земель - сел. деревень, угодий -звериных и рыбных ловов, бортных ухожей, бобровых гонов. При этом и братии, и крестьянам, жившим на монастырских землях, были даны значительные льготы, а игумену представлено право суда над ними, причем челобитную и крестьяне, и монахи могли подавать только в Москве и только в определенные сроки. И. Н. Миклашевский утверждает, что " .Молченский монастырь был единственным в своем роде по тем привелегиям, которыми он обладал". Его вотчинное владение подтверждалось неоднократно грамотами царей династии Романовых вплоть до Петра I.

Монастырское землевладение тесно связано с колонизаторской деятельностью православных обителей. "Привелегированное монастырское землевладение . имело все шансы привлекать к себе крестьянство теми льготами, которые не имело небогатое служилое сословие окраины, и потому оно развивая хозяйство, создает крупные поселения". С монастырских слобод начинались в Курском крае Царев град (Новый Оскол), Обоянь, Льгов, Дмитриев. С. Д. Ларионов, описывая в 1795 году Курское наместничество, называет и Тим бывшим экономическим селом, т. е. монастырским до секуляризации.

В других случаях монастыри возникали почти одновременно с новыми городами с селениями. В 1599 году повелением царя Бориса Годунова Николаевский монастырь у Белгородского острога получил от государя "две выписки . на землю у р. Донца, в 1626 году- .на Огурцовскую поляну и на село Никольское, в 1638 году- грамоту на дикое поле и сенные покосы .под Разуменским лесом". В 1649 году обитель уже имела 65 крестьянских дворов. Другой, основанный в Белгороде в это же время монастырь-женский Рождества Пресвятой Богородицы, по челобитной старицы Апполинарии Прытковой в 1622 году получил в городе место под церковь и кельи, а в 1626 году ему отвели "на пропитание" дубраву и сенокос, которые он, не имея крестьян, не смог обрабатывать, и земли отошли в 1636 году "черкасам". Монахини же получили денежное содержание по 15 рублей в год на каждую.

Это была первая волна активного строительства монастырей на курской земле, связанная, без сомнения, с политикой Московского государя второй половины XVI - начала XVII веков по укреплению южных и юго-западных границ Руси.

Вторая волна наблюдалась в середине и второй половине XVII века - годы бегства православных от Унии с Украины, из Белоруссии, Литовских земель. "Население оставляло приделы Речи Посполитой и переселялось по разрешению государства в Курскую и Полтавскую губернии". К 1650 году более 80 тысяч "черкас" переселились из Киевской и Волынской земли, из литовских городов и польских владений - Вильно, Львова и других. Одни основывали отдельные слободы на окраинах Московского государства, которые со временем, в 1640 - 1670 годах, были укреплены и превратились в города Суджу, Мирополье, Сумы, Краснополье, Харьков, образовав одну большую область, называемую слободской Украиной. Другие присоединились к русским селениям по рекам Пслу, Суле и Локне.

Бежали из Польши и монахи, оставив свои монастыри. "Известно, что берега Десны, Сейма, Псла с протоками были усеяны пустынниками, выходцами из-за Днепра, спасавшими свою жизнь и веру от притеснений Унии. Тогда же и были основаны, в большинстве своем на средства казны, Белогорский , Миропольский, Льговский, Ахтырский, Троицкий, Обоянский Знаменский, Духов Путивльский, Холковский Старооскольский монастыри, Льнинская, Словенская, Амонская. Огурцова, Карповская Новоосколькая пустыни".

К середине XVIII века на территории края организуется обширное по масштабам и разнообразное по характеру деятельности монастырское хозяйство. Непосредственно перед секуляризацией за Курским Знаменским монастырем числилось 4836 крестьянских дворов, Рыльским - 1365, а Софрониева пустынь называлась в числе самых знаменитых русских православных обителей - Ниловой, Флорищевой и Саровской. Почти все курские монастыри имели перевозы, мельницы, винокурни, занимались земледелием, лесоводством, скотоводством, пчеловодством, звероловством, огородничеством, садоводством, сами обрабатывали продукты деятельности-кожи, шерсть, коноплю.

Некоторые монастыри активно внедряли в свой хозяйственный быт и быт своих вотчин разные ремесла. К 1726 году Знаменский монастырь освоил производство юфти - высококачественной кожи, а его экипажи славились за пределами края. Севский архимандрит писал в 1721 году в Знаменский монастырь, заказывая карету: " .понеже у нас таких мастеров нет". Числились среди монастырских умельцев и сапожники, портные, столяры, кузнецы, плотники, каменщики; кирпичники из монастырских вотчин признавались лучшими в епархии. Славился Знаменский монастырь и "своими малярами": в 1755 году консисторским указом был затребован в Белгородский архиерейский дом монах Соломон "для написания икон к поднесению знатным персонам". В 1758 году аналогичным распоряжением предписывалось монастырскому крестьянину Ефиму написать три образа: Живоначальной Троицы. Ахтырской и Каплуновской Богородицы "добрыми венецианскими красками", за что обещано мастеру и вознаграждение. В 1761 году в город Харьков к живописцу Венедикту Свидерскому на 4 года монастырем были отправлены дети крестьян Ивана Сныткина и Ивана Агаркова, "чтобы . выучил означенному живописному мастерству совершенно так, как и сам умеет". Девочки-сироты набирались "для отдачи их в научение доброго ремесла".