Через пять дней после этого события Макиавелли, победив кандидата от партии Медичи, был намечен, а 18 июня утвержден секретарем второй канцелярии; 14 июля ему была также доверена канцелярия комиссии Десяти, ведавшая иностранными и военными делами.

В 1498 Макиавелли был принят на службу секретарем во вторую канцелярию, Коллегию Десяти и магистратуру Синьории – посты, на которые он с неизменным успехом избирался вплоть до 1512. Макиавелли посвятил всего себя неблагодарной и плохо оплачиваемой службе. В 1506 добавил к множеству своих обязанностей работу по организации флорентийской милиции (Ordinanza) и контролирующего ее деятельность Совета Девяти, учрежденным в немалой степени по его настоянию. Макиавелли считал, что следует создать гражданскую армию, способную заменить наемников, в которых крылась одна из причин военной слабости итальянских государств. На всем протяжении службы Макиавелли использовали для дипломатических и военных поручений на флорентийских землях и сбора информации во время зарубежных поездок. Для Флоренции, продолжавшей профранцузскую политику Савонаролы, то было время постоянных кризисов: Италия раздиралась внутренними распрями и страдала от иностранных вторжений.

Макиавелли был близок к главе республики, великому гонфалоньеру Флоренции Пьеро Содерини, и хотя не имел полномочий вести переговоры и принимать решения, миссии, которые ему поручались, часто носили деликатный характер и были весьма важными. Среди них следует отметить посольства к нескольких королевским дворам. В 1500 Макиавелли прибыл ко двору короля Франции Людовика XII, чтобы обсудить условия помощи в продолжении войны с отпавшей от Флоренции мятежной Пизой. Дважды находился при дворе Чезаре Борджа, в Урбино и Имоле (1502), чтобы оставаться в курсе действий герцога Романьи, возросшая власть которого беспокоила флорентийцев. В Риме в 1503 наблюдал за выборами нового папы (Юлия II), а находясь при дворе императора Священной Римской империи Максимилиана I в 1507, обсуждал размеры флорентийской дани. Активно участвовал и во многих других событиях того времени.

В этот «дипломатический» период жизни Макиавелли приобрел опыт и знание политических институтов и человеческой психологии, на которых – как и на изучении истории Флоренции и Древнего Рима – основываются его сочинения. В его докладах и письмах того времени можно обнаружить большинство идей, которые он впоследствии развивал и которым придал более отточенную форму. Макиавелли часто испытывал чувство горечи, и не столько из-за знакомства с оборотной стороной внешней политики, сколько из-за разногласий в самой Флоренции и ее нерешительной политики в отношении могущественных держав.

Его собственная карьера пошатнулась в 1512, когда Флоренция потерпела поражение от Священной лиги, образованной Юлием II против французов в союзе с Испанией. Медичи вернулись к власти, и Макиавелли был вынужден покинуть государственную службу. За ним следили, он был заключен в тюрьму по обвинению в заговоре против Медичи в 1513, его пытали веревкой. В конце концов Макиавелли удалился в унаследованное от отца скромное поместье Альбергаччо в Перкуссине близ Сан-Кашано по дороге в Рим. Спустя некоторое время, когда Юлий II умер и его место занял Лев X, гнев Медичи смягчился. Макиавелли стал посещать друзей в городе; он принимал активное участие в литературных собраниях и даже лелеял надежду вернуться на службу (в 1520 получил должность государственного историографа, на которую был назначен университетом Флоренции).

Потрясение, испытанное Макиавелли после своего увольнения и крушения республики, которой он служил столь верно и ревностно, побудило его взяться за перо. Характер не позволял долго оставаться в бездействии; лишенный возможности заниматься любимым делом – политикой, Макиавелли написал в этот период работы значительной литературной и исторической ценности. Главный шедевр – Государь (Il Principe), блестящий и широко известный трактат, написанный в основном в 1513 (издан посмертно в 1532). Первоначально автор озаглавил книгу О княжествах (De Principatibus) и посвятил ее Джулиано Медичи, брату Льва X, однако в 1516 тот умер, и посвящение было обращено к Лоренцо Медичи (1492–1519). Исторический труд Макиавелли Рассуждения о первой декаде Тита Ливия (Discorsi sopra la prima deca di Tito Livio) был написан в период 1513–1517. Среди других произведений – Искусство войны (Dell'arte della guerra, 1521, написано в 1519–1520), История Флоренции (Istorie fiorentine, писалась в 1520–1525), две театральные пьесы – Мандрагора (Mandragola, вероятно, 1518; первоначальное название – Commedia di Gallimaco e di Lucrezia) и Клиция (вероятно, в 1524–1525), а также новелла Бельфагор (в рукописи – Сказка, написана до 1520). Его перу также принадлежат стихотворные произведения. Хотя споры о личности Макиавелли и его мотивах продолжаются по сей день, он безусловно является одним из величайших итальянских писателей.

Трудно дать оценку произведениям Макиавелли, прежде всего из-за сложности его личности и неоднозначности идей, до сих пор вызывающих самые разноречивые толкования. Перед нами интеллектуально одаренный человек, необычайно проницательный наблюдатель, обладавший редкой интуицией. Он был способен к глубокому чувству и преданности, исключительно честен и трудолюбив, а его сочинения обнаруживают любовь к радостям жизни и живое чувство юмора, впрочем обычно горькое. И все же имя Макиавелли часто употребляется как синоним предательства, коварства и политического аморализма.

Отчасти такие оценки вызваны религиозными причинами, осуждением его трудов как протестантами, так и католиками. Поводом послужила критика христианства в целом и папства в частности; по мнению Макиавелли, папство подрывало воинскую доблесть и сыграло отрицательную роль, став причиной раздробленности и унижения Италии. Вдобавок ко всему его взгляды часто извращались комментаторами, а его фразы об установлении и защите государственности вырывались из контекста и цитировались с целью закрепить расхожий образ Макиавелли – злонамеренного советника государей.

Кроме того, Государь считался его наиболее характерным, если не единственным сочинением; из этой книги очень легко отобрать отрывки, явственно доказывающие одобрительное отношение автора к деспотизму и находящиеся в разительном противоречии с традиционными моральными нормами. В какой-то степени это можно объяснить тем, что в Государе предлагаются чрезвычайные меры в чрезвычайной ситуации; однако сыграло роль и отвращение Макиавелли к полумерам, а также тяга к эффектной подаче идей; его противопоставления приводят к смелым и неожиданным обобщениям. В то же время он действительно считал политику искусством, которое не зависит от морали и религии, по крайней мере когда речь идет о средствах, а не о целях, и сделал себя уязвимым для обвинений в цинизме, пытаясь найти универсальные правила политического действия, которые были бы основаны на наблюдении фактического поведения людей, а не рассуждениях о том, каким оно должно быть.

Макиавелли утверждал, что такие правила обнаруживаются в истории и подтверждаются современными политическими событиями. В посвящении Лоренцо Медичи в начале Государя Макиавелли пишет, что самым ценным даром, который мог бы поднести, является постижение деяний великих людей, приобретенное «многолетним опытом в делах настоящих и непрестанным изучением дел минувших». Макиавелли использует историю, чтобы с помощью тщательно отобранных примеров подкрепить максимы политического действия, которые он сформулировал, опираясь на собственный опыт, а не на исторические штудии.