Ароматические углеводороды (арены)
Твсп. –11 оС; минимальная температура самовоспламенения 534 оС; стандартная темп. самовоспл. 562 оС; область воспл. 1,4-7,1 % объемн.; температурные пределы воспл.: нижн. - 1,4 оС , верх. – 13 оС; скорость выгорания 30 см/ч; макс. нормальная скорость горения 0,478 м/сек; температура горения 2100 оС.
Толуол (метилбензол) C6H5—CH3. Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость, несколько отличающаяся по запаху от бензола. Ткип. 110,6 оС, Тпл. –95 оС; d204 =0,8669. Применяется главным образом для получения взрывчатого вещества тротила CH3C6H2(NO2)3, а также в производстве красителей, бензойного альдегида, сахарина.
Твсп. 4 оС; станд. темп. самовоспл. 536 оС; область воспл. 1,3-6,7 % объемн., макс. норм. скорость горения 0,388 м/сек; скорость выгорания 20 см/ч, темп. пределн. воспл.: нижн. 0 оС, верхн. 30 оС. Тушить тонкораспыленной водой, пеной.
СН3 Нитрование толуола проводят
½ при комнатной температуре
О2N NO2 (около 20 оС) – первая нитро-
группа, вторая - при 60 оС,
третья - при 110 оС.
NO2 тринитротолуол
(тротил)
Ксилолы (диметилбензолы) C6H4(CH3)2. Как известно, ксилолы существуют в виде орто-, мета- и пара- изомера. Это бесцветные жидкости, близкие по температурам кипения и более отличающиеся по температурам плавления
о-ксилол м-ксилол п-ксилол
Ткип., оС 144,4 139,1 138,4
Тпл., оС -25,2 -47,9 +13,3
d204 0,8802 0,8642 0,8611
Технический ксилол – смесь всех трех изомеров. Твсп. 29 оС; темп. самовоспл. 590 оС; темп. пределн. воспл.: нижний 24 оС, верх. 50 оС. Тушить распыленной водой, химической пеной.
Кумол С2Н5-СН-(СН3)2 – легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; в воде нерастворим. Твсп. 34 оС; станд. темп. самовоспл. 424 оС; область воспламенения 0,88-6,5 % объем. при 100 оС; темп. пределы воспл.: нижн. 31 оС, верх. 71 оС; скорость выгорания 3,6-4,4 мм/мин.
Фенол (карболовая кислота) – твердое кристаллическое вещество, с
ОН характерным запахом, трудно растворяется в воде, Тпл. 42 оС,
½ Ткип. 181,1 оС. Применяется в огромных количествах для
производства синтетических фенолформальдегидных смол,
красителей, синтетического волокна, (капрона и анида), а
также для синтеза лекарственных веществ. Сильный анти-
септик. Ядовит, при попадании на кожу вызывает ожоги.
Большинство фенолов дает синюю или фиолетовую окраску с раствором FeCl3. У более сложных молекул производных фенола она бывает зеленой или красной.
Крезолы СН3—С6Н4—ОН. Существуют в виде трех изомеров (о-, м-, п-). В технике обычно применяется их смесь, называемую трикрезолом. Это – темная маслообразная жидкость с характерным запахом, добываемая наряду с фенолом из каменноугольной смолы. Крезолы применяют для получения феноло-формальдегидных смол, красителей и др. Проявляют еще более сильное, чем фенол, антисептическое действие.
Ароматические углеводороды с кратными связями в боковой цепи - первый и наиболее важный в этом ряду углеводород – стирол C6H5—CН=CH2 (фенилэтилен, или винилбензол). Это жидкость с приятным цветочным запахом; Ткип. 145,2 оС; Тпл. –30,6 оС; d204=0,9060. За счет двойной связи в боковой легко вступает в реакции присоединения (обесцвечивает растворы брома и KMnO4 и т.п.), т.е. проявляет свойства этиленовых соединений.
Стирол очень легко, особенно при нагревании и под действием света, полимеризуется, образуя высокомолекулярный прозрачный полимер – полистирол: nСН2=СН ¾® —СН2—СН— n
½ ½
стирол полистирол
Полистирол используется как органическое стекло. Применяется в качестве электроизоляционного материала в радиотехнике и телевидении. Хорошо окрашивается в различные цвета, поэтому идет на изготовление промышленных товаров (пуговиц, гребней и т.п.). Очень ценны пенопласты из полистирола – легкие полимерные материалы. Значительное количество полистирола потребляется в производстве бутадиен-стирольного синтетического каучука (СКС).
Получают стирол в больших количествах дегидрированием этилбензола:
—СН2—СН3 ¾¾¾® —СН=СН2 + Н2
ZnО, 600 оC
Этилбензол и изопропилбензол (кумол) получают в промышленности алкилированием бензола этиленом и пропиленом. Изопропилбензол образуется также при разложении терпенов и камфоры.
Этилбензол – легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; в воде труднорастворима. Твсп. 20 оС; темп. самовоспл. 420 оС; область воспл. 0,9-3,9 % объемн.; темп. пределн. воспл.: нижн. 18 оС, верхн. 45 оС. Тушить тонкораспыленной водой, пеной.
Ароматические нитросоединения
Нитросоединения ароматического ряда представлют собой производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько водородных атомов бензольного ядра замещены остатками азотной кислоты – нитрогруппами (—NO2). Практическое значение нитросоедиений очень велико. Они являются промежуточными продуктами при получении различных соединений из углеводородов каменноугольной смолы, особенно ароматических аминов, необходимых для синтеза красящих веществ. Нитросоединения, содержащие несколько нитрогрупп (полинитросоединения), - взрывчатые вещества.