Ароматические углеводороды (арены)
Все остальные одноядерные и многоядерные ароматические соединения являются замещенными производными соответствующих ароматических углеводородов.
8 1 8 9 1
a a a a
7 b 9 b 2 7 b b 2 дифенил
6 b b 3 6 b b 3 С12Н10
a 5 10 a 4 a 5 10 a 4
нафталин антрацен —СН2—
C10H8 C14H10
дифенилметан
—СН— —CH2—CH2—
I
CH3 1,1-дифенилэтан 1,3-дифенилэтан (дибензил)
—CH=CH—
симм-дифенилэтилен
—CºC— CH
½
дифенилацетилен
трифенилметан
Номенклатура и изомерия.
В названиях гомологов бензола указывают наименования заместителей, соединенных с бензольным ядром, и, если требуется, их число. Простейшим в этом ряду является метилбензол С6Н5 –СН3; за ним следует этилбензол С6Н5-СН2-СН3. Т.к. в бензоле все водородные атомы равноценны, эти соединения, являющиеся его однозамещенными производными, не имеют изомеров, строение их можно представить формулами:
CH3 СН2—СН3
½ ½
метилбензол этилбензол
(толуол)
В ряду ароматических углеводородов часто применяют тривиальные названия, например, метилбензол иначе называют толуолом.
По международной номенклатуре (правила ИЮПАК) все ароматические углеводороды объединяют названием – арены. Соответственно, их одновалентные остатки, образованные отнятием водорода от углеродных атомов ядра (одновалентные ароматические радикалы), называют арилами и обозначают - Ar. Остаток бензола – С6Н5 называется фенилом, строение его можно обозначить символом
½ ½
— (радикал фенил)
;
или
Ациклические (жирные) остатки, соединенные с бензольным ядром, называют боковыми цепями.
Этилбензолу изомерны двухзамещенные гомологи бензола, содержащие в соединении с ароматическим ядром два метильных остатка (заместителя) С6Н5(СН3)2. Они называются диметилбензолами или ксилолами.
Если в бензоле имеется не один, а несколько заместителей, то для обозначения их положения углеродные атомы ядра нумеруют. Взаимное расположение двух заместителей (Х) в ядре бензола обозначают специальными символами: 1,2-(или, что то же, 1,6-) положение, т.е. когда заместители находятся рядом (при соседних углеродах), называют орто – (или сокращенно О-) положением; 1,3-(или, что то же, 1,5-) положение, т.е. когда заместители расположены через один углерод друг от друга, называют мета-(или м-) положением; наконец, 1,4-положение, когда заместители расположены друг от друга через два углерода, называют пара (или п-) положением: