Впервые полная характеристика феромона насекомого была произведена Бутенандтом и его коллегами, работавшими с самкой шелкопряда Вотbyx mori и выделившими половой аттрактант. Для того чтобы выполнить эту работу, группе Бутенандта при­шлось экстрагировать феромон из заднего брюшного отдела более чем полумиллиона неоплодотворенных самок шелкопряда. Путем тщательного фракционирования и контролирования активности в конце концов было получено активное вещество, идентифицированное как гексадекадиен-10-транс-12-цис-ол-1. Это вещество известно под названием «бомбикол».

Структура этого соединения была установлена путем исследования его спектра и при помощи реакции химического разложения. В за­ключение, как и обычно, был проведен полный синтез вещества предложенной структуры и тщательное сравнение природного ве­щества и вещества, полученного, синтетическим путем. Так была установлена структура полового феромона Вотbух тоri.

С непарным шелкопрядом связана другая за­хватывающая страница истории выделения и установления строе­ния феромонов насекомых. Это насекомое было случайно занесено в штат Массачусетс в середине прошлого столетия и оказалось страшным вредителем, погубившим обширные лесные массивы на севере США. В настоящее время непарный шелкопряд переби­рается и в другие районы, что, в конце концов может привести к ужасным последствиям. Уже пятьдесят лет назад было установле­но, что самка непарного шелкопряда каким-то образом привлекает самца. Было высказано предположение, что самка выделяет хими­ческое вещество, которое самец может различить. После многолет­них исследований пришли к выводу, что таким веществом является 10-ацетокси-цис-гексадецен-7-ол-1. Примерно через 10 лет эта же группа ученых показала, что в действительности феромон пред­ставляет собой эпоксиалкан, состоящий из 19 атомов углерода, 2-метил-7-эпоксиоктадекан. Это соединение было названо «диспарлуром».

При исследованиях аттрактантов насекомых нередки случаи приписания неправильной структуры активным веществам. Для выде­ления активного начала необходимо собрать много сотен тысяч насекомых, отделить у них определенный анатомический орган и экстрагировать химическое вещество.

Розовая моль Pectirophora gossypiella выделяет половой феро­мон, представляющий собой ацетат 10-пропил-граяс-тридекадиен-5,9-ола-1, который был назван «пропилуром»

Самого высокого уровня организации среди насекомых достиг­ли сообщества пчел, ос, муравьев и термитов. Было бы прежде­временно объявлять химические вещества главной причиной, обу­словливающей регулирование степени и характера участия от­дельных индивидуумов в структуре общества насекомых. Однако уже при современном уровне знаний можно показать, что эти на­секомые выделяют разнообразные специфические феромоны, ко­торые вызывают весьма характерные ответные реакции. Члени­стоногие, к которым относятся эти насекомые, обладают способно­стью испускать наиболее разнообразные и сложные феромоны из всех выделяемых низшими животными (обычно вырабатываются в железах наружной секреции и хранятся в мешочке).

Среди феромонов имеются вещества, которыми насекомое от­ мечает свой путь для того, чтобы другие особи, принадлежащие к данной группе, могли найти дорогу; есть вещества, служащие для предупреждения других особей об опасности; вещества, используемые как сигнал для роения, для сбора пищи, для воспро­ изведения и (или) защиты.

Феромоны, которыми насекомые отмечают свой путь, должны состоять из короткоживущих молекул. Было показано, что экстрак­ты, полученные из рыжих муравьев, можно хранить в гексане при 4°С по крайней мере в течение трех лет и они при этом не утрачи­вают способности метить путь. Однако при 25 °С активное вещест­во быстро дезактивируется. В качестве феромонов, метящих путь термитов, были выделены такие соединения, как н-додекатриен-3-цис-6-цис-9-транс-ол-1

Пчелы, для того чтобы отметить источник пищи и обратный путь к улью, оставляют на своем пути капельки, содержащие фе­ромоны. Эти метящие путь феромоны выделяются из челюстной железы. Когда пчелы-разведчики вылетают из улья, они оставляют вдоль своего пути на определенных расстояниях друг от друга ка­пельки, содержащие летучие пахучие вещества. Рабочие пчелы по этим душистым капелькам находят путь к источнику пищи. На пути к улью рабочие пчелы оставляют капельки, в которых кон­центрация метящих путь феромонов значительно выше. Анализ экстрактов из подчелюстных желез пчел-разведчиков и рабочих пчел показал, что они содержат метилкетоны и бензальдегид. Ка­ким же образом пчелы из разных семей узнают «свои» метки пу­ти? Заманчиво предположить, что, вероятно, данному виду пчел соответствует определенная смесь кетонов, отличающаяся от вы­делений подчелюстных желез пчел другого вида и даже другой популяции этого же вида. Ясно, что в любой пчелиной семье, в ко­торой рабочие пчелы были бы неспособны воспринимать язык феромоновых меток, специфический для данной семьи, произошла бы катастрофа. Поэтому похоже, что состав феромонов изменяется от семьи к семье и от вида к виду.

Другим средством коммуникации между пчелами служит по­разительный «круговой танец», при помощи которого они обозна­чают расстояние от улья до нового источника пищи и направле­ние, в котором этот источник находится.

Весьма интересна особая роль, которую играет в активности феромонов бензальдегид. Это соединение, по-видимому, усиливаю­щее кратковременные метящие свойства выделений подчелюстной железы пчел, оказалось важным защитным агентом в секреторных выделениях муравьев. Муравьи, обладающие довольно ограничен­ным набором простых и сравнительно летучих органических мо­лекул, способны, используя для разных целей различные комбина­ции этих молекул, производить многообразные действия, связан­ные с феромонами. Основные феромоны, передающие сигнал тре­воги, включают такие соединения, как терпены, сложные эфиры,кетоны и алкены. Все эти соединения весьма летучи, запах их долго сохраняется и они обладают способностью вызывать раздраже­ние. В отличие от феромонов, являющихся метками пути, эти со­единения вырабатываются в сравнительно больших количествах, поскольку они участвуют в создании сигнала тревоги, требующего быстрого ответа, а сами существуют сравнительно недолго.

Членистоногие и другие животные организмы постоянно нахо­дятся в отношениях хищник—жертва. Поэтому не удивительно, что те представители членистоногих, которые обитают на земле, обладают весьма разнообразными системами химической защиты. Наиболее распространенными типами соединений, выделенных из муравьев, которые, по всей вероятности, участвуют в защитных механизмах, являются терпеноиды и близкие к ним соединения. Ниже приведены некоторые типичные структуры этих соединений: