Содержание

Введение

Химия и запахи

Химия и влечение

Заключение

Литература Введение

Вкус и запах – взаимосвязанные отклики организма на молекулярные раздражители. У высокоорганизованных животных и особенно у человека можно разделить эти ощущения, возникающие в результате возбуждения некоторых рецепторов.

ПЕРВИЧНЫЕ ЗАПАХИ, РАЗЛИЧАЕМЫЕ

ЧЕЛОВЕКОМ

Камфарный

Борнеол

тре-Бутиловый спирт D-Камфора

Цинеол

Пента.метилэтиловый спирт -

Цветочный

Бензилацетат

Гераниол

α,- и β-Иононы

Фенилэтиловый спирт

Терпинеол

Резкий

Уксусная кислота Аллиловый спирт

Циан

Формальдегид Муравьиная кислота Метилизотиоцианат

Мятный

трет-Бутилкарбинол

Циклогексан

Ментон

Пиперитол

1,1,3-Триметилцикло-

гексанон-5

Эфирный

Ацетилен

Четыреххлористый уг­лерод Хлороформ Цихлорэтилен Пропиловый спирт

Мускусный

Андростанол-Зα

(сильный)

Циклогексадеканон

17-Метиландростанол-

Зα

Пентадеканолактон

Мускон (3-метилцик-

лопентадеканон)

Гнилостный

Амилмеркаптан

Кадаверин (пентаметилендиамин) Сероводород

Индол (при большой концентрации; в разбавленном растворе —цветоч­ный)

Скатол

Химия и запахи

Прежде чем перейти к рассмотрению интереснейшего химизма действия аттрактантов и стимуляторов (особенно на примере насекомых), рассмотрим обоняние как чувство, связанное со вкусом. Люди описывают запахи довольно сложным образом. Нетрудно установить общую классификацию. Некоторые молекулы издают запах (т. е. реагируют с рецепторными центрами, связанными с обонянием), который легко опи­сать. Соединения, попадают в общие категории; однако таблица не мо­жет передать всех нюансов суж­дений людей, квалифицирую­щих запахи. Эти запахи не вклю­чают всех известных человеку от­тенков ароматов. Приведенные категории разработаны в основ­ном как средство для того, чтобы описывать явные, легко воспроиз­водимые запахи, присущие эта­лонным образцам, применяемым для сравнения.

Структуру соединений, обла­дающих запахом, установить лег­ко. Гораздо труднее определить, как эти соединения взаимодейст­вуют с обонятельными рецепто­рами (рис. 9.4). Несомненно большую роль играет летучесть пахучего соединения, благодаря которой оно достигает обонятель­ных центров. Обычно недостаточ­но оценивается, насколько высо­кочувствительным может быть обоняние. Особенно сильно пах­нущие вещества человек обычно может обнаружить при их содер­жании в количестве одна часть на 1012 частей воздуха. Даже не­значительное число пахучих мо­лекул, достигших рецепторного центра обоняния (рис. 9.4), ад­сорбируется на поверхности рецептора.

Одни лишь функциональные группы не определяют запаха мо­лекулы. Уксусная кислота, например, обладает резким запахом, в то время как масляная кислота имеет запах прогорклого жира. Валериановая и капроновая кислоты пахнут как пропахшая потом раздевалка стадиона, а высшие жирные кислоты почти совсем не имеют запаха. Насколько важную роль играет геометрия молекул, можно видеть на примере приведенных ниже ксиленолов:

он / он

Твердо установлено также, что запах углеводородов существенно зависит от длины их цепи. Так, метан не имеет запаха; н-пентан имеет характерный запах жидкости для заправки зажигалок, а алканы типа октана и нонана — запах бензина. Известно, что сложные эфиры имеют фруктовый запах, однако специфический запах зависит от характера кислотного и спиртового компонентов, входящих в эфир. Очень интересные изменения запаха в зависи­мости от характера замещения наблюдаются для γ-лактонов: 5-н-пентилпроизводное имеет запах кокосового ореха, а 5-н-гексилпро-изводное пахнет персиками

Запах мясного бульона

Этилбутират пахнет ананасами, а н-октилацетат имеет запах апельсина.

Чем же различаются запахи? Какие этапы включает процесс обоняния? Конечно, частично запах связан с природой молекулы душистого вещества, однако остальное определяется стимулирова­нием нервной системы организма.

Как и в случае вкусового ощущения, легко измерить электри­ческий сигнал. Для того чтобы объяснить влияние скорости пото­ка запаха и скорости десорбции, следует принять, что взаимодействие молекулы, издающей запах, с обонятельным рецептором должно быть слабым. Было высказано предположение, что между издающим запах веществом и β-каротиноидами жгутиков обоня­тельных рецепторов образуется слабый комплекс.

Каротиноиды являются полупроводниками. Они могут взаимо­действовать или образовывать комплекс с пахучими веществами (одорантами); взаимодействие с одорантом может вызывать уве­личение электропроводности. Повышение электропроводности могло бы приводить к деполяризации клеточной мембраны обоня­тельного рецептора. Если бы дело происходило именно так, сигнал появлялся бы одновременно с адсорбцией одоранта. Другое, бо­лее традиционное объяснение состоит в том, что между одоран­том и белками клеток, чувствительных к запаху, образуются сла­бые комплексы. В результате электропроводность клеточной мем­браны обонятельного-рецептора возрастает и возникает импульс аналогично тому, как это описано для каротиноидов.

Свидетельство в пользу того, что скорее образуется комплекс одоранта с белками, чем с каротиноидами, получено при исполь­зовании специфического реагента N-этилмалеимида