В процессе обмена веществ у животных и растений пуриновые основания образуют такие продукты, как мочевая кислота, кофеин, теобромин, последние используются как лекарства.

2.2 Нуклеозиды

Азотистое основание с присоединенным к нему углеводным остатком, называют нуклеозидом. В нуклеозидах ковалентная связь образована С1-атом сахара и N1- атомом пиримидина или N9- атомом пурина, такая связь называется гликозидной. Что бы избежать путаницы в нумерации, атомы углеводной части отличают штрихом. Для наиболее распространенных нуклеозидов приняты тривиальные названия: аденозин, гуанозин, уридин и цитидин. Дезоксирибонуклеозиды называются дезоксиаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин и тимидин.

Например:

Пиримидиновый Пуриновый

рибонуклеозид дезоксирибонуклеозид

Нуклеозиды являются фрагментом структуры нуклеотидов; однако многие нуклеозиды встречаются в свободном состоянии. Некоторые из них обладают лечебными свойствами. Различные микроорганизмы выделяют арабинозилцитозин и арабинозиладенин, в состав которых входит b-D-арабиноза вместо рибозы. Эти вещества используются в качестве мощных антивирусных и антигрибковых агентов и против некоторых видов рака. Механизм действия ara-А и ara-С основан на ингибирование биосинтеза ДНК.

2.3Нуклеотиды

Нуклеотиды – это фосфорные эфиры нуклеозидов. В образовании связи участвует 51-углеродный атом пентозы. В зависимости от строения пентозы все нуклеотиды можно разделить на рибонуклеотиды и дезоксирибонуклеотиды.

В зависимости от числа имеющихся остатков фосфорной кислоты различают нуклеозидмонофосфаты, нуклеозиддифосфаты и нуклеозидтрифосфаты. Все эти три вида нуклеотидов постоянно присутствуют в клетках.

Рисунок 3 – моно-, ди- и трифосфонуклеотиды (51) аденозина.

Названия отдельных нуклеотидов часто обозначают сокращенно большими первыми буквами названий соответствующих оснований. Ниже приведены нуклеотиды, входящие в состав нуклеиновых кислот, и даны их условные сокращенные обозначения.

Таблица 2 – Сокращенные названия отдельных нуклеотидов

Нуклеотиды – это сильные кислоты, так как остаток фосфорной кислоты, входящий в их состав, сильно ионизирован.

Главная функция нуклеотидов в клетке состоит в том, что они являются составными частями нуклеиновых кислот.

Все нуклеозиддифосфаты и нуклеозидтрифосфаты содержат высокоэнергетические связи (обозначены значком «»»). При гидролизе этой связи освобождается от 30 до 50 кДж/моль энергии, в то время как при гидролизе обычной сложноэфирной фосфатной связи освобождается энергия равная 8-12 кДж/моль.

Под влиянием соответствующих ферментов фосфатные группы содержащие высокоэнергетические связи, могут быть перенесены на другие вещества. Таким образом энергия, накопившаяся в высокоэнергетических соединениях, может быть использована далее в обмене веществ. Например: АДФ и АТФ принимают участие в биосинтезе белка. Уридинтрифосфат (UТФ) и уридиндифосфат (UДФ) необходимы для действия ферментов, катализирующих превращения и синтез сахаров (СДФ и СТФ) цитидиндифосфат и цитидинтрифосфат принимают участие в биосинтезе фосфолипидов.

Циклические нуклеотиды были выделены в 1959г. Сазерлендом ( лауреат Нобелевской премии 1971г.) при изучении механизма действия некоторых гормонов при регулировании метаболизма углеводов. В циклических нуклеотидах фосфорная кислота связывает два атома кислорода пентозного остатка в одном и том же нуклеотиде. Известны три циклических нуклеотида – циклический аденозинмонофосфат (с АМФ), циклический гуанозинмонофосфат (с GМФ) и циклический цитозинмонофосфат ( с СМФ).

Эти нуклеотиды образуются из соответствующих нуклеозидтри-фосфатов под действием ферментов аденилатциклазы и гуанилатциклазы. В биологических процессах они выступают в качестве промежуточного посредственника регуляторного действия гормонов.

аденозин-3/,5/-цикломонофосфат гуанозин-3/,5/-цикломонофосфат

(3/,5/- сАМФ) (3/,5/-сGМФ)

Фосфатные остатки могут образовывать друг с другом кислотные ангидриды. Поэтому у нуклеотидов имеется возможность связываться друг с другом через фосфатные остатки. При этом возникают динуклеотиды с фосфоангидридной структурой.

К этой группе относятся некоторые кофакторы ферментов – НАД+ и НАДФ+ ( никотинамидадениндинуклеотид ), ФАД ( флавинадениндинуклео-тидфосфат) и т. д.

НАД+

2.4Первичная структура нуклеиновых кислот

Нуклеиновые кислоты это полимеры, состоящие из нуклеозидмонофосфатов, соединенных фосфодиэфирными связями. Поскольку фосфатная группа участвует в образовании двух эфирных связей с участием 3/-и 5/-углеродных атомов сахарных остатков двух соседних нуклеотидов эту связь называют 3/- и 5/-фосфодиэфирной связью.

Ниже изображены короткие структурные фрагменты цепей РНК и ДНК, позволяющие представить соединение отдельных нуклеотидов в цепи.

Рис. фрагмент РНК фрагмент ДНК

У полинуклеотида имеется 5/-конец со свободной фосфатной группой и 3/-конец со свободной ОН-группой. Фосфатные группы в этих цепях обладают сильнокислотными свойствами. При рН~7 фосфатная группа ионизирована полностью, поэтому в естественных условиях нуклеиновые кислоты существуют в виде полианинов (несут множество отрицательных зарядов).

Нуклеиновые кислоты отличаются друг от друга числом мононуклеотидных остатков в молекуле, нуклеотидным составом и порядком чередования нуклеитидных остатков, фактически оснований, поскольку пентозофосфатные части у всех мономеров одинаковы. Для краткого изображения первичной структуры нуклеиновых кислот пользуются однобуквенными символами нуклеозидов.

Поэтому первичная структура фрагмента РНК может быть представлена такой записью UAГААСС×××××××× Запись структуры ДНК отличается приставкой « g» ( дезокси-);

g (ТСАГТГ –)-эти две записи, помимо символа «g» различаются еще тем, что в первой (РНК) не встречается символ Т ( тимин), а во второй (ДНК) не встречается символ U (урацил).