Важнейшим источником пополнения рядов сибирского купечества был приток предпринимателей (или потенциальных предпринимателей) из числа крестьян и мещан центральных русских губерний, особенно «текстильных», таких как Владимирская, Костромская, Тверская и др. Знакомство с текстильными промыслами, промышленностью и особенно торговлей текстильным («мануфактурным») товаром очень пригодилось многим начинающим предпринимателям в Сибири, где «мануфактурная» торговля в пореформенный период была одной из самых прибыльных сфер приложения капитала. Из мещан Костромской губернии вышли Второвы — крупнейшие текстильные торговцы Сибири, из крестьян Владимирской губернии — купцы Гадаловы, которые стали крупными предпринимателями Енисейской губернии не только в текстильной торговле, но и в пароходстве и других сферах, из крестьян Владимирской же губернии происходили купцы 1-й гильдии Барнаула и Бийска Морозовы, для которых текстильная торговля также в делах стояла на первом месте. Из мещан г. Ирбита — известного ярмарочного центра — происходили купцы Е. Жернаков (г. Колывань), Н. Ассанов, А. Васенев (Бийск) и т.д. Ряды сибирского купечества пополнялись и за счет местных крестьян и мещан, особенно разбогатевших крестьян. Так, основателем династии томских купцов миллионеров Кухтериных был крестьянин ямщик из деревни Щукино Тюменского округа Тобольской губернии.

Фольклор (предания, легенды), публицистическая и художественная литература, а позже и историческая литература свидетельствовали, что многие сибирские купцы разбогатели не столько в силу счастливых обстоятельств или особого трудолюбия, а в результате «темных дел», вплоть до уголовщины, т.е. фактически были «героями» первоначального накопления капитала.

Так, легенды приписывают подобное происхождение капиталов у томских купцов Кухтериных, Митрофановых, Стахеевых, каинских Шкроевых и других. «На Обрубе Тихонов жил, купец, имел конфетную фабрику. Старики говорили: он на тракт с кистенем выходил, грабил, вот и завел богатство». Впрочем, некоторые архивные дела также подтверждают криминальный характер происхождения отдельных капиталов. Так, бывший московский мещанин И. Федулов стал барнаульским купцом, подделав завещание старой купчихи П. Щеголевой, у которой он служил управляющим. По явно поддельному завещанию, все имущество было передано не родственникам, которых у купчихи было довольно много, а молодому управляющему и его подельнику некому Огурову.

Нередко капиталы прирастали путем обмана, а иногда и почти неприкрытого грабежа коренных жителей региона, так называемых «инородцев». Купцы обменивали ценную пушнину на водку, спирт, порох и безделушки, обмен был совершенно неадекватным, ибо охотники-промысловики не представляли истинной ценности мехов, рыбы и т.д. Так происходило в Якутии, Бурятии, Горном Алтае, на Севере. Исследователь Тобольского Севера Дунин-Горкавич сообщал: «Главная торговля между инородцами и русскими проводится ночью во дворах последних с наглухо закрытыми воротами, и при этом торг, которому предшествует угощение, инородцев обвешивают и обсчитывают». Впрочем, неэквивалентный обмен, например, хлеба на мануфактуру и прочие промышленные изделия производился торговцами и с русскими крестьянами.

Нередко взлет того или иного дельца, действительно, зависел от везения. Особенно это было свойственно для золотопромышленности. Обнаружение богатой россыпи или жилы на арендованном участке нередко приносило успех предпринимателю.

И все же нельзя связывать деятельность всего купечества с криминальной стороной или случайной удачей. Анализ биографий отдельных купцов и купеческих семей показывает, что успеха добивались те предприниматели, которые рассматривали свою деятельность как особую миссию и соответственно серьезно относились к делу, вели его «правильно», как тогда говорили. Со временем все большее значение приобретали образовательный уровень и общая эрудиция предпринимателей. Если основатели купеческих династий, как правило, были неграмотны или имели начальное или домашнее образование, то своим детям и особенно внукам они стремились дать лучшее образование.

Действительно, в первой половине XIX в. образование детей в купеческой среде ограничивалось в большинстве случаев элементарной грамотностью. Ярко отношение к образованию в купеческой среде передает монолог одного из иркутских торговцев, который приводит в своих воспоминаниях М. Александров: «У нас в торговом быту больших наук не требуется. Самое главное цифирь и счеты. Здесь и столбовое купечество не больше занимается науками. Научился записывать приход и расход товаров, да и за прилавок. Тут уж не избалуешься, не то, что в школе». Американский историк Р. Пайпс так высказался по этому поводу: «Мысль о том, что сын может быть ученей отца, была нестерпима для патриархальной натуры русского купечества, поэтому детям не давали образования». Однако это высказывание известного ученого нужно признать чересчур резким и не соответствующим действительности. Отношение купцов к образованию менялось с течением времени. К концу XIX в. уже многие гильдейцы стараются дать своим детям образование, в том числе и высшее. Колыванский 2-й гильдии купец Петр Николаевич Чердынцев еще в конце 1860-х гг. неоднократно обращался с просьбами разрешить его сыну Иннокентию поступать в университет.

Со временем в пользу школьного образования заработала и семейная традиция. Когда у купцов, в свое время обучавшихся в учебных заведениях, дети достигали школьного возраста, у них уже не было предубеждения против школ. Поэтому они охотно отдавали сыновей в училища и гимназии. Можно привести примеры, когда с каждым последующим купеческим поколением уровень образованности повышался. Барнаульский купец 1-й гильдии Н.Т. Сухов был неграмотным, его сыновья — грамотными, а один из внуков — Павел Дмитриевич — уже учился в Московском коммерческом училище, правда, не окончил полного курса. Другой барнаульский купец А. Ф. Ворсин имел домашнее образование, а его сын Николай окончил Рижский политехнический институт, стажировался в Австро-Венгрии и Германии. Сын барнаульского купца И. Федулова Петр окончил столичный технологический институт, а другой сын стал медиком. Сын крупнейшего барнаульского предпринимателя Константина Платонова (владел винокуренным, водочным, стекольным заводами, мельницей) Иван учился в Петербургском университете и т.д.

Торговцы чувствовали, что образование может улучшить социальный статус их детей, однако преобладающими тенденциями в образовании купеческих детей до конца XIX в. было «безразличие к формальному обучению в торговле или любом практическом деле и восторг от образования в таких бастионах классицизма как гимназия и университет».

Рост общей грамотности и специальной подготовки в деле коммерции позитивно влияли и на характер предпринимательства. Так, более грамотные купцы были, как правило, инициаторами переоборудования своих промышленных предприятий, применения новинок техники, более цивилизованно вели и торговые дела.

Главную роль в хозяйственной жизни региона, его освоении играли не «герои» первоначального накопления, а представители формирующейся цивилизованной буржуазии, ядро которой в пореформенный период составляло гильдейское купечество.