Гоголь с присущей ему обстоятельностью вглядывается в характеры своих героев: двух закадычных приятелей. Они - “два единственные друга” в Миргороде - Перерепенко и Довгочхун. Но каждый из них себе на уме. Казалось, нет такой силы, которая могла бы расстроить их дружбу. Однако глупый случай вызвал взрыв, возбудив ненависть одного к другому. И в один несчастный день приятели стали лютыми врагами.

Ивану Ивановичу очень не хватает ружья, которое он увидел у Ивана Никифоровича. Ружьё - не просто “хорошая вещь, оно должно укрепить Ивана Ивановича в сознании его дворянского первородства. Дворянство-то у него, впрочем, не родовое, а благоприобретённое: отец его был в “духовном звании”. Тем важнее ему иметь собственное ружьё! Но Иван Никифорович тоже да ещё всамделишный, потомственный! Ружьё и ему необходимо, хотя с тех пор, как купил его у турчина и имел в виду записаться в милицию, он ещё не сделал из него ни единого выстрела. Он считает кощунством променять столь “благородную вещь” на бурую свинью да два мешка с овсом. Потому-то так и воспалился Иван Никифорович, и с языка его слетел этот злосчастный “гусак”.

В этой повести ещё гораздо сильнее, чем в предшествующей, даёт себя чувствовать ироническая манера гоголевского письма. Сатира Гоголя никогда не раскрывается обнажённо. Его отношение к миру кажется добродушным, незлобивым, приветливым. Ну в самом деле, что же можно сказать худого о таком прекрасном человеке, как Иван Иванович Перерепенко! У него такая бекеша, с такими смушками! А какой у него дом в Миргороде! Да сам комиссар полтавский, Дорош Тарасович Пухивочка, заезжает к нему домой, а протопоп отец Пётр не знает никого, кто бы исправнее, чем он, исполнял свой долг христианский. Природная доброта так и бьёт ключом из Ивана Ивановича. А какой он богомольный человек! Но стоп! До сих пор были только слова. А вот и дела Ивана Ивановича - богомольные. Каждое воскресенье он надевает свою знаменитую бекешу и отправляется в церковь. А после службы он, побуждаемый природной добротой, обязательно обойдёт нищих. Увидит нищенку и заведёт с ней сердечный разговор.

“ - Бедная головушка, чего ты пришла сюда?” - “А так, паночку, милостыню просить, не даст ли кто-нибудь хоть на хлеб”. - “Гм! что ж, тебе разве хочется хлеба?” - обыкновенно спрашивал Иван Иванович. “Как не хотеть! голодна, как собака”. - “Гм!” - отвечал обыкновенно Иван Иванович: - “так тебе, может, и мяса хочется?” - “Да всё, что милость ваша даст, всем буду довольна”. - “Гм! Разве мясо лучше хлеба?”. На том и пошлёт её Иван Иванович “с богом”, обратившись с теми же вопросами к другому и третьему.

Так-то вот выглядит “природная доброта” и сердобольность Ивана Ивановича, оборачивающиеся лицемерием и совершенной жестокостью. А вслед за тем мы знакомимся с его приятелем. “Очень хороший также человек Иван Никифорович”. И такой же доброй души. Нет у Гоголя в этой повести прямых инвектив. Но обличительная направленность его письма достигает необыкновенной силы. Его ирония кажется добродушной и незлобивой. Но столько же в ней истинного негодования и сатирического огня!

Впервые в этой повести объектом гоголевской сатиры становится и чиновничество. Здесь и судья Демьян Демьянович, и подсудок Дорофей Трофимович, и секретарь суда Тарас Тихонович, и безымянный канцелярский служащий (с “глазами, глядевшими скоса и пьяна”) со своим помощником, от дыхания которых “комната присутствия превратилась было на время в питейный дом”, и городничий Пётр Фёдорович. Все эти персонажи кажутся нам прообразами героев “Ревизора” и чиновников губернского города на “Мёртвых душ”.

“Но я тех мыслей, что нет лучше дома, как поветовый суд”. И мы, зная манеру иронического письма Гоголя, уже начинаем догадываться, что это за “лучший дом” и что за порядки царят в нём. Крыша дома должна была быть выкрашена в красный цвет, “если бы приготовленное для того масло канцелярские, приправивши луком, не съели”. Судья подписывает решения, о содержании коих он и понятия не имел. А стоило судье только выйти из присутствия, как канцелярские товары начинают быстро укладывать “в мешок нанесённых просителями кур, яиц, краюх хлеба, пирогов, книшей и прочего дрязгу”. Все необычайно заняты делом и надо же было случиться - именно в этот момент бурая свинья вбежала в помещение суда и унесла прошение Ивана Ивановича .

Весело и непринуждённо нанизывает Гоголь один эпизод на другой. А картина, на которой запечатлено “почтенное дворянство” Миргорода, получилась убийственная.

Повесть имеет свою историю. Впервые она была напечатана в альманахе Смирдина “Новоселье”, с подзаголовком “Одна из неизданных былей пасичника Рудого Панька”. В 1835 году повесть появилась с незначительными стилистическими исправлениями в сборнике “Миргород”. Она была написана ранее других произведений этого сборника. В альманахе “Новоселье” “Повесть о том, как поссорился Иван Иванович с Иваном Никифоровичем” датирована 1831 годом. Однако исследователями эта дата берётся под сомнение. Повесть могла быть написана не ранее лета 1833 года.

Готовя повесть к переизданию в “Миргороде”, Гоголь написал небольшое предисловие:

“Долгом почитаю предуведомить, что происшествие, описанное в этой повести, относится к очень давнему времени. Притом оно совершенная выдумка. Теперь Миргород совсем не то. Строения другие; лужа среди города давно уже высохла, и все сановники: судья, подсудок и городничий - люди почтенные и благонамеренные”.

Предисловие это представляло собой замаскированную издевку над цензурой, обкорнавшей повесть при первом издании. Однако в самый последний момент перед выходом “Миргорода” в свет Гоголь, по причинам недостаточно выясненным, снял это предисловие. Оно сохранилось лишь в нескольких первых экземплярах книги.

Материалом для сюжета “Повести о том, как поссорился Иван Иванович с Иваном Никифоровичем” послужили известные Гоголю факты сутяжничества, между помещиками и отчасти семейные воспоминания. Повесть Гоголя нередко сопоставляют с романом В. Нережного “Два Ивана, или Страсть к тяжбам”. Здесь рассказана история ссоры и бесконечной судебной тяжбы двух приятелей - Ивана Зубаря и Ивана Хмары - с их соседом Харитоном Занозой. Роман Нережного представлял собой выразительную картину нравов провинциальной помещичьей среды. Схожи и некоторые сюжетные линии романа “Два Ивана” и “Повести о том, как поссорились Иван Иванович с Иваном Никифоровичем”. Но повесть Гоголя принципиально отличается от романа. Реалистичность замысла романа Нережного в значительной степени ослаблялась дидактической тенденцией автора. Тяжущимся бездельникам противопоставлен некий сентиментальный и мудрый пан Артамон, которому в конце концов удаётся примирить героев и обратить их на путь нравственного возрождения. Для вящего скрепления дружбы вчерашних врагов сыновья двух Иванов женятся на дочерях Харитона. Эта фальшивая идиллия, венчающая роман, ослабляла его сатирическую направленность.

Повесть Гоголя свободна от искусственно усложнённой авантюрной интриги романа Нережного. Внимание Гоголя сосредоточено прежде всего на характерах героев, обретающих огромную силу художественного обобщения и социальной выразительности. В отличие от Нережного Гоголь создаёт произведение большого сатирического накала.