Если в статьях 1904 – 1909 доминирует проблема личности – ее общественного и религиозного самоопределения – то в позднейших работах Иванов, как и в лирике, на первый план все определеннее выходят проблемы человеческих общностей – теория символического искусства как общечеловеческой связи и общенациональных, общенародных судеб, закономерности которого Иванов пытается открыть в наследии Ф. М. Достоевского, Л. Н. Толстого, Владимира Соловьева. В апреле 1917 Иванов пишет «Гимн Новой России». Однако реальное развитие событий не отвечало представлениям ивановской историософии: «Революция протекает внерелигиозно. Целостное самоопределение народное не может быть внерелигиозным. Итак, революция не выражает доныне целостного народного самоопределения». Это убеждение продиктовало «Песни смутного времени» (журнал «Народоправство, 1918 г.) – цикл изданий, который не захотел печатать отдельной книгой.

По отношению к Советской власти Иванов занял принципиально лояльную позицию. В 1918 – 1920 он был одним из организаторов и руководителей театрального и литературных отделов Наркомпроса; читал лекции и вел занятия в секциях Пролеткульта, в многочисленных учебных заведениях. Произведения Иванова – поэма «Младенчество», трагедия «Прометей»(1919), «Переписка из двух углов»(1921), вместе с книгами Блока и А. Белого, стали основой репертуара петроградского «Алконоста» - последнего издательства русских символистов; в его журналах «Записки мечтателей» Иванов активно печатался. К послереволюционной поэзии относятся «Зимние сонеты» (в книге: Поэзия революционной Москвы, 1922) – один из самых знаменитых циклов Иванова, и «Переписка из двух углов, важнейший документ в общеевропейской дискуссии 20 – х гг. о «кризисе европейской культуры», «кризисе гуманизма», неоднократно переводившийся на другие языки и породивший обширную критическую литературу.

В 1920 Иванов, после смерти от голода и лишений жены и М. М. Замятиной, делает попытку выехать за границу, после неудачи которой перебирается на Северный Кавказ, затем в Баку, куда был приглашен на кафедру классической филологии. Здесь он защищает в 1921 докторскую диссертацию «Дионис и прадионисийство»(Баку, 1923), ведет обширную культурно-просветительскую деятельность; В Баку написана до сих пор неизданная музыкальная трагикомедия «Любовь-Мираж»

В 1924 по линии Наркомпроса командирован за границу и поселяется с семьей в Риме; до 1930 он получает содержание через Цекубу, до 1936 сохраняет советское гражданство, в связи с чем не может получить государственную службу ни в Италии, ни в Египте (где ему предлагали профессуру). Иванов стоял в стороне от всех общественно-политических начинаний русской эмиграции, он ничего не печатал в эмигрантских изданиях (до 1936), и позже его имя появлялось там эпизодически (напротив переводы Иванова публиковали советские издательства). Однако он не делает и никаких попыток вернуться в СССР: Иванов неоднократно мотивировал свое решение коренным несогласием с государственной политикой воинствующего атеизма. В 1926 Иванов присоединяется к католической церкви. В 1926 – 1934 он работает преподавателем-репетитором в павийском колледже «Карло Борромео», позже преподает языки в ватиканских учебных заведениях.

Последние 30 лет жизни – время относительного спада активности Иванова. Он практически не пишет стихов, только в 1924 по приезде в Рим создает блестящий цикл «Римские сонеты» и в 1943 – 1944 – стихотворение «Римский дневник»; подготовленная перед смертью книга «Свет вечерний» составлена, за указанными исключениями, из стихов 1910 – начала 1920 – х гг. После Иванова осталась незаконченной «Повесть о Светомире царевиче», начатая в 1930 – е гг.