В следующем 1068 году настала другого рода беда. Нахлынули с востока половцы, кочевой народ тюркского племени. Они стали нападать на русские земли. Первое столкновение с ними было неудачно для русских. Киевский князь Изяслав был разбит и вслед за тем прогнан самими киевлянами, с которыми он и прежде не ладил. Изяслав возвратился в Киев с помощью чужеземцев — поляков, а сын его варварски казнил и мучил киевлян, изгнавших его отца; потому-то киевляне, при первой же возможности, опять избавились от своего князя. Изяслав снова бежал, а вместо него сел на киевском столе брат его Святослав, княживший в Чернигове; тогда черниговской землею стал управлять Всеволод, а сына его Владимира Мономаха посадили на княжение в Смоленске.

Во все продолжение княжения Святослава Владимир служил ему, как старшему князю, так как отец Владимира, Всеволод, находился в согласии со Святославом. Таким образом, Владимир, по поручению Святослава, ходил на помощь поляков против чехов, а также в интересах всего Ярослава племени воевал против полоцких князей. В 1073 году Святослав умер и на киевском столе опять сел Изяслав, на этот раз, как кажется, поладивший с киевлянами и со своим братом Всеволодом. Этот князь вывел прочь из Владимира — Волынского сына Святослава Олега, с тем, чтобы там посадить своего собственного сына. Олег, оставшись без удела, прибыл в Чернигов к Всеволоду. Владимир находился тогда в дружелюбных отношениях с этим князем, приехав из Смоленска в Чернигов, угощал его вместе с отцом своим. Но Олегу досадно было, что земля, где княжил его отец, и где протекло его детство, находится не у него во власти. В 1073 году он убежал из Чернигова в Тьмутаракань, где после Ростислава жил уже подобный ему князь, беглец Борис, сын умершего Вячеслава Ярославича. Не должно думать, чтобы такого рода князья действительно имели какие-нибудь права на то, чего добивались. Тогда еще не было установлено и не вошло в обычай, чтобы все лица княжеского рода непременно имели удел, как равным образом не утвердилось правило, чтобы во всякой земле были князьями лица, принадлежавшие к одной княжеской ветви в силу своего происхождения. В самом распоряжении Ярослава не видно, чтобы, размещая своих сыновей по землям, он имел заранее в виду распространить право посаженых сыновей на их потомство. Сыновья Ярослава также не установили такого права, как это видно в Смоленске и Волыни. Только ветвь полоцкая держалась упорно и последовательно в своей кривской земле, хотя Ярославичи хотели ее вытеснить оттуда. При совершенной неопределенности отношений, при отсутствии общепринятых и освещенных временем прав князей на княжение, понятно, что всякий князь, как только обстоятельства давали ему силу, старался устроить своих ближних, — главное сыновей, если они у него были. И в таком случае не стеснялся столкнуть с места иного князя, который был ему менее близки: от таких поступков останавливать князей мысль о нарушении чужого права, потому что такого права еще не существовало. Со своей стороны очень естественно было князю искать княжения, так же, как княжили его родитель и родные и преимущественно там, где был князем его отец, где, быть может, он сам родился и где с детства привыкал к мысли заступить место отца. Такой князь легче всего мог найти себе помощь у воинственных иноплеменников. И вот, бежавшие в Тьмутаракань Олег и Борис обратились к половцам. Не они первые вмешали этих врагов Руси в ее внутренние междоусобия. Насколько мне известно, первый, показавший им дорогу к такому вмешательству, был Владимир Мономах, так как по собственному его известию, помещенному в его поучении, он еще прежде них, при жизни своего дяди Святослава Ярославича, водил половцев на полоцкую землю.

Олег и Борис с половцами бросились на северскую землю. Всеволод вышел против них из Чернигова и был разбит. Олег легко овладел Черниговом. Черниговцы приняли его сами, так как знали его издавна, вероятно, он родился в Чернигове. Когда после того Всеволод, вместе с киевским князем Изяславом, хотел отнять Чернигов у Олега, черниговцы показали себя преданными Олегу. После того, как Всеволод и Изяслав успели овладеть стенами окольного города и сожгли строения находившиеся в черте, образуемой этим окольным городом, жители не сдавались, ушли во внутренний город, так называемый “большой”, и защищались там до последних сил. Олега с ними в городе не было: упорство, с которым тогда стояли за него чернигоцы, не поддерживалось его присутствием или стараниями, и вероятно происходило от искренней привязанности к нему черниговцев. Владимир был тогда с отцом. Услышавши, что Олег идет против них на выручку Чернигова и ведет с собой половцев, князья оставили осаду и пошли на встречу врагам. Битва произошла на Нежатиной Ниве близ села этого имени. Борис был убит; Олег бежал. Но их победители дорого заплатили за свою победу. Киевский князь Изяслав был убит в этой сече.

Смерть Изяслава доставила Киев Всеволоду. Чернигов, потеряв надежду на Олега, сдался, и в этом городе посадили Владимира Мономаха. Олег и его брат Роман Святославович в 1079 году попытались выгнать Владимира из Чернигова, но безуспешно. Владимир предупредил их, вышел с войском к Переяславлю и без битвы избавился от соперников; и заключили мир с половцами, помогавшим Святославичам. Половцы и находившиеся с ними хазары предательски поступили со своими союзниками; Олега отправили в Царьград, а Романа убили. Умение рассорить своих противников показывает большую сметливость Владимира.

Оставшись на княжении в Чернигове, Владимир со всех сторон должен был расправляться с противниками. Тьмутаракань опять ускользнула из-под его власти: там утвердились два других безудельных князя, сыновья Ростислава Владимировича. Половцы беспрестанно беспокоили черниговскую землю. Союз с ними, устроенный Владимиром под Переяславлем, не мог быть прочен. Во-первых, половцы народ хищнический, не слишком свято держал всякие договоры, во-вторых, половцы разбивались на орды, находившиеся под предводительством разных князьков или ханов и называемых в наших летописях “чадью”; тогда как один мирился с русским князем, другие нападали на его область. Владимир расправлялся с ними, насколько это было возможно. Таким образом, когда двое половецких князьков опустошили окрестности северного пригорода Стародуба, Владимир, пригласивши другую орду, разбил их, а потом под Новым Городом (Новгородом-Северским), рассеял орду другого половецкого князя и освободил пленников, которых половцы уводили в свои становища, называемые в летописях “вежами”. На севере у Владимира были постоянные враги — полоцкие князья. Князь Вселав напал на Смоленск, который оставался во власти Владимира и после того, как отец посадил его в Чернигове. В отмщение за это Владимир нанял половцев и водил их опустошать землю полоцкую: там по собственному свидетельству Владимира, не оставлено было ни челяди (слуги) ни скотины. С другой стороны Владимир воевал с вятичами. Этот славянский народ все еще упорно не поддавался власти Рюрикова дома, и Владимир два раза ходил войною на Ходоту и сына его – предводителей этого народа. По приказу отца, Владимир занимался делами на Волыни: сыновья Ростислава овладели было этою страною, но Владимир выгнал их и посадил Ярополка, Изяславова сына, а когда этот князь не поладил с киевским, то Владимир, по повелению отца, прогнал его и посадил на Волыни князя Давида Игоревича, и в следующем за тем году (1086) опять посадил Ярополка. Тогда власть киевского князя в этом крае была еще сильна, и князья ставились и сменялись по его верховной власти.