Выбрав военную карьеру, по окончании училища в июле 1890 г. он вступил вольноопределяющимся в 1-й стрелковый полк, а осенью поступил на военно-училищный курс Киевского пехотного юнкерского училища. В августе 1892 г., успешно закончив курс, был произведен в чин подпоручика и направлен на службу во 2-ю полевую артиллерийскую бригаду.

Осенью 1895 г. Деникин поступил в Академию Генерального штаба, но на выпускных экзаменах за 1-й курс не набрал необходимого количества баллов для перевода на 2-й курс и вернулся в бригаду. В 1896 г. поступил в академию вторично.

Весной 1899 г. Деникин закончил академию по 1-му разряду. Однако в результате затеянных новым начальником академии генералом Сухотиным с благословения военного министра А.Н. Куропаткина перемен, коснувшихся, в том числе, и порядка подсчета баллов, набранных выпускниками, он был исключен из уже составленного списка причисляемых к Генеральному штабу. Считая, что его законные права несправедливо нарушены, он, в строгом соответствии с Дисциплинарным уставом, обратился с жалобой на имя императора. Академическое начальство оказало на него давление, требуя признать "ложность жалобы" и грозя увольнением от службы. Но Деникин, свято веря в справедливость императора, твердо стоял на своем. Тем не менее его, когда выпускные офицеры производились в следующие чины, тем же приказом произвели в чин капитана.

На традиционном приеме выпускников военных академий у императора, когда Николай II подошел к Деникину, стоявшему в ряду офицеров, не удостоенных причисления, Куропаткин пояснил, что "этот офицер, ваше величество, не причислен к Генеральному штабу за характер". Николай II принял это решение как должное, и у Деникина остался "тяжелый осадок на душе и разочарование в "правде воли монаршей"".

В июле 1902 г. Деникин был назначен старшим адъютантом штаба 2-й пехотной дивизии, стоявшей в Брест-Литовске.

С октября 1902 г. по октябрь 1903 г. он отбывал цензовое командование ротой 183-го пехотного Пултуского полка, стоявшего в Варшаве. С октября 1903 г. служил старшим адъютантом штаба 2-го кавалерийского корпуса.

С началом Японской войны Деникин подал рапорт о переводе в действующую армию. В марте 1904 г. он был произведен в чин подполковника и командирован в штаб 9-го армейского корпуса, где получил назначение на должность начальника штаба 3-й Заамурской бригады пограничной стражи. В августе 1905 г. был назначен начальником штаба Сводного кавалерийского корпуса генерала П.И. Мищенко; за боевые отличия произведен в чин полковника.

В марте 1914 г. Деникин был назначен исправляющим должность генерала для поручений при командующем войсками Киевского военного округа и в июне произведен в чин генерал-майора. В августе 1914 г. Деникин был назначен генерал-квартирмейстером 8-й армии, которой командовал генерал А.А. Брусилов. В качестве генерал-квартирмейстера он принял участие в первых операциях 8-й армии в Галиции. Но штабная работа его не удовлетворяла. И когда ему стало известно, что освобождается должность начальника 4-й стрелковой бригады, он сделал все, чтобы уйти в строй.

В феврале 1917 г. Деникин получил назначение помощником начальника штаба верховного главнокомандующего русской армией (Могилев), в мае - главнокомандующим армиями Западного фронта (штаб в Минске), в июне - помощником начальника штаба верховного главнокомандующего, в конце июля - главнокомандующим армиями Юго-Западного фронта (штаб в Бердичеве).

После Февральской революции Деникин по мере возможности противодействовал демократизации армии: в "митинговой демократии", деятельности солдатских комитетов и братании с противником он видел только "развал" и "разложение". Он защищал офицеров от насилия со стороны солдат, требовал введения смертной казни на фронте и в тылу, поддерживал планы верховного главнокомандующего генерала Л.Г. Корнилова установить в стране военную диктатуру для подавления революционного движения, ликвидации Советов и продолжения войны. Он не скрывал своих взглядов, публично и твердо отстаивая интересы армии, как он их понимал, и достоинство русского офицерства, что сделало его имя особенно популярным среди офицеров.

Корниловский мятеж поставил точку в военной карьере Деникина в рядах старой русской армии: по распоряжению главы Временного правительства А.Ф. Керенского он был снят с должности и 29 августа арестован. После месячного содержания на гарнизонной гауптвахте в Бердичеве 27 - 28 сентября его перевели в г. Быхов (Могилевская губерния), где находились в заключении Корнилов и другие участники "мятежа". 19 ноября по приказу начальника штаба верховного главнокомандующего генерала Н.Н. Духонина был освобожден вместе с Корниловым и другими, после чего уехал на Дон.

В Новочеркасске и Ростове Деникин принял участие в формировании Добровольческой армии и руководстве ее операциями по защите центра Донской области, которую М.В. Алексеев и Л.Г. Корнилов рассматривали как базу антибольшевистской борьбы. В ситуации, когда взаимоотношения двух вождей добровольчества были крайне напряжены, он не скрывал своего возмущения, когда напряженность перерастала в открытые ссоры между ними. Уважаемый и Алексеевым, и Корниловым за принципиальность и прямоту, он сохранял с обоими хорошие служебные и личные отношения, что позволяло ему снимать противоречия между ними в интересах дела.

В феврале 1918 г Корнилов назначил Деникина своим заместителем. 31 марта (13 апреля) 1918 г., после гибели Корнилова во время неудачного штурма Екатеринодара, Деникин вступил в командование Добровольческой армией.

Организация власти.

Центральная власть на Юге России получила впервые четкую организацию в секретном приложении приказу № 1 Верховного руководителя Добровольческой армии ген. Алексеева от 20 августа 1918 года. Главным создателем этой первой формы нов ой власти был известный политический деятель В. В. Шульгин. Было создано „Особое Совещание при Верховном Руководителе", состоящее из отделов (министерств). Председатель Особого совещания был ген. Алексеев, его заместителем — ген. Деникин. У Особого совещания были законодательные, дипломатические и административные функции, заседания его имели лишь совещательный характер и принятые им решения были не обязательными для верховной власти.

Ген. Алексеев вскоре умер, его заменил генерал Деникин, который в декабре 1918 года с согласия Донской и Кубанской местных властей принял титул "Главнокомандующего Вооруженными Силам Юга России". Новая организация верховной власти была зафиксирована в „Положении об Особом Совещании при Главнокомандующем Вооруженными Силами Юга России" от 2 февраля 1919 года. Главным автором этого нового „положения" был известный кадетский деятель К. Н. Соколов.

Особое совещание было создано при главнокомандующем „для содействия в делах законов государственных и административных". Оно состояло из 14 управлении: Военное, Морское, Внутренних дел, Земледелия, Иностранных дел, Исповеданий, Народного просвещения, Почты и телеграфов. Продовольствия, Путей сообщения, Торговли и Промышленности, Финансов, Юстиции и Государственного контроля. При нем состояло два „отдела" Законов и Пропаганды и Канцелярия. Начальники управления и отделов назначались главнокомандующим. Он мог пригласить к участию в заседаниях Особого совещания лиц по своему усмотрению. В случае своего отсутствия он назначал иного председателя Особого совещания. Особое совещание было “совещательным органом” при главнокомандующем „в области законодательства и верховного управления". Его постановления принимали силу закона лишь после утверждения главнокомандующим. Главной функцией Отдела законов была подготовка, проверка „точности" и обнародование законов. Сам К. Н. Соколов, один из его виднейших участников писал, что Особое совещание „сравнивали с машиной, работающей без приводных ремней. Теоретически все было построено на началах единства власти. На практике было бесформенное единство безволия".