Эти три «Мадонны» веками вызывали больше всего споров. Все три принадлежат к раннему периоду творчества Леонардо, однако вмешательство других художников почти стёрли следы его юношеской руки. Тем не менее все три картины определены искусствоведами как произведения Леонардо на основании его сохранившихся эскизов и рисунков. «Мадонна Бенуа» во многом совершенно утратила черты живописи Леонардо. Давно и полностью утрачено всё, что относится к пейзажу. Даже самые важные гости композиции до странности невыразительны. Однако эскизы к картине, бесспорно принадлежащие Леонардо, свидетельствуют о свежести и оригинальности замысла.

«Мадонна Литта», очевидно, была привезена Леонардо в Милан незаконченной. Позднее картина была дважды полностью переписана: первый раз – в 1485 году милонским художником, второй раз – ХIХ веке, когда её перенесли с дерева на холст.

Глядя на эскизы к ней, можно сделать вывод, что Леонардо, скорее всего, сделал постановку фигуры, закончил голову Мадонны и полностью написал части тела Младенца.

«Мадонна с цветком» , возможно, была написана Леонардо, когда ещё он учился в мастерской Верроккио. Она идентифицируется по многим деталям: заплетённые в косы волосы Мадонны, её левая рука, драпировка, цветок.

Среди других набросков следует назвать этюды к «Мадонне с Младенцем и кошкой» и «Мадонна с Младенцем и тарелкой фруктов». Они полны удивительной грации и непосредственности. Точность и наблюдательность в них сверхъестественны; не раз говорилось и доказывалось, где изображена струящаяся вода или бьющая крыльями птица, что Леонардо замечал такие детали, которые стало возможно выявить только после изобретения замедленной съёмки.

Когда Леонардо рисовал безо всякой цели, то есть просто развлекаясь или водил по бумаге пером, думал о чём-либо другом, то он чаще всего покрывал бумагу профилями. Он сделал десятки набросков, более или менее похожих: суровый, почти суровый старик и красивый, нескольно несколько женственный юноша. Они символизируют столкновение грации и воображения с суровой дисциплиной научного подхода к предмету.

Стремление Леонардо примерить противоборствующие силы в самом себе проступает в бесчисленных этюдах и незаконченных прорисовках его первой большой работы «Поклонение волхвов». Эта картина предназначена для алтаря монастыря Сан Донато а Скопето, но она так и не была закончена.

В искусстве Возрождения уже существовало множество «Поклонений», в которых фигурировали как волхва, так и пастухи. Их живописная характеристика обычно оставалась повествовательной. Но Леонардо решил уйти от повествовательности ради изображения благоговейных чувств, которые вызывают у христианина невероятное событие – появление на земле Сына Божия. Он решил интерпретировать историю, согласно которой на картине должны быть изображены либо волхвы, либо пастухи, либо те и другие вместе; он включил в сюжет всё человечество. Один искусствовед насчитал на картине шестьдесят шесть фигур, среди которых молодые люди и старики, поэты и войны, верующие и сомневающиеся.

Приблизительно к тому же времени, что и «Поклонение» относится другая картина – «Святой Иероним», также незаконченная. Очевидно, Леонардо был увлечён самой темой картины «Святой Иероним». В списке своих работ, сделанном около 1482 года, он упоминает «фигуры св.Иеронима», что предполагает, что их было несколько.

«Мадонна в скалах», полная намёков и символов, лежащих за пределами человеческого разумения, являет нам Леонардо с самой загадочной стороны. Каково значение выразительного жеста ангела, указывающего не на Христа, а на Иоанна? В самом ли деле эта маленькая фигурка, которую Мадонна как бы защищает, прикрыв рукой и полой одежды, Иоанн, или же она олицетворяет собой всё человечество, нуждающееся в божественной защите? Преднамеренно ли пещера нарисована в виде закрытого пространства, подобного утробе, символизирующего начало жизни? И возможно ли, что Леонардо, изучавший геологию и биологию, всё же с помощью какой-то сверхъестественной интуиции изобразил на своей картине изначальные природные элементы – воду, камни и солнце?

В центре изображённой сцены происходит, возможно, самая удивительная игра рук, которую только знало искусство: защита, поклонение, благословение, указание. Композиция представляет собой некую пирамиду, в вершине которой голова Мадонны. Взгляд ангела, в котором узнаётся уже определившийся идеал красоты Леонардо, не сокрыт, а обращён внутрь Пещеры слабо освещена, во влажном воздухе стоит лёгкая дымка сфумато.

В ранний период своего пребывания в Милане Леонардо создал «Портрет музыканта». Имя этого молодого человека неизвестно. Лицо музыканта чрезвычайно похоже на лицо ангела с картины «Мадонна в скалах». Очень может быть, что Леонардо, встретив человека, воплощавшего его идеал красоты, воспользовался случаем его нарисовать. В моделировке лица чувствуется большая тонкость и тщательность. Особенно это касается света, падающего на лицо под определённым углом. Очевидно, Леонардо интересовало только лицо: остальные части картины не закончены.

Портрет «Дама с горностаем», который Леонардо рисовал с любовницы Лодовика Цецими Галлерани, был написан, очевидно, в 1484 году. «Дама с горностаем» превосходно отражает те качества, которыми эта женщина, по свидетельствам современников, обладала: выражение её интеллигентного лица проницательное и сосредоточенное, пальцы у неё длинные и чувствительные – такие бывают у музыкантов. Задний фон переписан, возможно, не слишком опытным миланским художником Аиброджо да Предисан, с которым Леонардо сотрудничал; в результате лицо резко контрастирует с чёрным фоном без всякого сфумато или светотени Леонардо. Однако моделировка лица и особенно горностая выдают авторство: сложный поворот головы дамы, змеевидная поза зверька могли быть изображены только Леонардо. Величина горностая и близость его острой , недоброй мордочки к шее дамы вызывают чувство тревоги. Возможно, Леонардо проводит параллель между характерами дамы и жевотного – лицо дамы и мордочки горностая и их одинокие холодные глаза обращены в одну сторону. Не вызывает сомнений, почему он изобразил именно это животное на картине. В одной старинной книге горностай описан как невероятно чистоплотное животное. Сфорца сделал горностая своим символом.

Значительную часть времени в миланский период жизни у Леонардо отнимала архитектура. Как придворный архитектор и инженер он руководил завершением постройки новых зданий; давал советы по фортификации.

В 1488 году вместе с Браманте и другими архитекторами он представил на конкурс проекта центрального купола Миланского собора планы и деревянную модель. Однако ни один из архитектурных проектов Леонардо (включая и этот) так никогда и не был воплощён в жизнь.

В 1495 году по просьбе Лодовика Сфорца Леонардо начал рисовать свою «Тайную вечерю» на стене трапезной доминиканского монастыря Санта Мария делле Грацие в Милане. Эта картина удивительна и сама по себе, и по тому влиянию, которое она оказала на современников.

Леонардо подходил к своей «Тайной вечери» целых пятнадцать лет. Он много размышлял над тем, как показать в живописи человеческие эмоции. Одна из ключевых фраз в его «Трактате о живописи» такова: «У художника есть две цели: человек и проявление его души. Первая проста, вторая трудна, потому что он должен раскрывать её с помощью движения». Просто гримасы не представляли для него интереса, именно движением, жестом он старался выразить чувства.