Картину "Владимирка" в 1894 году Левитан принес в дар П.Н. Третьякову для галереи. Владимирка - это большая дорога Владимировской губернии. В одном из воспоминании о Левитане читаем: "однажды, возвращаясь с охоты, мы с Левитаном вышли на старое Владимирское шоссе. Картина была полна удивительной тихой прелестью . и вдруг Левитан вспомнил, что это за дорога . "постойте. Да ведь это Владимирка, та самая Владимирка, по которой когда-то, звякая кандалами, прошло в Сибирь столько несчастного люда .". И в тишине поэтической картины стала чудится нам глубокая затаенная грусть".

Так возник замысел пейзажа, который называют социальным. Чувство, пережитое художником, здесь с большей определенностью, чем в других картинах, превратилась в скорбную тему народного движения. Это подлинный документ эпохи, пейзаж, стоящий в одном ряду с произведениями, обличающими гнет, насилие и произвол царской России. Название картины - "Владимирка" - у людей того времени вызывала социальные ассоциации, заставляя вообразить вполне определенные картины жизни России. Но, кроме названия, картина не содержит больше никаких разъясняющих элементов, это чистый пейзаж, в котором Левитан не поступился красотой русской природы, не умолил ее поэтической прелести и величественности.

Как удалось художнику средствами пейзажа добиться в картине социального звучания? Безусловно, главнейшим в картине для понимания ее смысла является образ дороги. Она тянется далеко-далеко в глубину среди полей, перелесков и селений и где-то у самого горизонта теряется. Кажется, что она из края в край пересекла всю страну, вдоль и поперек исхожена людьми. Чувство щемящей тоски возникает, когда смотришь на эту дорогу. И воображение создает картины людской скорби, слышатся звуки цепей и народный стон. "Стонет он по полям, по дорогам, стонет он по тюрьмам, по острогам, в рудниках, на железной цепи ." (Некрасов). Важно в картине изображение холодного, серого неба, занимающего значительную часть холста, по которому вольно бегут облака. И конечно, основную мысль произведения раскрывает его колорит. Вроде бы богата и многообразна цветовая гамма пейзажа, все краски, которые есть в природе, сохранены на полотне. Но все эти разнообразные цвета приведены к единой тональности и звучат как приглушенные краски серого сумрачного дня.

Последнее десятилетие в жизни Левитана было особенно плодотворным. В пейзажах "У омутах", "Вечерний звон", "Над вечным покоем", "Март", "Золотая осень", "Большая дорога", "Сумерки. Стога", "Летний вечер", "Озеро, Русь" нашли отражение размышления художника о смысле жизни.

Картина "У омута" проникнута мрачным предчувствием. Сумерки. Тяжелые облака плывут по закатному небу. Кустарники и деревья как будто прячут кого-то. Кажется, что лес полон шорохов, живет той тайной ночной жизнью, которой не знает человек. Узкая тропинка, шаткие мостки над омутом ведут в таинственную, полную неизвестности чащу. Страшно остаться одному в таком месте.

Совсем иным чувством проникнута картина "Ветреный день". Вероятно, это самое радостное произведение Левитана.

"Совершенно новыми приемами и большим мастерством поражали нас всех этюды и картины, что привозил в Москву Левитан с Волги. Там, после упорных трудов, был окончен "Ветреный день" с нарядными баржами на первом плане. Этот этюд-картина не легко дался художнику. В конце концов "Ветреный день" был окончен, и, быть может, ни одна картина, кроме репинских "Бурлаков", не дает такой яркой, точной характеристики Волги", - эти слова принадлежат художнику Михаилу Нестерову.

Левитан написал на Волге множество картин, изобразив и "Пасмурный день" и "После дождя. Плес" и "Вечер на Волге", но, может быть, самый яркий образ вейкой русской реки запечатлен на полотне "Свежий ветер". Ослепительно белые корабли, синяя вода, яркие солнечные блики, огромные баржи с товарами - все это создает радостное впечатление движения, жизни, наполненной трудом и смыслом.

В те годы солнечные полотна у художника уступают место пейзажам, проникнутым трагическим ощущением одиночества, тоски. Левитан был тяжело болен и его не покидала мысль о близкой смерти. Врачи направляют Левитана в Италию. "Чувствую себя немного лучше, хотя все-таки неважно. В Италию не еду, а через неделю-две еду в Париж посмотреть выставки, - пишет он художнику А. М. Васнецову, - воображаю, какая прелесть теперь у нас на Руси, - реки разлились, оживает все . Нет лучше страны, чем Россия! Только в России может быть настоящий пейзажист". Вернувшись на родину. Левитан едет на Удомельское озеро. Заброшенный уголок Русской земли, суровая северная природа подсказали художнику тему его знаменитой картины "Над вечным покоем".

Перед нами открывается грандиозная панорама: высокий мыс берега, бескрайние водные просторы озера и огромное небо с грозовыми облаками. Мыс кажется "плывущим", мы устремляем свой взор вперед по направлению его движения к маленькому островку, к синим далям на горизонте и за тем вверх на небо. Три стихии - земля, вода и небо - охватываются разом, одним взглядом, они изображены обобщенно, большими, четко очерченными массами. И именно обобщенностью изображаемого этот пейзаж отличается от предыдущих - художник создает величественный, монументальный образ природы.

На всех полотнах Левитана природа живет, проникнутая человеческими чувствами, настроениями, переживаниями. В этой картине "психологизм" приобретает новое качество: здесь природа тоже "живет", но собственной жизнью, протекающей помимо воле человека. Она одухотворена, как бывает одухотворена природа в сказках, былинах. Вода - мы видим не просто поверхность воды, в которой отражается окружающее, как это привычно нам, а ощущаем как единую массу, которая колышется в громадной чаше и светится единым белесо-свинцовым цветом. Небо тоже объято движением: величественное действие развертывается на нем. Движутся беспорядочно громоздящиеся, клубящиеся, сталкивающиеся друг с другом облака, более темных свинцово-фиолетовых тонов и более светлых, более тяжелых и более легких. И только небольшое розовое облако, выходящее из возникшего между тучами просвета, облако, очертание которого напоминает островок в озере, спокойно проплывает мимо и скоро исчезнет.

"Земная" часть картины - мыс с приютившейся на нем старой церквушкой, деревьями, раскачиваемыми ветром, и покривившимися могильными крестами. Земная жизнь, которую мы видим, включается в вечную жизнь природы. Раздумья о смысле жизни, о жизни и смерти человека, о бессмертии, о беспредельности жизни рождает это полотно.

Левитан писал в одном из писем: "Вечность, грозная вечность, в которой потонули поколения и потонут еще . Какой ужас, какой страх!". Картина "Над вечным покоем" заставляет задуматься над смыслом жизни и над ее быстротечностью. "В ней я весь, со всей своей психикой, со всем моим содержанием", - говорил об этой картине художник.