Переходя через Большой и Малый Краснохолмские мосты, Садовое кольцо получает название Зацепского вала, продолжающегося Валовой ул. По внутренней стороне кольца здесь образовались татарские слободы, с внешней жили кожевники и ямщики. Название «Зацепа» появилось от цепи («за цепью»), которой перегораживали улицу вблизи таможенной заставы. В 30-х годах XVIII в. вблизи Зацепы расположились переведенные сюда с Балчуга мясные ряды, в кон. XVIII в. перешедшие на современную площадь Павелецкого вокзала (Зацепский рынок). Вокзал (1398—1899) активизировал строительство в этом районе. От площади Серпуховских ворот (Серпуховская) до площади Калужских ворот (Калужская) Садовое кольцо раздваивалось на Житную ул. и Коровий вал. Близ Житной ул. находился с 1701 г. Житный двор с запасами казенного зерна, а у Коровьего вала разместился рынок для продажи крупного рогатого скота. Обе площади на концах улиц также были заняты рынками. Коровий торг перевели отсюда в 1880-е годы, а конный — только в 1911 г. В этот период Коровий вал получил каменную застройку жилыми и общественными зданиями.

От Калужской площади к Москве-реке шел Крымский вал, названный так по «Крымскому двору» — посольскому двору крымских татар. Здесь до кон. XVIII в. реку можно было перейти вброд (брод также назывался Крымским). Деревянный мост появился после строительства (1783—1786) Водоотводного канала и Бабьегородской плотины, значительно повысившей Уровень воды в Москве-реке. Существующий мост построен в 1938 г. (архит. А. Власов, инж. Б. Константинов). Разливы реки не позволяли застроить берега у Крымского моста. На пустующей территории в XIX — нач. XX в. была городская свалка, а в 1923 г. после расчистки и благоустройства здесь организовали сельскохозяйственную выставку. В 1928 г. ее место занял Центральный парк культуры и отдыха им. А.М. Горького.