Садовое кольцо образовалось в 20-х годах XIX в. на месте Земляного вала — кольцевого укрепления, оградившего Москву в кон. XVI в. Когда функционально уже не нужные валы стали мешать развитию города, их срыли. В западной части кольца на месте вала устроили бульвары с проездами по сторонам наподобие Бульварного кольца. В остальной части по трассе вала проложили улицы, а владельцев выходивших на них домов обязали устроить палисадники. Эти палисадники и бульвары, сохранявшиеся до 1930-х годов, послужили причиной наименования новой кольцевой трассы Садовым кольцом.

Садовое кольцо разбито на ряд улиц и площадей, имеющих свои названия. Зубовский бульвар, например, сохранил в названии память как о бульваре, разбитом в этой аристократической части кольца, между выходами на него Остоженки и Пречистенки, так и о стрелецкой слободе полковника Зубова, жители которой охраняли в кон. XVII в. Пречистенские ворота Земляного города. К Зубовскому бульвару примыкает Смоленский. В XVII в. с внутренней его стороны также жили стрельцы, а с внешней — конюхи Нового конюшенного двора (старый находился неподалеку, на Остоженке). С конюхами соседствовали оружейники Ружейной дворцовой слободы. Смоленским бульвар назывался по выходившей на него Смоленской дороге (по Воздвиженке и Арбату). У Смоленских (Арбатских) ворот Земляного города образовалась площадь, названная Смоленской-Сенной. Здесь шел торг сеном, дровами и углем, упраздненный только в 1917 г. К Сенному рынку примыкал Смоленский, вначале продовольственный, а после 1820 г. еще и толкучий, где торговали старьем. В 1875 г. для рынка посреди площади выстроили специальный корпус, но его объем оказался недостаточен, и торговля продолжалась под открытым небом. С внутренней стороны Смоленского рынка в XVII в. жили стрельцы, с внешней — дворцовые плотники при государевом Щепном дворе (сюда по реке пригоняли лес для казенных построек).

Новинский бульвар издавна был местом народных гуляний. Здесь в XV в. стоял Новинский монастырь — загородная митрополичья дача. В XVII в. внутри Земляного города, у вала, селились царские трубники и кречетники — дрессировщики кречетов для царской охоты. В 1753— 1761 гг. на старом месте встал грузный восьмерик церкви св. Иоанна Предтечи в Кречетниках, снесенной в 1930 г. (на углу Новинского бул. и Нового Арбата, 12/46). Соседняя церковь Рождества в Кудрине (также уничтоженная) напоминала о существовании тут старого подмосковного села Кудрина, по которому именовалась и Кудринская площадь. В XVI в. это село принадлежало серпуховскому князю Владимиру Андреевичу, соратнику Дмитрия Донского. После смерти владельца оно отошло к Новинскому монастырю, а в сер. XVII в. попало в казну и затем сменило несколько владельцев. При сносе Земляного вала Кудринской площади придали квадратные очертания, а в центре ее поставили гостиницу. Площадь обрамляли деревянные лавки небольшого рынка, выведенного с нее только в 1914 г.

От Кудринской площади начинается Садовая-Кудринская ул., переходящая в Большую Садовую. Тут, в Патриаршей Козьей слободе, стояла церковь св. Ермолая на Козьем болоте — «моленная» патриарха Гермогена, героя Смутного времени. Каменный храм на месте деревянной патриаршей постройки (Садовая, сквер) возвели в 1682 г. В перв. трети XIX в. пятиглавый четверик хрэма обогатился красивой четырехъярусной колокольней, разобранной вместе с храмом в 1932 г. На пересечении Земляного вала и Тверской ул. образовалась небольшая Триумфальная площадь, где устанавливали «триумфальные врата» для торжественного въезда высочайших особ. От нее начиналась Садовая-Триумфальная ул. За валом в кон. XVI в. селили ямщиков — Тверская Ямская слобода. С внутренней стороны вала обитали сторожа — «воротники», затем перешедшие и на внешнюю сторону кольца. Площадь расширили при сносе вала и поставили на ней двухэтажную гостиницу. В кон. XIX в. она оказалась застооенной каменными зданиями с магазинами; а 1913 г. на ней открылся кинотеатр Ханжонксва. Посреди площади вначале находилась водоразборная будка, а с нач. XX в. — трамвайная станция, окруженная сквером. Садовая-Триумфальная ул. переходит в Садовую-Каретную (по находившемуся близ нее Каретному ряду, где изготавливали и продавали экипажи), а та — в Садовую-Самотечную. Здесь по линии Цветного бульвара кольцо пересекала запруженная и медленно текущая р. Неглинка (откуда и название «Самотека»).

Следующая улица — Садовая-Сухарезская — называлась по Сухаревской площади, которая, в свою очередь, получила название по полку стрельцов Л. Сухарева. Полковой церковью служил храм св. Панкратия в Сухаревой (1700—1701), в облике которого черты «нарышкинского стиля» органично слились с формами раннего барокко (Панкратьевский пер., 4). Храм разобрали в 1928 г. В 1692—1695 гг. здесь была построена знаменитая Сухарева башня (архит. М. Чоглоков) — парадные городские ворота с караульнями и высокой башнеобразной надстройкой на манер голландских ратуш. На рубеже XVII—XVIII вв. здание надстроили для размещения в нем «навигацкой». т.е. мореходной и математической школы. Интереснейший памятник гражданской архитектуры XVII в., отремонтированный в 1920—1925 г., снесли в 1934 г. Вокруг башни раскинулся Сухаревский толкучий рынок — знаменитая «Сухаревка», образовавшаяся тут в кон. XVIII в. Садовая-Спасская ул., отходящая от Сухаревской площади, называлась по церкви Спаса в Спасской слободе с внешней стороны кольца.

Там же располагалось Каланчевское поле с Новым артиллерийским двором. Улицу пересекала дорога в Красное село. На их пересечении в 1709 г. по распоряжению Петра I создали площадь для Триумфальных ворот в честь Полтавской победы. В сер. XVIII в. ворота отстроили в камне (архит. Д.В. Ухтомский), и они получили название Красных. Этот выдающийся памятник отечественного барокко, по которому площадь стала называться площадью Красных ворот, уничтожили в 1927 г. Тогда же разобрали и церковь Трех святителей (ул. Садовая-Черногрязская, 2), построенную в 1680—1699 гг. Белокаменное резное обрамление восьмигранных окон напоминало декор одного из лучших, также снесенных московских храмов — Николы Большой крест. В Трехсвятительской церкви крестили М.Ю. Лермонтова, а в доме на углу площади и Каланчевской улицы поэт родился. Дом также сломали, а площадь назвали Лермонтовской. За площадью Красных ворот, с внешней стороны, лежали старые земли Басманной слободы. В ксн. XVI! в. басманников сменили офицеры петровских полков, и слобода стала зваться Капитанской. В сер. XVIII в. у площади поставили Запасной дворец для хранения казенного хлеба и фуража. Отходящая от площади Красных ворот Садовая-Черногрязская ул. хранит в своем названии память о протекающей близ нее р. Черногоязке, ныне заключенной в трубу. С внешней стороны улицы продолжалась Басманная слобода и шли огороды кремлевского Вознесенского монастыря, с внутренней — лежала царская Огородная слобода.

В XVIII в Бывших Огородниках поставили Фурманный двор, где содержали инструмент для тушения пожаров. В XIX в. Садовая-Черногрязская, связывавшая три вокзала на Каланчевской площади с Курским, стала одг-ой из наиболее загруженных транспортных артергй Москвы. Эта улица переходила в Садовую-Земляной зал и Садовую-Земляную, проходившие мимо Воронцова поля — древнего владения бояр Воронцовых-Вельяминовых. С их внутренней стороны лежали Казенная слобода, где хранилось дворцовое имущество, Садовая слобода, Иноземная, или Старопанская, Стрелецкая и Тетеринская. За валом находились слободы Сыромятная, где изготавливали сбрую. Греческая и Алексеевская. В XVIII—XIX вв. улицы застраиваются усадьбами, лучшая из которых, построенная Д.И. Джилярди, принадлежала купцам Усачевым. Во втор. пол. XIX в. характер этого района изменился в связи со строительством вокзала Курской железной дороги.