Знакомство Бунина с Чеховым состоялось еще в 1896 году. Дружба их крепла год от года. Иван Алексеевич ездил к Че­хову в Крым, посещал его на московской квартире, иногда по­долгу гостил у него. В одном из писем Бунину Куприн заме­чает: « .Я вижу, что в доме Чеховых тебя все очень любят».

В конце октября 1903 года Бунин снова побывал в Москве у Чехова (Петровка, 19). В присутствии Антона Павловича, его жены Ольги Леонардовны и автора «Детей Ванюшина» драматурга С. А. Найденова он читал свой перевод байронов-ского «Манфреда». От О. Л. Книппер-Чеховой Бунин узнал о том, что Антон Павлович закончил свою новую пьесу «Виш­невый сад».

С Чеховым в конце 1903 года Бунин встречался очень ча­сто: «Ежедневно по вечерам я заходил к Чехову, оставался иногда у него до трех-четырех часов утра, то есть до возвра­щения Ольги Леонардовны домой . и эти бдения мне особенно дороги». Писателям было о чем поговорить в эти долгие зим­ние вечера: они делились планами, обсуждали написанное, вспоминали общих знакомых, беседовали о театре, музыке, жи­вописи. Оба с большим уважением относились к творчеству друг друга. Уезжая для лечения за границу, Антон Павлович наказывал Н. Д. Телешову: «А Бунину передайте, чтобы писал и писал. Из него большой писатель выйдет. Так и скажите ему это от меня. Не забудьте».

В следующем году Чехова не стало. Смерть его потрясла Бунина. Тяжело переживал он невозместимую утрату. По со­вету Горького и композитора С. В. Рахманинова Иван Алек­сеевич вскоре приступил к работе над воспоминаниями о Че­хове.

В конце октября 1905 года Бунин снова побывал в Москве. Он поселился в гостинице «Нациоиаль» (ныне улица Горь­кого, 1), а затем переехал в номера Гунста. В Москве писатель стал свидетелем декабрьского вооруженного восстания, видел огромное зарево пылающей Пресни, слышал винтовочные вы­стрелы, разрывы снарядов. По словам В. Н. Муромцевой-Бу-ниной, жены писателя, он нередко с риском для жизни проби­рался по опустевшим улицам в квартиру Горького на Воздви­женке (ныне проспект Калинина).

Знакомится Бунин с Горьким (в 1899 году), Андреевым, Серафимовичем, Телешовым и становится постоянным членом литературного кружка «Среда». «Бунин,—писал Н. Д. Теле­шов,—представлял собою одну из интересных фигур на «Сре­де». Высокий, стройный, с тонким умным лицом, всегда хорошо и строго одетый, любивший культурное общество и хорошую литературу, много читавший и думавший, очень наблюдатель­ный и способный ко всему, за что брался, легко схватывавший суть всякого дела, настойчивый в работе и острый на язык, он врожденное свое дарование отгранил до высокой степени. Ли­тературные круги и группы, с их разнообразными взглядами, вкусами и искательством, все одинаково признавали за Буни­ным крупный талант, который с годами рос и креп, и, когда он был избран в почетные академики, никто не удивился, даже недруги и завистники ворчливо называли его «слишком юным академиком», но и только. Наши собрания Бунин не пропу­скал никогда и вносил своим чтением, а также юмором и то­варищескими остротами много оживления».

Постоянным членам «Среды» были даны шутливые про­звища. «Иван Бунин,—писал Телешов,—отчасти за свою ху­добу, отчасти за острословие, от которого иным приходилось солоно, назывался «Живодерка».

На страницах горьковских сборников «Знание» Бунин вы­ступал систематически. В издательстве «Знание» выходили и отдельные сборники стихов и прозы Бунина. Благотворное влияние Горького сказывалось и на ряде произведений Бу­нина, написанных им уже в годы реакции. Так, своеобразным откликом писателя на события первой русской революции яви­лось напечатанное в 1506 году в четырнадцатом сборнике «Знание» стихотворение «Джордано Бруно», где воспевается мужество, самопожертвование во имя великой цели:

И маленький тревожный человек С блестящим взглядом, ярким и холодным, Идет в огонь. «.Умерший в рабский век Бессмертием венчается.—в свободном! »

Кроме знаменитых телешовских «Сред», в Москве с 1886 по 1924 год проходили шмаровинские «Среды» (Большая Мол­чановка, 25), собиравшие преимущественно художников. Зна­ток искусства В. Е. Шмаровин вначале жил в Савеловском переулке, а затем переехал на Молчановку. Постоянными уча­стниками его «Сред» были К. Коровин, И. Левитан, Н. Анд­реев, А. Голубкина, иногда приходили В. Суриков, братья Вас­нецовы, некоторые артисты, композиторы. Из писателей и поэ­тов на «Средах» можно было встретить «дядю Гиляя»—Ги­ляровского, поэтессу М. Лохвицкую, В. Брюсова. Бывал здесь и Иван Алексеевич Бунин. В память об этом участник шмаро-винских «Сред» художник Л. Туржанский, известный пейза­жист и анималист, очень редко работавший в портретном жан­ре, создал в 1905 году исполненный глубокого психологизма, исключительно четкий по рисунку, своеобразный по цветовой гамме портрет писателя.

В 1906 году в жизни Бунина произошло большое событие:

в Москве он познакомился с Верой Николаевной Муромцевой, ставшей с тех пор верной спутницей всей его долгой жизни.

19 октября 1909 года Академия наук вторично присудила Бунину Пушкинскую премию—за сборники стихотворений 1903—1907 годов, а также за мастерские переводы произведе­нии Лонгфелло, Теннисона и Байрона. Правда, премия была неполная—500 рублей. Остальная часть досталась другому писателю—Куприну, за три тома его рассказов. По этому по­воду в письме Куприну Бунин писал: «Да, я ужасно рад, что именно мы с тобой разделили премию Пушкина». 30 октября Иван Алексеевич получил из Петербурга телеграмму, сообщавшую об избрании его почетным академиком «по разряду изящ­ной словесности».

В конце декабря этого года в одном из частных санаториев близ станции Крюково Николаевской (ныне Октябрьская) же­лезной дороги Бунин присутствовал при открытии «комнаты Чехова». Артисты Художественного театра готовились торже­ственно отметить пятидесятилетие со дня рождения Антона Павловича, и Вл. И. Немирович-Данченко просил Бунина при­нять участие в этих торжествах. Бунин с радостью согласился.

На торжественное заседание, состоявшееся 17 января 1910 года, приехали многочисленные представители москов­ской художественной интеллигенции, актеры, родные и близкие великого писателя. В переполненном зале Художественного те­атра Бунин читал свои воспоминания о Чехове. «Мое выступ­ление,—писал Бунин впоследствии,—вызвало настоящий во­сторг, потому что я, читая наши разговоры с Антоном Павлови­чем, его слова передавал его голосом, его интонациями, что произвело потрясающее впечатление на семью: мать и сестра плакали».

Через два дня в Московском университете, где проводилось «чеховское утро», в присутствии профессоров, студентов, лите­раторов, артистов Бунин вновь читал свои воспоминания, а также рассказ Чехова «В усадьбе». Кстати, артистический та­лант Ивана Алексеевича был развит настолько сильно, что К. С. Станиславский неоднократно предлагал ему исполнить роль Гамлета в своей новой постановке шекспировской траге­дии.

Бунина — человека и писателя хорошо знали и любили род­ные Чехова. В эти дни Бунин и Вера Николаевна часто встре­чались с Ольгой Леонардовной, с племянником писателя, впо­следствии известным артистом М. А. Чеховым, с матерью Ан­тона Павловича Евгенией Яковлевной. На протяжении многих лет большая дружба связывала Бунина с Марией Павловной Чеховой. Об этом красноречиво свидетельствует переписка Ивана Алексеевича с сестрой великого писателя.