С галогенпроизводных углеводородов начинается изучение функциональных замещенных.

Большинство органических соединений состоит из различных группировок атомов, связанных с помощью ковалентной связи с основой из атомов углерода (наз. Углеродным скелетом).

Эти группировки атомов являются функциональными группами и они участвуют в большинстве химических реакций.

Наиболее распростроненные функциональные группы органических соединений

2. Изомерия

Изомерия галогенпроизводных зависит от строения углеводородного скелета и положения атома галогена в цепи СnH2n+1Hlg.

Номенклатура:

3. Характер связи С-Hlg

4. Методы получения

Промышленные способы:

· Галогенирование алканов

· Присоединение к алкенам

· Замещение гидроксильной группы в спиртах

Реакция обратимая. Относится к реакциям SN. Ранее мы познакомились с реакциями SR (химические свойства алканов), SE (химические свойства ароматических углеводородов).

Для замещения гидроксильной группы используют галогениды фосфора (PCl3, PCl5) и галогениды серы (SOCl2).

Эти методы чаще используются в лабораторной практике:

5. Химические свойства

Химические свойства определяются характером связи С-Hlg. Это реакции замещения, но ионного нуклеофильного замещения SN. Замещение может сопровождаться отщеплением Е.

Без сольватации нет диссоциации, нет взаимодействия. Растворители - ацетон, спирты, вода, диоксан, аммиак (ж.), ДМСО, ДМФА.

Примеры:

6. Механизм реакции SN

Существует два основных типа реакций ионного замещения алифатических соединений: SN2 и SN1.

Нуклеофилом называется атом (или частица), который может отдать пару электронов любому элементу, иному чем водород. Hlg, который вытесняется (замещается) уходящей группой.

Реакция SN2

Энергетический профиль SN2-замещения

Частичное связывание между нуклеофилом, уходящей группой и атакуемым атомом обозначается пунктирной линией. Вцелом реакция проходит с обращением относительной конфигурации, это обращение называется вальденовским (Вальден, 1893).

В реакции принимают участие 2 частицы и скорость реакции определяется концентрацией как галоид алкила так и нуклеофила.

Влияние алкильных заместителей на скорость реакции.

По сравнению с другими гидридными состояниями углерода реакции SN2 наиболее легко протекают у sp3-гибридизованного атома.