СТЕРОИДЫ, группа биологически важных прир. соед., в основе структуры к-рых лежит скелет циклопентанопер-гидрофенантрена (гонана, стерана; ф-ла I). Входят в состав всех растит. и животных организмов.

По номенклатуре ИЮПАК полная нумерация в стероидах производится так, как показано в ф-ле П. Если один или более атомов С отсутствуют, нумерация оставшейся части сохраняется. В формулах стероидов связи атомов или групп, располагающихся за плоскостью кольцевой системы (-конфигурация), изображают пунктирной линией, атомы и группы, располагающиеся перед плоскостью (-конфигурация), -жирной линией; связи с неопределенной конфигурацией обозначают волнистой линией. Назв. частично ненасыщенных стероидов производят от назв. насыщенных посредством окончания "ен". В названиях стероидов, содержащих внутри структуры трехчленное кольцо, вводится префикс "цикло" с цифровым указанием положения и стереохимией обозначения; общее назв. таких стероидов-циклостероиды.

Природные стероиды имеют транс- или цис-сочленение колец А и В, транс-сочленение колец В и С и обычно транс-сочленекие С и D. Циклогексановые кольца, как правило, находятся в энергетически выгодной конформации кресла. Большинство стероидов содержат гл. обр. группы СН3 у атомов С-10 и С-13, группу ОН (или кетогруппу) у атома С-3 и боковую цепь у атома С-17, содержащую до 8-10 атомов углерода.

В зависимости от структуры боковой цепи и наличия групп СН3 различают производные эстрана (ф-ла III), андростана (IV), прегнана (Vа), холана (Vб) и холестана (Vв).

В химии стероидов широко применяют также и тривиальные назв., напр. холест-5-ен-3-ол наз. холестерином, 3, 7, 12а-тригидрокси-24-карбокси-5-холан-холевой к-той.

Стероиды включают в себя стерты (стеролы), сапонины, стероидные алкалоиды, стероидные гормоны, желчные кислоты, желчные спирты, гликозиды сердечные, витамин D.

Все стероиды (подобно др. изопреноидам) объединяются одной схемой биогенеза: в живой клетке из уксусной k-ты через ацетилкофермент А и мевалоновую к-ту строятся изопрено-вые фрагменты -изопентенилпирофосфат и изомерный ему диметилаллилпирофосфат, к-рые путем конденсации образуют общий биогенетич. предшественник -сквален; эпоксид последнего при циклизации с послед. окислит. отщеплением неск. углеродных атомов превращается в стероид.

Стероиды выделяют из спинного мозга и желчи рогатого скота, из щелочного гидролизата дрожжей, растит. масел и животных жиров, отходов целлюлозно-бумажной пром-сти, синтезируют из неприродного сырья. Полный синтез осуществлен для мн. природных стероидов-холестерина, андрогенов, гестагенов, кортикостероидов, эстрогенов и др.

Стероиды-биол. регуляторы. Способность к биосинтезу стероидов наиб. выражена у высших позвоночных. Насекомые стероиды не вырабатывают, а получают с пищей, однако ф-ция их линьки контролируется стероидами

2. Анаболические стероиды в вопросах и ответах

Что такое "стероиды"?

Слово "стероид" является именем для группы химических соединений, имеющих очень похожую структуру. Большинству людей известно три типа стероидов: 1) Препараты типа гидрокортизона: известные под медицинским названием "кортикостероиды", эти стероиды содержатся в различных кремах и мазях, предназначенных для ухода за кожей, точнее для борьбы с различными сыпями и зудами. Две распространенных торговых марки - Cortaid(R) и Lanacort(R). Кортикостероиды не вызывают привыкания. 2) Женские половые гормоны. Медицинские названия - эстрогены и прогэстрогены. Эти стероиды определяют развитие вторичных половых признаков у женщин и поддерживают работоспособность органов женской системы воспроизведения. Эстрогены и прогэстрогены являются активными элементами в противозачаточных препаратах. Эстрогены и прогэстрогены не вызывают привыкания. 3) Мужские половые гормоны. Медицинское название - андрогены. Андроген под названием тестостерон является основным участником в развитии мужских вторичных половых признаков и поддержании в работоспособном состоянии органов мужской системы воспроизведения. Совсем недавно была установлено, что препараты тестостерона вызывают привыкание. Эти препараты также известны под названием "анаболические стероиды". Между членами различных классов стероидов существуют очень незначительные химические различия, и в определенных условиях организм может превращать один тип стероидов в другой. Более подробно это описано в главе "Как анаболические стероиды влияют на половые функции мужского организма".

Что такое "анаболики"?

Термин "анаболик" описывает любую субстанцию, способную поддерживать прирост мышечной ткани или накопление азота в мышечном протеине. В нормальном состоянии организм постоянно разрушает и удаляет старые клетки и ткани и заменяет их новыми. Процесс разрушения и удаления называется в медицине "катаболизм". Анаболизм это процесс построения новых клеток и тканей для замены старых. В нормально функционирующем организме эти две группы процессов поддерживаются в равновесии. Мышечные и костные ткани, таким образом, постоянно обновляются и ни прироста, ни убывания массы не происходит. Усиленные физические упражнения являются анаболическими, поскольку увеличивают мышечную массу. Богатая белком диета тоже считается анаболической, хотя это и не подтверждено. Анабалические стероиды вызывают при определенных условиях прирост мышечной массы. Тестостерон является естественным анаболическим стероидом. Более высокий уровень тестостерона в мужском организме по сравнению с женским обеспечивает более высокий процент мышечной массы у мужчин. Какое-то время считалось, что анаболические и андрогенные стероиды - это разные вещи и поэтому можно разработать новые типы стероидов, которые будут просто увеличивать мышечную массу без побочных маскулинных эффектов. Однако выяснилось, что анаболический и андрогенный эффекты вызываются одними и теми же препаратами, но в разных тканях. Таким образом, любые стероиды, увеличивающие мышечную массу, вызывают побочные маскулинные эффекты.

Откуда берутся анаболические стероиды?

Организм вырабатывает тестостерон естественным образом, но естественный тестостерон не используется в медицине. В нормально функционирующем организме тестостерон постоянно выделяется в кровь гипофизом. В мужском организме, кроме этого, тестостерон вырабатывается яичками. Тестостерон достигает различных частей организма, срабатывает, а затем разрушается ферментами. Когда мужской организм достигает конца полового созревания, количество тестостерона резко возрастает и держится на высоком уровне от четырех до шести месяцев, после чего возвращается на нормальный уровень. В этот период закрываются зоны роста конечностей, понижается голос, начинают расти волосы на лице и половые органы увеличиваются. Именно эта волна тестостерона заканчивает половое созревание мужского организма. У некоторых мужчин этого подъема тестостерона не происходит. Когда была выяснена роль тестостерона, исследователи пытались лечить запоздание в созревании, назначая к применению тестостерон. Оказалось, что разовая доза тестостерона, даже очень большая, так быстро разрушается ферментами, что эффекта не оказывает. Чтобы использовать для этих целей натуральный тестостерон, человека нужно поместить под капельницу с тестостероном на четыре месяца! Методом проб и ошибок был найден способ изменения молекулы тестостерона для того, чтобы продлить его жизнь в организме. Существует большое количество разновидностей анаболических стероидов пригодных для лечения различных заболеваний. Раньше анаболические стероиды выделяли из различных тканей животных, теперь их синтезируют