Этиловый спирт С8Н6О-бесцветная жидкость со своебразным за-

коном, легче воды Р=0,8г/см , кипит при t-78,3 С, хорошо раство-

ряется в воде и сам является растворителем многих неорганиче-

ских и органических веществ. Зная молекулярную формулу спирта

и валентность элементов , попытаемся изобразить его строение.

Напишим две структурные формулы.

Н Н Н Н

Н-С-О-С-Н (1) Н-С-С-О-Н

Н Н Н Н

Сопостовляя формулы ,мы замечаем , что если справидлива первая из них , то в молекуле спирта все атомы водорода

соеденены с молекулами углерода , и можно предполагать,

что они одинаковы по свойствам . Если же истинна вторая

формула , то один атом водорода в молекуле соединён с атомом

углерода через кислород и он , по-всевидимому , будет отличаться

от других водородных атомов . Оказывается , можно проверить

опытом, одинаковы или различны по свойствам атомы в спирте.

Поместим в пробирку со спиртом (не содержащий воды)

кусочек натрия . Начинается реакция , сопровождающаяся выделением газа . Нетрудно установить , что это водород . При

помощи другого , более сложного опыта можно определить ,

сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой

молекулы спирта . В колбу с мелкими кусочками натрия (рис.1)

приливается по каплям из воронки определённое количество спирта

Выделяющийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой

склянки в цилиндр . Обьём вытесненной воды в цилиндре

соответствует обьёму выделевшегося водорода .Опыт показывает,

что из 0,1 моль спирта удаётся получить 1,12л. водорода . Это

означает , что из 1 моль спирта натрий вытесняет 1,12л. т.е.

0,5 моль водорода.

Иначе говоря , из каждой молекулы спирта натрием вытесняется

Только один атом водорода . Формула (1) не даёт обьяснения

такому факту . Согласно этой формуле все атомы водорода равноцены . Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома,

находящегося в особом положении : он соединён с атомом углерода через кислород ; можно заключать , что именно этот

атом водорода связан менее прочно. Он и вытесняется натрием .

Следовательно вторая из приведёных формул и будет структурной

формулой этилого спирта . Чтобы подчеркнуть , что в молекуле

спирта содержится гидроксильная чруппа-ОН , соединённая с

углеводородным радикалом , молекулярную формулу этилового

спирта часто пишут так :

СН3-СН2-ОН или С2Н5ОН

Очивидно , здесь мы снова встречаемся с влиянием атомов друг

на друга . Чтобы понять сущность этого влияния , обратимся к

электроному строению молекулы . Характер связей С-СuC-Н нам

уже хорошо известен – это ковалентные q –связи . Атом О2 образует с атомом “H” и с углеводородным радикалом такие же

связи , при этом его наружный электронный слой дополняется до октета .

Формула спирта в таком случае можно изобразить так :

Н Н

Н С С О Н

Н Н

Однако распределение электронной плотности в молекуле спирта

не такое равномерное , как в углеродах . Связь О-Н полимерная ,

так как наибольшая электронная плотность её смещена к атому

О2 , как элементу более электроотрицательному . Атом “Н” оказывается как бы более свободным от электронов , менее

связаным с молекулой и поэтому может сравнительно легко

вытесняется натрием . Смещение электронной плотности можно

показать в формуле следующим образом

Н Н

Н-С-С-О Н

Н Н

О пространственном расположении атомов в молекуле спирта

дают представление модели , изображённые на (рисунки 2)

Как видим , атом кислорода образует ковалентные связи с

другими атомами под некоторым углом друг к другу , а не по

прямой линии . Вспомним , что в наружном электронном слое

наряду с двумя спаренными S-электронами и двумя спареными

р-электронами имеются два неспареных р-электрона . Оси этих

электронных облаков взаимно перпендикулярно . В направлении их и образуются ковалентные связи атома кислорода с другими

атомами (фактически в следствии гибридизации и действия других факторов валентный угол несколько отклоняется от

прямого). Мы знаем , что молекуле воды имеет подобное пространственное строение .

Гомологический ряд спиртов .

Этиловый спирт –один из членов гомологического ряда .

Другие спирты ряда имеют аналогичное химическое и электронное строение . Первый член ряда метиловый спирт .

Н

Н –С –О –Н

Н

Ближащий следующий гомолог этилого спирта пропиловый спирт.

Н Н Н

Н –С –С –С –О –Н

Н Н Н

В молекулах спиртов может содержаться не одна , а две и больше гидроксильных групп как мы уже видели на примере

реакции с натрием и убедимся ещё далее , наличие гидроксильных

групп в молекулах обусловливает характерные химических свойства спиртов , т.е. их химическую функцию .

Такие группы атомов называются функциональными группами .

Спиртами называются органические вещества , молекулы которых

содержат одну или несколько функциональных гидроксильных

групп , соединённых с углеводородным радикалом

Они могут расматриваться поэтому как производные углеводородов ,

в молекулах которых один или несколько атомов водорода

заменены на гидроксильные группы .

Спирты приведённого высше ряда можно считать производно

предельных углеводоров , в молекулах которых один атом водорода заменён на гидроксильную группу . Это гомологический

ряд предельных одноатомных спиртов . Общая формула веществ

этого ряда СпН2п+ОН или R-OH .

Таблица №1 Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов .

Согласно систематической номеклатуре названия спиртов ,

производится от названий спиртов , соответствующих углеводородов с добавлением суфикса -0^ ; цифрой указывают атом углерода при

котором находится гидроксильная группа . Нумерацию углеродных

атомов начинают с того конца , к которому ближе функциональная

группа .

Изомерия спиртов обуславливается как изомерией углеводородного

скелета , так и положением гидроксильной группы .

Химические свойства .

Спирты горят при поджигании , выделяет кислоту , например:

С2Н5ОН+3О2 -2СО+3Н2О+137

однако при горении у них наблюдаются и различия . Нальём по одному миллилитру разных спиртов в форфоровые чашки и подожжём жидкости . Заметим , что спирты –первые члены ряда –