4) Оксониевый ион последовательно выделяет молекулу воды и протон, давая сложный эфир:

При действии кислородных минеральных и органических кислот на спирты образуются сложные эфиры, например,

С6Н5ОН+СН3СООН С6Н5СООСН3+Н2О

ROH + SO2 SO2+H2O

Такого рода взаимодействие спирта с кислотами называется реакцией этерификации. Скорость этерификации зависит от силы кислоты и природы спирта: с увеличением силы кислоты она возрастает, первичные спирты реагируют быстрее вторичных, вторичные спирты – быстрее третичных. Этерификация спиртов карбоновыми кислотами ускоряется при добавлении сильных минеральных кислот. реакция обратима, обратная реакция называется гидролизом. Сложные эфиры получаются также при действии на спирты галогенангидридов и ангидридов кислот.

Превращение одного сложного эфира в другой под действием соответствующего спирта в присутствии катализатора (кислоты или основания) называют переэтерефикацией.

Хотя реакция обратимая, равновесие можно смещать, например, отгонять низкокипящий спирт (чаще метанол, этанол).

Обсуждение результатов

Получение этилового эфира 4-бромбензойной кислоты возможно:

1) Ацилированием спиртов с хлорангидридами кислот:

Данная реакция протекает необратимо в отличие от реакции этерификации. Но, для того чтобы провести синтез, необходима дополнительная реакция получения хлорангидрида кислоты. Так как реакция протекает бурно, отвод тепла труден.

2) Ацилирование спиртов ангидридами кислот:

Синтез можно проходит без введения катализатора, но также требуется дополнительная реакция для получения ангидрида 4-бромбензойной кислоты.

3) Реакция Вильямсона:

Этот синтез тоже требует дополнительной реакции для получения калиевой соли кислоты.

4) Реакция переэтерефикации (алкоголиз сложных эфиров):

Применяется в случае спиртов, которые имеют разветвленный углеродный скелет, так как в процессе реакции получается большое число побочных продуктов.

5) Реакция этерефикации:

Реакция 4-бромбензойной кислоты с этиловым спиртом в присутствии кислоты наиболее проста в технологическом использование, хотя и обратима.

Экспериментальная часть

Реактивы:

4-бромбензойная кислота М.м.=202, ,“пушистое” белое вещество;

этиловый спирт(95%) М.м.=46,1, , , ;

серная кислота(d=1.84) М.м.=98.08, , ,

Схема прибора:

1- Круглодонная колба на 50 мл.

2- Обратный холодильник

3- Дефлегматор

4- Термометр

5- Нисходящий холодильник

6- Алонж

7- Приемник

8- Делительная воронка

Описание хода синтеза:

В круглодонную колбу на 50 мл. помещаем 4-бромбензойную кислоту 4г., этиловый спирт 25 мл., серную кислоту 1мл. Смесь нагревам на воздушной бане с обратным холодильником. Затем заменяем обратный холодильник на нисходящий и полно отгоняем избыток спирта. Остаток выливаем в 20 мл. холодной воды и нейтрализуем углекислым натрием. Затем отделяем при помощи делительной воронки эфирный слой и сушим его хлористым кальцием.

Выход продукта: m=2.8 г., 70 %

Этиловый эфир 4-бромбензойной кислоты

М.м.=230

мм.рт.ст.

РФ эфира 0,8(дихлорэтан)

РФ кислоты 0,05(дихлорэтан)

Выводы:

В ходе проведенной курсовой работы:

1) Собран и обобщен литературный обзор по теме “химические свойства и синтез спиртов”

2) Проведены реакции и наработаны образцы:

по реакции этерификации получен этиловый эфир 4-бромбензойной кислоты

и выход 70 %

Список литературы

1. Глинка Н.Л. Общая химия. – Л.: Химия, 1978. – 720 с.

2. В.Ф. Травень Органическая химия 1,2. – В.: ИКЦ «Академкнига», 2004. –583 с.

3. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – СПб.: «Иван Федоров», 2002. – 624 с.