2) Гидроборирование алкенов:

Гидроборирование алкенов и последующее окисление ведут к получению спиртов. При этом присоединение гидроксигруппы идет против правила Марковникова. Реакция протекает по двойной углерод-углеродной связи:

3) Гидролиз галогенпроизводных алканов:

Дейтсвием водны или растворов щелочи многие галогенпроизводные образуют спирты

4)Взаимодействие реактивов Гриньяра с карбонильными соединениями:

Синтезы на основе реактивов Гриньяра или литийорганических соединений

5) Восстановление карбонильных соединений:

Альдегиды, кетоны, сложные эфиры карбоновых кислот хорошо восстанавливаются до спиртов

Сложные эфиры восстанавливают так же по реакции Буво-Блана, нагревая их с натрием в этаноле

2.2. Химические свойства спиртов.

Как у всех кислородосодержащих соединений, химические свойства спиртов определяются, в первую очередь, функциональными группами и, в известной степени, строением радикала.

Характерной особенностью гидроксильной группы спиртов является подвижность атома водорода, что объясняется электронным строением гидроксильной группы. Отсюда способность спиртов к некоторым реакциям замещения, например, щелочными металлами. С другой стороны, имеет значение и характер связи углерода с кислородом. Вследствие большой электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом, связь углерод-кислород также в некоторой степени поляризована с частичным положительным зарядом у атома углерода и отрицательным – у кислорода. Однако, эта поляризация не приводит к диссоциации на ионы, спирты не являются электролитами, а представляют собой нейтральные соединения, не изменяющие окраску индикаторов, но они имеют определенный электрический момент диполя [3,4].

Спирты являются амфотерными соединениями, то есть могут проявлять как свойства кислот, так и свойства оснований.

1.2.1. Взаимодействие спиртов с щелочными металлами.

Спирты как кислоты взаимодействуют с активными металлами (K, Na, Ca). При замещении атома водорода гидроксильной группы металлом образуются соединения, называемые алкоголятами (от названия спиртов – алкоголи):

Названия алкоголятов производят от названий соответствующих спиртов, например,

2С2Н5ОН + 2Na 2С2Н5 – ONa + H2

Низшие спирты бурно реагируют с натрием. С ослаблением кислотных свойств у средних гомологов реакция замедляется. Высшие спирты образуют алкоголяты лишь при нагревании [4].

Алкоголяты легко гидролизуются водой:

С2Н5 – ONa + HОН С2Н5 - ОН + NaОН

Этиловый спирт

В отличие от спиртов, алкоголяты – твердые вещества, хорошо растворимые в соответствующих спиртах [1].

Известны алкоголяты и других металлов, кроме щелочных, но они образуются косвенными путями. Так, щелочноземельные металлы непосредственно со спиртами не реагируют. Но алкоголяты щелочноземельных металлов, а также Mg, Zn, Cd, Al и других металлов, образующих реакционноспособные металлоорганические соединения, можно получить действием спирта на такие металлоорганические соединения.

1.2.2. Замещение гидроксильной группы спирта галогеном.

Гидроксильная группа спиртов может быть замещена на галоген действием на них галогенводородных кислот, галогенных соединений фосфора или тионилхлорида, например:

R – OH + HCl RCl + HOH

Данная реакция протекает с расщеплением ковалентной связи, что можно представить равенством