Ацетилен можно получать непосредственно при высокотемператур­ном крекинге (термическом или электротермическом) метана или более , сложных углеводородов:

2СН4Н-СС-Н + ЗН2

3.3 Представители алкинов.

Как у алканов и алкенов, низшие члены гомологического ряда алкинов в обычных условиях—газообразные вещества. Данные табл. 22 показывают, что основные физико-химические характеристики углеводородов рассмотренных классов мало отличаются друг от друга (см. таблицу).

4. ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ, АЛКИНОВ, АЛКЕНОВ

Алкены вместе с алканами, ацетиленом и ароматическими уг­леводородами являются одним из главных сырьевых источников промышленности тяжелого (многотоннажного) органического син­теза.

Этилен в громадных количествах используется для переработки в полиэтилен и этиловый спирт, он идет на переработку в этилен-гликоль и употребляется в теплицах для ускорения вызревания плодов.

Пропилен перерабатывается в полипропилен, ацетон, изопропиловый спирт.

Ацетилен играет исключи­тельно важную роль в про­мышленности. Его мировое производство достигает не­скольких миллионов тонн. Громадное количество ацети­лена используется для свар­ки металлов, при его горении

в кислороде температура достигает 2800° С. Это значительно более высокая температура, чем при сгорании водорода в кислороде, не говоря уже о сгорании метана. Причина этого в значительно меньшей теплоемкости СО2 по сравнению с Н2О, которой образуется больше при сгорании алканов, чем алкинов:

2СзН6 + 7O2 -> 4СО2 + 6Н2О

2С2 Н2 + 5O2 -> 4СО2 + ЗН2О

Неприятный запах ацетилена, получаемого из карбида, обусловлен примесями PH3 и AsH3, чистый ацетилен пахнет, как и все низшие углеводороды (бензин). Ацетилен и его смеси с воздухом крайне взрывчаты; ацетилен хранят и транспортируют в баллонах в виде ацетоновых растворов, пропитывающих пористые материалы.

НЕФТЬ И ЕЕ ПЕРЕРАБОТКА

Состав нефти. Главным природным источником предельных углеводородов является нефть. Состав нефтей различается в зависимости от месторождения, однако все нефти при простой перегонке обычно разделяются на следующие фракции: газовая фракция, бензин, реак­тивное топливо, керосин, дизельное топливо, парафин, нефтяной гудрон.

Газовая фракция (т. кип. до40◦C) содержит нормальные и развет­вленные алканы до С,, в основном пропан и бутаны. Природный газ из газовых месторождений состоит в основном из метана и этана.

Бензин авиационный (т. кип. 40—180 °С) содержит углеводороды С6 — С10 В бензине обнаружено более 100 индивидуальных соедине­ний, в число которых входят нормальные и разветвленные алканы, циклоалканы и алкилбензолы (арены).

Реактивное топливо (т. кип. 150—280°С).

Керосин тракторный (т, кип. 110—300 °С) содержит углеводороды С7—С14.

Дизельное топливо (т. кип. 200—330 °С), в состав которого входят углеводороды C13 — C18, в больших масштабах подвергается крекингу, превращаясь в алканы (и алкены) с меньшей молекулярной массой (см. ниже).

Смазочные масла (т. кип. 340—400°С) содержат углеводороды C18 — C25.

Парафин нефтяной (т. кип. 320—500 °С), в его состав входят угле­водороды С26—С38, из которых выделяют вазелин. Остаток после перегонки обычно называют асфальтом или гудроном.

Помимо углеводородов самых различных классов в нефти содер­жатся кислородные, сернистые и азотсодержащие вещества; иногда их суммарное содержание доходит до нескольких процентов.

В настоящее время наиболее признанной является теория органического происхождения нефти как продукта превращения растительных и животных остатков. Это подтверждается тем, что в образцах нефтей были найдены остатки порфиринов, стероиды растительного и животного происхождения и так называемый «хемофоссилий» — самые разнообразные фрагменты, содержащиеся в планк­тоне.

Хотя общепризнанно, что нефть является наиболее ценным природ­ным источником химического сырья, до сих пор основное количество нефти и нефтепродуктов сгорает в двигателях внутреннего сгорания (бензин), дизелях и реактивных двигателях (керосин).

Моторное топливо. Октановое число. Бензины различного проис­хождения по-разному ведут себя в двигателях внутреннего сгорания.

Стремясь к максимальному повышению мощности двигателя при малых габаритах и массе, стараются увеличить степень сжатия горючей смеси в цилиндре. Однако в быстроходных четырехтактных двигателях, работающих с принудительным зажиганием, при этом иногда происхо­дит преждевременное воспламенение смеси — детонация. Это снижает мощность мотора и ускоряет его износ. Это явление связано с составом жидкого топлива, так как углеводороды разного строения при исполь­зовании их в качестве моторного топлива ведут себя различно. Наихуд­шие показатели — у парафинов нормального строения.

За стандарт горючего вещества с большой способностью к детона­ции принят нормальный гептан. Чем больше разветвлена углеродная цепь парафинового углеводорода, тем лучше протекает сгорание его в цилиндре и тем большей степени сжатия горючей смеси можно достичь. В качестве стандарта моторного топлива принят 2, 2, 4-триметилпентан (который обычно называют изооктаном) с хорошими антидетонационными свойствами. Составляя в различных пропорциях смеси этого октана с я-гептапом, сравнивают их поведение в моторе с поведением испытуемого бензина. Если смесь, содержащая 70% изооктана, ведет себя так же, как исследуемый бензин, то говорят, что последний имеет октановое число 70 (октановое число изооктана принято за 100; октановое число н-гептана принято равным нулю).

Одним из путей повышения детонационной стойкости топлив для двигателей с зажиганием от искры является применение антидетона­торов.

Антидетонаторы — это вещества, которые добавляют к бензинам (не более 0,5%) для улучшения аптидетопацнонных свойств. Доста­точно эффективным антидетонатором является тетраэтилсвинец (ТЭС) РЬ (C2H5)4