Углеводороды, содержащие одну - связь (т. е. двойную связь), называваются алкенами (олефинами) или, по первому члену ряда - этилену, этиленовыми углеводородами. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n

2.2 Методы полученияалкенов

При действии спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные:отщепляется галогенводород и образуется двойная связь:

H3C-CH2-CH2BrH3C-CH=CH2+NaBr+H2O

Бромистый пропил Пропилен

Если в α-положении к атому углерода, связанному с галогеном, находится третичный, вторичный и первичный атомы водорода, то преимущественно отщепляется третичный атом водорода, в меньшей степени вторичный и тем более первичный (правило Зайцева):

CH3 CH3

CH2 CH2

H3C-C-CIH3C-C + KCL + H2O

CH C

H3C CH3 H3C CH3

2,3-Диметил-3-хлорпентан 2,3-Диметелпентен-2

Это связано с термодинамической устойчивостью образующихся алке-нoв. Чем больше заместителей имеет алкен у винильных атомов углерода, тем выше его устойчивость.

2. Действием на спирты водоотнимающих средств: а) при про­пускании спиртов над окисью алюминия при 300—400° С.

НзС-СН-СН2.-СНзНзС-СН=СН-СНз

OH Бутен-2

Втор-Бутиловый спирт

б) при действии на спирты серной кислоты в мягких условиях реакция идет через промежуточное образование эфиров серной кислоты:

НзС-СН-СНзНзС-СН-СН3H3C-CH=CH2

OH O-SO3H

изопропнлопып спирт

При дегидратации спиртов в жестких условиях в кислых средах наблюдается та же закономерность в отщеплении водородных атомов разного типа, как и при отщеплении галогенводорода.

Первой стадией этого процесса является протонирование спирта, после чего от­щепляется молекула воды и образуется карбкатион:

СНз-СН2-СН-СНз + H CH3-CH2-CH-CH3CH3-CH-CH-

OH O H

H H

CH3CH3-CH-CH-CH3CH3-CH=CH-CH3

Образовавшийся карбкатион стабилизируется выбросом протона из соседнего поло­жения с образованием двойной связи (β-элиминирование). В этом слу­чае тоже образуется наиболее разветвленный алкен (термодинамически более устойчивыи). При этом процессе часто наблюдаются перегруппировки карбкатионов связанные с изомеризацией углеродного скелета:

CH3 CH3

CH3 C-CH – CH3 CH3 C-CH-CH3

CH3 OH CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

C-CH C=C