Полигалогенпроизводные алканов
В настоящее время химия органических соединений фтора насчитывает несколько тысяч производных, описанных в таком количестве публикаций, что одному лицу невозможно охватить этот материал в полной мере и с достаточной глубиной. Об этом свидетельствует то обстоятельство, что до сих пор нет исчерпывающей монографии, которая охватывала бы все органические соединения фтора, и что отдельные обзорные статьи обычно весьма узко специализированы.
2.2 Номенклатура фтороалканов
Номенклатура органических соединений фтора, содержащих лишь один или несколько атомов фтора в молекуле, не вызывает затруднений. Положение атомов фтора обозначается в названии фторпроизводного арабскими цифрами или греческими буквами согласно обычным правилам:
- 1,2,2-трифторпропан,
Терминологические трудности возникают лишь при переходе к соединениям, в которых число атомов фтора превышает число остальных атомов, связанных с углеродным скелетом, а также у соединений, у которых все атомы водорода замещены фтором.
Обозначение положения отдельных атомов фтора в этих соединениях обычным способом приводит к слишком громоздким названиям:
- 1, 1, 2, 2, 3, 3, 4, 5, 5, 5-декафторпентан,
- 1-хлор-1, 2, 2, 3, 3, 3-гексафторпропан.
Для тех полифторпроизводных, у которых число атомов водорода в молекуле не превышает четырех, а отношение числа атомов водорода к числу атомов галогена не менее 1:3, было предложено обозначать только общее число атомов фтора, а цифрами указывать положение атомов водорода и прочих галогенов. Рассмотренные соединения по этой системе получают следующие названия: , -декафторпентан и , 1-хлоргексафторнропан.
Для соединений, не содержащих в молекуле ни атомов водорода, ни других галогенов, кроме фтора, было предложено название перфторпроизводных с приставкой «перфтор» перед названием основного незамещенного соединения:
- перфторгептан,
Вместо приставки «перфтор» можно пользоваться условным обозначением в виде заглавной греческой буквы . Выше приведенное соединения будет тогда обозначаться следующим образом: гептан.
Этот же способ можно применить также для тех полифторпроизводных, которые содержат один или небольшое число атомов водорода. В таком случае соединение, приведенное первым в схеме, получит название: 1,4-Дигидро-Ф-пентан.
Эта номенклатура вполне однозначная и для перфторпроизводных довольно практична, однако для химика, мало знакомого с химией фтора, она мало понятна. Кроме того, она свидетельствует о недостаточном эстетическом филологическом вкусе ее создателя.
К номенклатуре фторсодержащих соединений относятся также и обычные тортовые названия хладоагентов, состав которых характеризуется системой цифровых обозначений. Фторированные производные метана и этана обычно носят тривиальные названия- фреоны, фригены и т.п., число же атомов фтора и прочих элементов обозначается следующим образом.
Первая цифра обозначает число атомов углерода, уменьшенное на единицу; вторая цифра дает число атомов водорода, увеличенное на единицу; третья цифра указывает число атомов фтора.
Число атомов хлора не указывается.
Производные метана тогда будут обозначаться двузначным числом (нуль опускается), а производные этана - трехзначным, начинающимся с единицы. В качестве примера в табл. I приведены некоторые из наиболее употребительных хладоагентов.
Химическое соединение |
Формула |
Торговое название |
Фтортрихлорметан |
|
Фреон 11 |
Дифтордихлорметан |
|
Фреон 12 |
Трифторхлорметан |
|
Фреон 13 |
Фтордихлорметан |
|
Фреон 21 |
Дифторхлорметан |
|
Фреон 22 |
Трифторметан |
|
Фреон 23 |
Дифтортетрахлорэтан |
|
Фреон 112 |
Трифтортрихлорэтан |
|
Фреон 113 |
Тетрафтордихлорэтан |
|
Фреон 114 |
Пентафторхлорэтан |
|
Фреон 115 |
Дифтордихлорэтан |
|
Фреон 132 |
Как можно видеть, не все эти обозначения однозначны. Так, у производных этана не различаются изомеры положения, так как, исходя из эмпирической формулы, например, симметричному и асимметричному дихлортетрафторэтанам даются одинаковые названия. Однако приведенная номенклатура фреонов пользуется широким распространением в латентной технической и торговой литературе.