2. Гидролиз дигалогеналканов:

C8H17-СHCl2+NaOH→ C8H17-СH=O+2NaCl+H2O

Физические свойства:

Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь хорошо растворим в воде.

Химические свойства:

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O.

KCN

а) С8Н17-СН=O + HCN ―→ C8H17-CH-CN

│

OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:

H2O

С8Н17-СН=O + R’-MgBr → С8Н17-CН-O-MgBr ———→ С8Н17-CН-OH

│ -Mg(OH)Br │

R’ R’

в) Гидрирование:

С8Н17-СН=O + Н2 → С8Н17-CH2-ОН

г) Присоединение спиртов:

OH

H+ │

С8Н17-СН=O + R’OH↔ С8Н17-HC

│

OR’

OR’

2H= │

С8Н17-СН=O + 2R’OH ↔ С8Н17-HC

│

OR’

д) Присоединение гидросульфитов:

O O

││ ││

C8H17-CH=O + :S-ONa→C8H17-CH-S-ONa

│ │ ││

OH HO O

2. Окисление:

а) Реакция «серебряного зеркала»

С8Н17-СН=O + 2[Ag(NH3)2]OH → С8Н17COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3+H2O

б) С8Н17-СН=O + 2Cu(OH)2.→ С8Н17-COOН +Cu2O↓ + 2H2O

3. Реакция полимеризации:

Применение:

Синтез многих органических веществ.

Кетоны.

Нонанон-1.

Молекулярная формула:

C9H18О

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–С-CH3

││

O

Электронная плотность:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2→С←CH3

↓│

O

Вид связи:

В молекуле нонанона имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.

Образование связей:

В кетонах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета.2) Изомерия положения карбонильной группы.3) Межклассовая изомерия с альдегидами.

а) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–С–СН2-CH3

││

O

нонанон-3

б) CH3–CН2–СН2–СН2-–СН2–С–СН-CH3

││ │

O СН3

2метилоктанон

в) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O

нонаналь

Нахождение в природе:

В составе различных соединений.

Получение:

1. Окисление вторичных спиртов:

C7H15-CH-CH3+[O]→ C7H15-CO-CH3

│

OH

2. Гидратация алкинов:

Hg2+, H+

C7H15-C≡CH + H2O―――→ [C7H15-C(OH)═CH2] → C7H15-CO-CH3

3. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:

t

Ca(C9H19COO)2 →CaCO3 + C7H15-CO-CH3

4. Гидролиз дигалогеналканов:

C7H15-CBr2-CH3 + 2NaOH → C7H15-CO-CH3 + 2NaBr + H2O

Физические свойства:

Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее.

Химические свойства:

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O. Нонанон менее активен, чем нонаналь:

CN

KCN │

а) C7H15-CO-CH3 + HCN ―→ C7H15-C-СН3

│

OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:

CH3 CH3

│ H2O │

C7H15-CO-CH3 + R’-MgBr → C7H15-C-O-MgBr ———→ C7H15-C-OH

│ -Mg(OH)Br │

R’ R’

в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:

C7H15-CО-CH3 + Н2 → C7H15-CH-CH3

│

ОН

г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:

OH

│

C7H15-CО-CH 3 + H-OH ↔ C7H15-C-CH3

│

OH

2. Окисление:

Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH3)2]OH и Cu(OH)2.

Применение:

Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.

Список литературы.

Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин. Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»

Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.

А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая химия».

Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.