Органические соединения
Вид связи:
В молекуле нонина имеется 24 d -связи и 2 π- связи. 2 d -связи располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две π –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь является сочетанием d и 2х π -связей.
Образование связей:
Sp3-Гибридизация атомов углерода, Две π –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи 3) Межклассовая изомерия с алкадиенами.
а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-C≡CH
│
CH3
3метилоктин-1
б) CH3-CH2-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
нонин-3
в) CH3-CH2-CH2-CH2-СH2-CH=CH-CH=CH2
нонадиен1,3
Нахождение в природе:
Нефть.
Получение:
1.Дегидрогалогенирование.
C5H11-CH2-CHBr2-C2H5+2KOH→C9H16+2KBr+2H2O
C5H11-CHBr-CHBr-C2H5+2KOH→ C9H16+2KBr+2H2O
2. Удлинение цепи.
C5H11-CH3-C≡CNa+Br-CH3→ C9H16+NaBr
Физические свойства:
Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях.
Химические свойства:
1. Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.
а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:
Br2 Br2
C7H15-C≡CH → C7H15-CBr=CHBr→ C7H15-CBr2-CHBr2
б) Гидрогалогенирование:
HCl HCl
C7H15-C≡CH → C7H15-CCl=CH2 → C7H15-CCl2-CH3
в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон.
Hg2+,H+
C7H15-C≡CH + Н2О ―→ [C7H15-C(OH)=CH2] → C7H15-CО-CH3
2. Реакции окисления и восстановления.
а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:
C7H15-C≡CH + 3[O] + H2O → C7H15-COOH + H-COOH
б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:
Н2 Н2
C7H15-C≡CH → C7H15-CН=CH2 → C7H15-CН2-CH3
3. Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.
Применение:
В органическом синтезе.
Спирты.
Нониловый спирт.
Нонанол-1.
Молекулярная формула:
C9H19OH
Структурная формула:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH
 |
Электронная плотность:
С9H19→O←H
Вид связи:
В молекуле нонилового спирта имеется 29 d -связей, d- связи C-C , C-H , C-O и O-H с углами между связями 109,5°.
Образование связей:
В спиртах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения гидроксильной группы 3) Межклассовая изомерия с простыми эфирами.
а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-OH
│
CH3
3метилоктанол-1
б) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
OH
нонанол-3
в) C5H11-O-C4H9
пентилбутиловый эфир
Нахождение в природе:
В виде различных соединений.
Получение:
1.Гидратация алкенов:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+H2O→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
│
OH
2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.
C8H17-CH2Br+NaOH→C8H17-CH2-OH+NaBr
3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:
а) C8H17-CH=O+2[H]→C8H17-CH2-OH
б) C7H15-CO-CH3+2[H]→C7H15-CH(OH)-CH3
4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:
H2O
H2CO+C8H17MgBr→ C8H17-CH2-O-MgBr→ C8H17-CH2-OH
-Mg (OH) Br
Физические свойства:
Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде.
Химические свойства:
1.Реакции с разрывом связи O-H.
а) Реакции со щелочными металлами:
2C9H19-OH+2K→2C9H19-OK+H2↑
б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:
H+
CH3-CO-OH + H-O-C9H19→CH3-CO-O-C9H19+H2O
Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.
в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:
[O] [O]
C8H17-CH2-OH→C8H17-CH=O→C8H17-COOH
2.Реакции с разрывом связи C-O.
а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:
H2SO4
CH3–CН2– CН2-СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH→CH3–CН2– CН2-СН2–СН2-СН2–СН2–СН=СН2+H2O
t>150°C
б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:
H2SO4
2C9H19OH→C9H19-O-C9H19 + H2O
t<150°C
в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:
C9H19OH + HBr→C8H17-CH2Br+H2O
Применение:
Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.
Карбонильные соединения.
Альдегиды.
Нонаналь.
Молекулярная формула:
C9H18О
Структурная формула:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O
 |
Электронная плотность:
∩
C8H17→С→O
↑
Н
Вид связи:
В молекуле нонаналя имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.
Образование связей:
В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами.
а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=O
│
CH3
3метилоктаналь
б) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–С–СН2–СН2-CH3
││
O
нонанон4
Нахождение в природе:
В виде различных соединений.
Получение:
1. Окисление первичных спиртов:
C8H17-CH2-OH+CuO→ C8H17-СH=O+Cu+H2O
