Введение

Спирты представляют собой соединения общей формулы ROH, в которых гидроксильная группа присоединена к насыщенному атому углерода. По номенклатуре ИЮПАК насыщенные спирты называют алканолами, нумерация в которых определяется гидроксильной группой. Гидроксильная группа при наличии двойной и тройной связей является старшей.

этанол 1-пропанол 2-пропанол 2-пропен-1-ол 2-пропин-1-ол

этиловый пропиловый изопропиловый аллиловый пропаргиловый

спирты

1-бутанол 2-бутанол 2-метил-1-пропанол 2-метил-2-пропанол

н-бутиловый втор-бутиловый изобутиловый трет-бутиловый

спирты

При нумерации атомов главной цепи спиртов гидроксильная группа имеет преимущество перед алкильными группами, атомами галогенов и кратной связью.

транс-3-(2’-гидроксиэтил)-1-циклопентанол

Часто спирты называют по углеводородной группе (этиловый спирт). В этой номенклатуре положение заместителя в алкильной группе спирта обозначается буквами греческого алфавита:

g-бромпропиловый спирт b-метоксиэтиловый спирт

В зависимости от того, является ли атом углерода, к которому присоединена гидроксильная группа, первичным 1о, вторичным 2о или третичным 3о спирты бывают 1о (RCH2OH), 2о (R2CHOH) или 3о (R3COH). Например, из четырех возмож-ных бутиловых спиртов два – бутиловый и изобутиловый являются первичными 1о, втор-бутиловый - вторичным 2о и трет-бутиловый – третичным 3о.

Число гидроксильных групп в молекуле определяет так называемую атомность спирта. По числу гидроксильных групп в молекуле спирты подразделяются на одноатомные, двухатомные, трехатомные и т.д. Например, этанол является одноатомным спиртом, этиленгликоль _ двухатомным, а глицерин _ трехатомным.

этиленгликоль глицерин

Гидроксильные группы могут находиться лишь у разных атомов углерода (правило Эрленмеера). Если две гидроксильные группы оказываются у одного атома углерода, то они немедленно отщепляют воду:

Если гидроксильная группа оказывается присоединенной к атому углерода соединенному с другим атомом углерода кратной связью ее атом водорода немедленно перемещается к последнему:

Спирты находят широкое практическое применение. Они производятся в значительных количествах и используются в качестве полупродуктов для синтеза различных органических соединений. Диолы и глицерин применяются в производстве лекарственных препаратов, полимеров (полиэфиры, полиуретаны, полиамиды), взрывчатых веществ, пластификаторов. Спирты используются как растворители красок и полимеров, являются главными компонентами антифризов, гидравлических жидкостей, эмульгаторов, смазок, входят в состав парфюмерных изделий и медицинских препаратов. Глицерин является структурным компонентом животных и растительных жиров и масел, а также липидов животных тканей. Он играет важную роль в обмене веществ животного организма.

Некоторые спирты являются компонентами природных душистых веществ, например, фенэтиловый спирт является главным летучим компонентом розового масла. Хорошо известны такие природные спирты как гераниол, ментол и ретинол (витамин А).

фенэтиловый спирт гераниол ментол

ретинол (витамин А1) (половой аттрактант яблочной плодоножки)

Упр.1. Назовите следующие спирты по номенклатуре ИЮПАК, указав, какой из них является первичным, вторичным или третичным:

(а) (б) (в) (г)

(д) (е) (ж) (з) (и) (к) (л) (м)

(н) (о)

Ответ: (а) 4-метил-2-пентанол (2о), (б) 4-хлор-2-этил-1-бутанол, (в) бензило-вый спирт (1о), (г) цис-2-метилциклопентанол (2о), (д) транс-2-метилцикло-гексанол (2о), (е) бицикло[2.2.1]гептан-1-ол (3о)… (н) 2-пропен-1-ол, (о) (Е)-2-пентен-1-ол

Физические свойства низших спиртов в значительной степени определяются полярностью гидроксильной группы и ее способностью участвовать в образовании водородной связи, что приводит к их относительно высокой температуре кипения и к хорошей растворимости в воде.

Т. кип., oC 64,7 78,3 97,2 82,3

Спирты кипят при значительно более высокой температуре, чем, например, алканы с близкой или даже большей молекулярной массой (М): например, бутан С4H10 (М = 58) кипит при 4оС, а метиловый спирт СН3ОН (М = 32) - при 64оС. Это объясняется тем, что молекулы спиртов ассоциированы за счет образования водородных связей. Образование ассоциатов с водой объясняет высокую растворимость низших спиртов в воде. Ассоциаты спиртов имеют следующее строение: