Аспирин
II опыт.
Реактивы: 1. салициловая кислота – 10,5 г;
2. уксусный ангидрид - 9 мл;
3. серная кислота (ρ=1.84);
Аппаратура: 1. круглодонная колба на 100 мл;
2. обратный холодильник;
3. водяная баня;
4. термостат;
5. колба Бунзена;
6. воронка Бюхнера;
7. стакан 50 мл;
8. фильтровальная бумага
Проведения опыта
В круглодонную колбу на 100 мл помещают 10,5 г салициловый кислоты, 9 мл уксусного ангидрида и 1-2 капли концентрированной серной кислоты. Смесь тщательно перемешиваю, затем соединяю колбу с обратным холодильником (рис. 1) и нагреваю на водяной бане при температуре 600С в течение 1 часа, периодически помешивая. После этого повышаю температуру бани до 90-950С и выдерживаю смесь при этой температуре в течение 20 минут. После охлаждения жидкость выливаю в стакан, содержащий 20-25 мл холодной воды, и хорошо перемешиваю. Выделившийся аспирин фильтрую на воронке Бюхнера (рис. 2) и сушу на воздухе между листами фильтровальной бумаги в течение недели.
Расчетная часть:
М(уксусного ангидрида)=102г/моль.
М(салициловой кислоты)=138г/моль.
М(аспирин)=180г/моль.
ρ (укс. ангидрида) = 1,082г/мл.
V(укс. ангидрида) = 9 мл.
m(уксус. ангидрида)= V × ρ = 9×1,082=9,738 г.
m (салиц. к-ты)= 10,5 г.
ν (укс. ангид.)= m/M= 9,738×102=0,0954 моль (избыток)
ν (салициловая к-та) = m/M= 7×138=0,05 моль (недостаток)
m теор.(аспирина) = m(салиц. кисл.)× М(аспирин) = 13,7 г.
М(салициловой кислоты)
m прак.(аспирина)=13,5 г.
W= (m прак./ m теор.)×100% =(13,5 / 13,7)×100% = 98,5%
Название | М | Т0плав. | Т0кип. | ρ | m теор. | m прак. | % |
Салициловая к-та | 138 | 1590 | 2110 | 1,443 | 10,5 г | ||
Уксусный ангидрид | 102 | -73,1 | 1400 | 1,082 | 9,738 г | ||
Аспирин | 180 | 1330 | 1400 | 13,7 | 13,5 г | 98,5 |
Рис. 1
Рис. 2
III. Заключение (Выводы)
· Выводы:
• Воспроизведена методика синтеза ацетилсалициловой кислоты из уксусного ангидрида и салициловой кислоты.
• В результате синтеза получен продукт аспирин.
• Практически доказано что увеличение салициловой кислоты приводит к значительному увелиичению выходу готового продукта при одинаковых условиях проведение опыта. При массе 7 г салициловой кислоты я получила выход готового продукта 73.4%, а при 10.5 г салициловой кислоты - 98.5% аспирина
Недавно проведенные клинические исследования показали, что ежедневный прием небольших доз аспирина предотвращает недостаточность кровоснабжения сердца (окклюзию коронарной артерии) и мозга (инсульт). Подобную недостаточность вызывают жировые отложения, которые сужают просвет артерий, – в результате в этих сосудах снижается кровоток и возрастает риск их закупорки кровяными сгустками. Основной этап образования кровяных сгустков – слипание тромбоцитов. Аспирин способен уменьшать слипание тромбоцитов, необратимо подавляя их функции.
Аспирин также блокирует выработку простагландинов – гормоноподобных веществ, которые, по всей вероятности, участвуют в процессах воспаления, слипания тромбоцитов, повышения проницаемости кровеносных сосудов и способствуют подъему температуры тела. В организме простагландины образуются из жирных кислот под действием особых ферментов – циклооксигеназ. Аспирин служит мощным ингибитором циклооксигеназ и тем самым снижает количество простагландинов и соответственно их нежелательное действие.
К несчастью, аспирин остается распространенной причиной отравления маленьких детей. Кроме того, по некоторым данным, лечение детей аспирином при гриппе или ветрянке увеличивает риск развития синдрома Рейе – заболевания, которое оканчивается смертельным исходом в 20–40% случаев
IV. Техника безопасности
1.1. Правила работы в лаборатории органической химии
При работе в лаборатории органической химии всегда нужно помнить, что органические соединения в той или иной мере ядовиты, и многие их них огнеопасны и взрывоопасны. Поэтому в процессе работы необходимо соблюдать чистоту, аккуратность, быть внимательным, стремиться к тому, чтобы вещества не попадали на кожу, не трогать руками лицо и глаза, не принимать пищу вовремя работы, после работы и перед едой тщательно мыть руки.
Существует ряд общих правил, выполнение которых строго обязательно.