½½

OHOH

салицилат натрия

Так же салициловая кислота, как все фенолокислоты способна нитроваться, сульфироваться, галогенироваться с замещением атомов водорода в бензольном ядре.

Применяют салициловую кислоту в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности(при консервировании), как аналитический реагент. Широко применение салициловой кислоты в медицине. Она обладает антиревматическим, жаропонижающим и антигрибковым действием, но, как сильная кислота, вызывает раздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяют ее производные – соли или эфиры.

Салициловая кислота способна давать производные по каждой функциональной группе.

Na2CO3

C6H4(OH)COOH -------® C6H4(OH)COONa

салициловая кислота салицилат натрия

CH3OH

С6H4(OH)COOH -------® C6H4(OH)COOCH3

метилсалицилат

C6H5OH

С6H4(OH)COOH --------® C6H4(OH)COOC6H5

фенилсалицилат (салол)

(CH3CO)2O

C6H4(OH)COOH -------® C6H4(CO2CH3)COOH

ацетилсалициловая кислота

(аспирин)

Салицилат натрия (Natrium salicylicum) часто применяют как противоревматическое и жаропонижающее средство. В отличие от свободной салициловой кислоты салицилат натрия хорошо растворим в воде и не раздражает кишечник. Эту соль применяют также при получении некоторых двойных солей салициловой кислоты, например с кофеином.

Метилсалицилат (Methylum salicylicum) входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время его получают преимущественно синтетически – метилированием салициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом. Применяют метилсалицилат при лечении ревматизма в виде растирки и мази.

Фенилсалицилат, или салол, впервые получен нашим соотечественником М.В. Ненцким. Фенилсалицилат – кристаллический порошок, очень плохо растворимый в воде. Имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде в водных растворах он не дает реакции окрашивания с FeCl3, однако его спиртовые растворы окрашиваются FeCl3 в фиолетовый цвет. Фенилсалицилат гидролизуется медленно. В медицине его применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Действие его связано с гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола. Фенилсалицилат применяют для покрытия пилюль в тех случаях, когда хотят, чтобы лекарственные вещества прошли без изменений через желудок и проявили свое действие в кишечнике: фенилсалицилат, вообще медленно гидролизующийся, лишь в очень малой степени гидролизуется в кислом содержимом желудка и поэтому пилюльные оболочки из него распадаются в достаточной мере лишь в кишечнике.

Из других производных салициловой кислоты большее значение имеет п-аминосалициловая кислота (ПАСК). Она синтезируется методом карбоксилирования, как и салициловая кислота. Исходным соединением в данном случае служит м-аминофенол:

COOH

½

C6H4-OH + CO2= C6H3-OH

½½

NH2 NH2

м-аминофенол п-аминосалициловая

кислота

ПАСК обладает противотуберкулезным действием и применяется в виде натриевой соли. Другие изомеры этой кислоты такими действиями не обладают, а м-аминосалициловая кислота, напротив, является высокотоксичным веществом. Протовотуберкулезное действие ПАСК объясняется тем, что она является антагонистом п-аминобензойной кислоты, необходимой для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов.

II. Экспериментальная часть

Салициловая кислота уксусный ангидрид аспирин уксусная кислота

I опыт.

Реактивы: 1. салициловая кислота - 7 г;

2. уксусный ангидрид - 9 мл;

3. серная кислота (ρ=1.84);

Аппаратура: 1. круглодонная колба на 100 мл;

2. обратный холодильник;

3. водяная баня;

4. термостат;

5. колба Бунзена;

6. воронка Бюхнера;

7. стакан 50 мл;

8. фильтровальная бумага

Проведения опыта

В круглодонную колбу на 100 мл помещают 7 г салициловый кислоты, 9 мл уксусного ангидрида и 1-2 капли концентрированной серной кислоты. Смесь тщательно перемешиваю, затем соединяю колбу с обратным холодильником (рис.1) и нагреваю на водяной бане при температуре 600С в течение 1 часа, периодически помешивая. После этого повышаю температуру бани до 90-950С и выдерживаю смесь при этой температуре в течение 20 минут. После охлаждения жидкость выливаю в стакан, содержащий 20-25 мл холодной воды, и хорошо перемешиваю. Выделившийся аспирин фильтрую на воронке Бюхнера (рис. 2) и сушу на воздухе между листами фильтровальной бумаги в течение недели.

Расчетная часть:

М(уксусного ангидрида)=102г/моль.

М(салициловой кислоты)=138г/моль.

М(аспирин)=180г/моль.

ρ (укс. ангидрида) = 1,082г/мл.

V(укс. ангидрида) = 9 мл.

m(уксус. ангидрида)= V × ρ = 9×1,082=9,738 г.

m (салиц. к-ты)= 7 г.

ν (укс. ангид.)= m/M= 9,738×102=0,0954 моль (избыток)

ν (салициловая к-та) = m/M= 7×138=0,05 моль (недостаток)

m теор.(аспирина) = m(салиц. кисл.)× М(аспирин) = 9,13 г.

М(салициловой кислоты)

m прак.(аспирина)=6,7 г.

W= (m прак./ m теор.)×100% =(6,7 / 9,13)×100% = 73,4%