COOH C = O COOH CH – NH2

COOH COOH

амино- α-кетоглутаровая кетокис- глутаминовая

кислота к-та лота кислота

Образующаяся при этом глутаминовая кислота затем дезаминируется под действием глутаматдегидрогеназы до α-кетоглутаровой кислоты, которая может снова участвовать в непрямом дезаминировании других аминокислот.

COOH COOH COOH

CH2 CH2 CH2

CH2 -2H CH2 +H2O CH2 + NH3

CH – NH2 C = NH C = O

COOH COOH COOH

глутаминовая иминокислота α-кетоглутаовая к-та

к-та

В) Свойства аминокислот, зависящие от совместного наличия карбоксильной и аминогруппы

1)Амфотерные свойства одноосновных моноаминокислот. Реакция водных растворов таких аминокислот на лакмус нейтральна. Это объясняется тем, что карбоксильная группа обладает кислотными свойствами, а аминогруппа – основными. Эти группы взаимодействуют с образованием, так называемых внутренних солей. Внутренние соли – это соли, образующиеся в результате взаимодействия кислотных и основных групп, находящихся в пределах одной и той же молекулы. При образовании внутренних солей аминокислот ион водорода отщепляется от карбоксильной группы и присоединяется к аминогруппе, которая превращается как бы в ион замещенного аммония. Например, для аланина:

CH3 – CH – C = O CH3 – CH – C = O -

NH2 OH +NH3 O

внутренняя соль (имеет два полюса + и -).

ОН

Такие аминокислоты ( с одной – С = О и одной NH2) обладают амфотерными свойствами, они могут реагировать как с кислотами, так и с основаниями, образуя при этом комплексные соли. Взаимодействие аминокислоты с кислотой:

CH3 – CH – C = O + H+CL- CH3 – CH – C = O +

+NH3 O- NH3 OH CL-

комплексная соль, где аминокислота является катионом

Взаимодействие со щелочью:

CH3 – CH – C = O + NaOH CH3 – CH – C = O –

+NH3 O- NH2 O- Na+ + H2O

комплексная соль, где аминокислота является анионом

2) Образование ди- три и полипептидов. Эта реакция протекает в организме под действием ферментов пептидаз. Она ведет к образованию первичной структуры белка. При образовании дипептида две аминокислоты связываются пептидной связью. При этом одна аминокислота реагирует карбоксильной группой , а другая – аминогруппой.

CH3 – CH – C = O + HNH – CH2 – C = O -H2O CH3 – CH – C – NH – CH2 – C = O

NH2 OH OH NH2 O OH

аланин глицин дипептидаланинглицин

– С = О -пептидная связь

NH

Та аминокислота, от которой уходит гидроксил карбоксильной группы, то есть остается кислотный радикал – ацил, меняет окончание «ин» на «ил».

3) Особое поведение аминокислот при нагревании, в присутствии водоотнимающих веществ.

а) α- аминокислоты при нагревании образуют циклические амиды – дикетопиперазины. взаимодействуют две молекулы :

H3C H3C

CH – C = O CH – C = O

H2N OH -2H2O NH NH

HO NH2 O = C – HC