Аминокислоты
NH2 OH
Серосодержащие аминокислоты
1) CH2 – CH – C = O - цистеин
SH NH2 OH
2) CH2 – CH – C = O - цистин
S NH2 OH
S
CH2 – CH – C = O
NH2 OH
3) CH3 – S – CH2 – CH2 –CH – C = O метионин
NH2 OH
Гетероциклические аминокислоты
1) H2C CH2 2) OH – HC CH2
OH
H2C CH – C = O H2C CH – C =O
NH OH NH
пролин оксипролин
3) N C – CH2 – CH – C = O 4) CH NH2 OH
NH2 OH HC C C – CH2 – CH – C = O
HC CH HC C CH
NH CH NH
гистидин триптофан
Среди всех аминокислот 9 являются незаменимыми, то есть они в тканях синтезироваться не могут и должны поступать с пищей. Это кислоты:
1) Валин;
2) Лейцин;
3) Изолейцин;
4) Фенилаланин;
5) Лизин;
6) Треонин;
7) Метионин;
8) Гистидин;
9) Триптофан.
Способы получения аминокислот
1.Аминокислоты получаются при гидролизе белка, который протекает при нагревании белковых веществ при температуре равной 1000С , в присутствии серной кислоты в течении 24-48 часов. Этот способ применяется при количественном и качественном определении аминокислот в белке, как правило, методом хроматографии.
2.Действие аммиака на галогенкислоты:
CH2 – C = O + NH3 HCL + CH2 – C = O
CL OH NH2 OH
хлоруксусная глицин
кислота
3. Присоединение аммиака к непредельным кислотам (таким способом получают β-аминокислоты).
CH2 = CH – C = O + HNH2 CH2 – CH2 – C = O
OH NH2 OH
акриловая к-та β – оксипропионовая к-та
Присоединение водорода идет против правила Марковникова, так как сопряженные двойные связи.
4.Восстановительное аминирование. Протекает в растительных и животных организмах. Это способ связан с введением аминогруппы в кетокислоту. Протекает в два этапа:
ОН OH ОН
С = О +NH3 C = O +2H. С = O
С = О -H2O C = NH СH – NH2
СН3 CH3 CH3
пировино- иминокислота аланин
градная к-та
Химические свойства аминокислот:
Они зависят от наличия:
1)карбоксильной группы
2)аминогруппы
3)от совместного наличия двух этих групп.
А) Свойства аминокислот, зависящие от наличия карбоксила.
Аминокислоты, как и любые кислоты, способны образовывать: а)соли; б)галогенангидриды; в)сложные эфиры; г)амиды; д)ангидриды; е)подвергаются декарбоксилированию.
R – CH – C = O + H2O - соль
NH2 ONa NH2 CL
R – CH – C = O –хлорангидрид
R – CH – C = O R – CH – C = O + H2O