Советское руководство было слабо осведомлено о Кубе Кастро. Даже когда в январе 1959 года Ф. Кастро триумфально вступил в Гавану, Кремль располагал только информацией, представленной социалистической партией. Конечно, некоторые сведения поступали от резидентуры КГБ в Мехико и от чешской разведки. Однако эти источники были не очень надежными. Совет нуждался в установлении контактов на высшем уровне. В феврале 1959 года советская разведка задействовала опытного сотрудника, который уже проявил большое искусство, войдя в доверие политической элиты Аргентины и Бразилии. И когда некоторые руководители в Советском Союзе почувствовали возможность расширения советского влияния в Латинской Америке, в Гавану со специальной миссией: установить контакт с высшими руководителями Кубы, был направленАлександр Алексеев (настоящая фамилия Шитов) в последствии ставший посредником между Хрущевым и Кастро.

1 октября 1959 года Алексеев прибыл на Кубу. В аэропорту его встречал Карлос Рафаэль Родригес, редактор коммунистической газеты «Ла нотсиас де ой». Родригес был важной фигурой в революции. Символ сотрудничества между Движением 26 июля и коммунистами, летом 1958 года он ушел в горы и стал советником Фиделя Кастро.[4]

Еще находясь в Москве, Алексеев был удивлен антиамериканским характером кубинской революции. Именно это более всего импонировало Москве. В первый период советско-кубинских отношений коммунистический аспект кастровской революции стоял на втором плане. Алексеев мог прояснить ситуацию, только встретившись с Фиделем Кастро. Он решил выйти на Фиделя через Че Гевара – истинного революционера, которого Москва считала таким же популярным на Кубе, как и Фиделя. Летом 1959 года Алексеев вышел на Че. Их встреча состоялась 12 октября. В ней Че Гевара высказал Алексееву, что у Кубы есть только один путь – путь развития социализма, но оставалось узнать мнение Фиделя.

Че Гевара организовал встречу Алексеева с Фиделем Кастро. 16 октября в два часа ночи на встрече Кастро определил кубинскую революцию как восстание бедняков, которые хотят построить общество, свободное от эксплуатации человека человеком. Тогда же Алексеев спокойно отнесся к обсуждению вопроса о предоставлении помощи Кубе в случае просьбы со стороны Кастро.

Резидентура ЦРУ в Гаване не знала о деятельности Алексеева. В середине октября разведывательное подразделение госдепартамента Отдел разведки и исследований (ОРИ) направил на Кубу своего сотрудника. Карлос Холл прибыл в Гавану «на отдых» 18 октября. Никто на Кубе не верил, что решение высокопоставленного чиновника внешнеполитического ведомства США провести отпуск в нестабильной Кубе – простая случайность. Визит Холла стал частью усилий собрать нужные сведения. Холл был тепло встречен американской колонией и проамерикански настроенными кубинцами. Однако в отличие от Алексеева ему не удалось проникнуть в ближайшее окружение Фиделя. Он провел на Кубе три недели, но ничего не узнал о советском представителе, который обсуждал в различных организациях вопросы установления торговых и дипломатических отношений между Москвой и Гаваной.

Встречи с Алексеевым, рост авторитета Кастро, слабость оппонентов в стране и в США осенью 1959 года меняли отношения левого крыла кубинской революции к СССР. Несмотря на нездоровый климат угодничества, царивший в советской бюрократии, Алексеев был достаточно уверен в себе и мог предлагать советскому руководству методы, которые с его точки зрения способствовали укреплению взаимодействия с латиноамериканцами, симпатизирующими Советскому Союзу.

Алексеев предложил Анастасу Микояну использовать Аргентину в качестве модели экономической помощи Кубе и посетить ее с дружественным визитом. К концу января Кастро объявил, что готов пригласить Анастаса Микояна посетить Кубу и открыть в Гаване торгово-культурную выставку СССР.

4 февраля 1960 года Фидель Кастро лично приветствовал Микояна у трапа самолета. Накануне визита Микояна Кастро был в приподнятом настроении. Он напомнил Алексееву, что не понимал страха кубинских коммунистов перед вторжением США на Кубу. Он сомневался, что Эйзенхауэр решится на это. Единственно, что грозит Кубе, это экономическое удушение, Куба слаба экономически и в этом плане полностью зависит от США. Экономические санкции, по словам Кастро, нанесут удар по кубинскому народу.

До этого 3 февраля на неофициальном обеде Кастро рассказал Алексееву, что Куба хотела бы экспортировать сахар и импортировать нефть из СССР. Несколькими днями позже Че Гевара продолжил дискуссию на эту тему. Пригласив Алексеева домой, Гевара сообщил, что кубинское правительство решило обратиться к Микояну с просьбой о содействии в получении крупного кредита. В ноябре Алексеев и Кастро говорили о 100-миллионном кредите, теперь эта сумма возросла до 500 миллионов долларов. Как всегда при обсуждении советской помощи, Гевара подчеркивал, что Кремль может открыто объявить о кредите. По его мнению, действия Советского Союза образумят США. «Для Кубы очень важно, – сказал Гевара Алексееву, – быть независимой от США и продемонстрировать это».

Для США визит Микояна на Кубу означал шаг к разрыву еще оставшихся связей между Кубой и сообществом стран американского континента.

Однако при всей революционной риторике советское руководство оказалось не столь щедрым, как надеялся Кастро, Микоян согласился только на 100-миллионный кредит, предоставление которого намечалось на декабрь 1959 года, а не на 500 миллионов, как просили кубинцы. Однако Москва дала согласие на закупку 5 млн. тонн сахара в течение трех лет. Сахарная сделка удовлетворила кубинцев, хотя цена была ниже мировой, и только 20% оплачивалось конвертируемой валютой.[5]

Биографы Кастро спорят по поводу того, понимал ли он неизбежность сближения с Советским Союзом. Это утверждение основано на тезисе напряженных отношений между НСП и Фиделем Кастро, а Москва разделяла предубеждения Че Гевары и Карлоса Рафаэля Родригеса. Осенью 1959 года Кремль был готов дать Кастро больше, чем Кастро считал благоразумным принять. Т.к. Кастро понимал, что наиболее трудная проблема заключалась в неприятии кубинским обществом союза с СССР. В качестве пробного камня Фидель Кастро предложил наладить официальные отношения с чехами. Если все пройдет гладко, наступит очередь Москвы. Общественное мнение на Кубе, действительно, не было готово принять обмен посольствами с Москвой. Общественность негодовала, когда Кастро грозил США кулаком. Фидель знал, насколько откровенно можно говорить кубинцам о Москве. Коммунизм не пользовался популярностью на Кубе.

И отказ Кастро от намерения направить брата в Москву, вероятно, был признаком того, что он еще не был твердо уверен в советской помощи. Означало ли это, что кубинцы готовы обратиться к Китаю? В распоряжении Кремля имелась информация, что даже просоветски настроенный Рауль Кастро склонялся к обращению к китайцам по поводу поставки оружия национально-освободительному движению. Фидель в отличие от Рауля был революционером, а не коммунистом, а значит, еще менее склонен руководствоваться указаниями Москвы.