В XIV — XV вв. строительство укреплений по-прежнему ложилось на плечи феодально зависимого населения. Городовое дело как один из наиболее тяжелых видов феодальной повинности упоминается во многих документах этой поры. Лишь в Новгороде и Пскове, где было сильно развито товарное хозяйство, для строительства каменных укреплений часто пользовались наемной рабочей силой. Однако основные работы по сооружению валов и рвов и здесь выполняли феодально зависимые крестьяне.

Руководство строительством укреплений, как и раньше, лежало на представителях княжеской администрации, военно-инженерных специалистах, которых называли городщиками, или городчиками. Они не только руководили строительством новых, но и следили за поддержанием и ремонтом уже существовавших крепостных сооружений. Обычно городщики были местными землевладельцами и занимали в городе видное положение.

Таких огромных оборонительных сооружений, какие созидались в эпоху Киевской Руси, в XIV — первой половине XV в. уже не возводили, однако постройка многих укреплений оставалась все же очень трудоемким делом. Так, строительство каменного Московского Кремля в 60-х годах XIV в., проведенное в течение одного года, должно было занять одновременно почти две тысячи человек. Конечно, возведение далеко не всех крепостей было столь дорогим и трудоемким. Небольшая боярская усадьба XV в. Хабаров городок могла быть построена в течение одного сезона артелью в количестве примерно 15 человек.

Архитектурно-художественный облик крепостных сооружений также претерпевает существенные изменения. До XIII в. кольцо крепостных стен обладало более или менее равномерным ритмом и город не имел поэтому одного, «главного», фасада. Единственным акцентом была воротная башня, отмечавшая значение въезда в город. С XIV в. город получает один, выделенный и подчеркнутый, фасад. Напольная сторона приобрела особое значение не только с военной, но и с художественной точки зрения, что подчеркивалось напряженным ритмом сосредоточенных здесь башен. Почти во всех сохранившихся крепостях XIV — XV вв. имеются, правда, скупые, но чисто декоративные элементы — полосы орнамента, кресты и пр. Не нарушая общего сурового впечатления могучих стен и массивов башен, эти декоративные мотивы свидетельствуют о том, что строителей крепостей интересовало не только военное, но и художественное значение их сооружений.

Новые крупные изменения в русском военно-инженерном искусстве происходят во второй половине XV в. С развитием и усовершенствованием огнестрельной артиллерии вновь существенно меняется тактика осады и обороны крепостей, а вслед за этим изменяются сами крепостные сооружения.

Появившись впервые на Руси в 80-х или, вероятнее, в 70-х годах XIV в., артиллерия в первое время мало превосходила по своим военно-тактическим качествам камнеметные машины. Однако в дальнейшем пушки начали постепенно вытеснять камнеметы, что очень существенно отразилось на формах крепостных сооружений. Ранние пушки использовались главным образом в обороне, и в связи с этим уже в начале XV в. начинается перестройка крепостных башен, для того чтобы в них можно было устанавливать орудия (вначале их ставили не на городских стенах, а только в башнях). Все более активная роль артиллерии в обороне привела к необходимости увеличить количество башен с напольной стороны крепостей.

Однако пушки использовались не только при обороне, но и при осаде укреплений, для чего начали изготовлять орудия большого калибра. В связи с этим в первой половине XV в. оказалось необходимым усилить стены крепостей. У каменных стен стали делать каменные прикладки с напольной стороны.

Все эти изменения, вызванные применением огнестрельной артиллерии и развитием осадной техники в целом, в первое время нисколько не затрагивают общей организации обороны крепостей. Наоборот, тактическая схема «односторонней» обороны приобретает с применением пушек более ярко выраженный характер. Дальнобойность как камнеметов, так и ранних пушек была очень невелика и поэтому достаточно широкие естественные овраги и крутые склоны по-прежнему служили надежной гарантией того, что отсюда штурма можно не опасаться.

Лишь к середине XV в. мощь огнестрельной артиллерии начала настолько превосходить камнеметы, что пушки стали основным средством осады крепостей. Дальность их стрельбы значительно увеличилась; их могли теперь устанавливать и на другом берегу широкого оврага или реки, и даже внизу — у основания склона холма. Естественные преграды становятся все менее и менее надежными. Теперь штурм, поддерживаемый огнем артиллерии, был возможен уже со всех сторон крепости, вне зависимости от их прикрытия естественными препятствиями. В связи с этим меняется и общая организация обороны крепостей.

Возможность штурма крепости со всех сторон заставила строителей обеспечить весь ее периметр фланкирующим огнем башен — наиболее действенным средством отражения штурма. Поэтому «односторонняя» система уступает место более совершенной: фланкирующий обстрел всех стен теперь обеспечивали равномерным распределением башен на всем их протяжении. С этого времени башни становятся узлами круговой обороны крепости, а участки стен между ними (прясла) начинают выпрямлять для облегчения их фланкирующего обстрела . Дифференциация самой артиллерии позволила подбирать орудия, наиболее соответствующие задачам обороны. Так, над воротами обычно устанавливали «тюфяк», бивший «дробом», т. е. картечью, а в остальных башнях обычно ставили пушки, стрелявшие ядрами.

Логическим завершением этой эволюции крепостей является создание «регулярных», прямоугольных в плане городов с башнями на углах. Первые такие крепости известны в Псковской земле, где во второй половине XV в. в тесном взаимодействии с Москвой производилось строительство оборонительных сооружений для укрепления западной границы Русского государства. Так, прямоугольную плановую схему с башнями на двух противоположных углах имеют псковские крепости Володимирец и Кобыла, построенные в 1462 г. Подобная схема использована также и в Гдовской крепости, построенной, возможно, еще раньше. Наконец, в идеально завершенном виде новая схема обороны выражена в крепости Ивангород, возведенной московским правительством на границе с Орденом в 1492 г. Крепость эта первоначально представляла собой квадрат каменных стен с четырьмя угловыми башнями.

Квадратные или прямоугольные в плане крепости с башнями на углах (а иногда еще и в середине длинных сторон прямоугольника) получили после этого широкое распространение в русском военном зодчестве. Так были построены в XVI в. Тула, Зарайск. Вариантом этой схемы, обладавшим всеми ее достоинствами, были треугольные в плане крепости; применяли также и пятиугольную форму. Так, среди крепостей, построенных при Иване Грозном в Полоцкой земле, некоторые имели треугольный план (Красный, Касьянов), другие — прямоугольный (Туровля, Суша), третьи — в виде трапеции (Ситна). На всех углах этих деревянных крепостей возвышались башни, обеспечивавшие защиту с любой стороны.

Правильная геометрическая форма крепостей была наиболее совершенной, наиболее полно отвечающей тактическим требованиям этого времени. Но в ряде случаев естественные условия местности вынуждали строить укрепления неправильной в плане формы. Однако и в этих крепостях башни равномерно распределены вдоль стен по всему периметру, а участки стен между башнями спрямлены. Таковы, например, каменные крепости в Нижнем Новгороде и Коломне, а также деревянные крепости в Торопце, Белозерске, Галиче-Мерьском. Все они относятся к концу XV — первой половине ХVI в.