Но обратимся к кончине самого великого князя. Чрезвычайное напряжение сил, особенно на Куликовом поле, заметно надломило его могучие силы и преждевременно свело в могилу. Димитрий Иоаннович, по словам современников, был величав и красив; он имел замечательное дородство; волосы на голове были черные, густые, глаза светлые, огненные .

По весне 1389 года Димитрий Иоаннович тяжело занемог, и первой его заботой было составить новое духовное завещание, в замену первого, написанного в 1370 году. Свидетелями этой "душевной грамоты" были преподобный Сергий, игумен Севастьян

и десять знатнейших бояр: Боброк-Волынский, Тимофей Вельяминов, Иван Родионович Квашня, Александр Остей, Федор Кошка, сын Андрея Кобылы и его внук Иван, Федор Свибл и другие. Приводим отрывок этой душевной грамоты в уменьшенном виде и печать великого князя.

Земли Московского княжества, а также великокняжеская казна делятся между пятью сыновьями (шестой родился уже после составления духовной, за несколько дней до смерти отца). Прежде всего в этом акте последней воли умиравшего государя обращает на себя внимание неслыханное прежде распоряжение: Димитрий благословляет старшего сына великим княженьем Владимирским, как своей отчиной, и, устраняя от нее старших своих родичей, закрепляет ее в нисходящей линии, а старшему, по сравнению с младшими сыновьями, дает более земель доходов и имущества.

Мелкие московские князья должны жить в Москве. Этим усиливается блеск нашего двора и расширяется влияние великого князя во владениях других князей, а народ привыкает смотреть на них, как на служилых у московского князя, каковыми они впоследствии и стали делаться . Важную власть над детьми Димитрий Иоаннович вручает своей супруге. Боярам напоминает их верную службу, а также, "как родился пред ними, воевал врагов, землю Русскую держал, любил их самих и детей их, с ними скорбел и веселился". Вероятно, это завещание составлено под влиянием преподобного Сергия, по крайней мере, как сказано в документе, оно было писано пред лицом сего игумена.

В перечислении московских сел, урочищ и угодий мы находим следующие: Сокольничий путь, село Напрудское, Рогож, луг Ходынский с мельницей, Елох, Крутицу и другие. В ряду золотых вещей упоминаются ювелирные и басменные вещи русских и даже, может быть, московских мастеров, как, например, пояс золот Макарова дела, также пояс Шишкина дела. В Оружейной палате хранится панцирь Димитрия Донского.

На другой день по кончине, то есть 20 мая, Димитрий Иоаннович был погребен в Архангельском соборе, вблизи от могил деда и отца своего. Печальный обряд, за отъездом митрополита Пимена в Царьград, совершал гостивший в Москве греческий (трапезундский) митрополит Феогност, с русскими епископами и игуменами. В числе совершавших погребение был святой основатель Троицкого монастыря преподобный Сергий.

Надпись над надгробием гласит: "В лето (от сотворения мира) 6897 (от Р. X. 1389), мая 19-го дня, преставися благоверный князь великий Димитрий Иванович Донской".