В середине XIV в. в Москве складывается и другое направление в иконописании. В нем главный упор делался уже на красочность, декоративность и пластичность изображений. Фигуры и лики на иконах становились крупнее, красочнее, более реальными. В них чувствовалось влияние древнерусской традиции, пришедшей из иконописных школ Ростова и Ярославля. В московской живописи образцом такого направления могут служить миниатюры Сийского Евангелия. Большой контраст между каноном и реальностью присутствует и на иконе с изображениями святых князей Бориса и Глеба, написанной несколько позднее. К середине XIV в. относятся сведения об организации и составе иконописных артелей. В 1344 г. “почата быша подписывати на Москве две церкви камены, святыя Богородица (Успенский собор), да святыи Михаил (Архангельский собор). Святую же Богородицы подписывали Греци (греческие мастера), митрополичи писцы, Феогностовы . а святого Михаила подписывали русьския писцы, князя великого Семеновы Ивановича, в них же бе стареишины и начальницы иконописцы Захария, Иосиф, Николаи и прочая дружина их .”.”. Успенский собор был расписан греками за один летний сезон. Русские мастера за этот срок не расписали и половины. Толи с сочувствием, толи с иронией летописец добавил: “не могли того лета подписати, величества ради церкви тоя (т.е. из-за значительных размеров харама)”.” В1345 г. великая княгиня Анастасия незадолго до смерти повелела расписать Спасский собор. Собор был расписан, как отметил летописец, “казною (деньгами) и велением великия княгини” мастером-иконником Гоитаном, также работавшего с дружиной. Итоги иконописных работ в Кремле летописец подвел в 1346 году: “В лето 6854 кончали подписывати три церкви на Москве камены, святого Спаса и святого Михаила, и святого Ивана Лествичника”.

Подъем художественной жизни Москвы наступает при Дмитрии Донском, особенно после Куликовской битвы. В этот период творили выдающие русские живописцы Феофан Грек, Даниил Черный, Андрей Рублев, Прохор с Городца. Имена Феофана Грека и Андрея Рублева стали эпохальными в истории московской живописи. Епифаний Премудрый называл Феофана Грека мудрецом и философом, “книги изограф нарочитый”,”отменный живописец”. Географический охват его творений огромен. Художник работал в Константинополе, Галате, Кафе, Москве, Великом Новгороде, Нижнем Новгороде. В Москве Феофан Грек расписал Рождественскую церковь, Благовещенский и Архангельский соборы: ““Того же лета (1395) июня в 4 день, в четверг, как обедню починают, начата бысть подписывати новая церковь каменная на Москве Рождество святыя Богородицы, а мастери бяху Феофан иконник, гречин философ да Семен черныи и ученицы их” . “Того же лета (1399) подписывали церковь каменную на Москве святого Михаила, а мастер бяше Феофан иконик Гречин со ученики своими .” “Тое же весны (1405) почаша подписывати церковь каменую святое Благовещение на кнзя великого дворе .а мастери бяху Феофан иконник Гречин да Прохор старец с Городца, да чернец Андрей Рублев, да того же лета и кончаша ю””.

Греческий мастер расписывал не только церкви, но и каменные княжеские палаты и терема. Есть сведения о росписи внутренних стен в покоях Владимира Андреевича Серпуховского, великого князя Василия Дмитриевича. На одной стене художник изобразил всю Москву, на другой – Московский Кремль. Для Благовещенского собора Феофан Грек написал иконы “Корень Моисеев” и “Апокалипсис”. Каждая работа художника была произведением искусства. Никакими образцами он не пользовался и не занимался подражательством. Феофан Грек был известен и как иллюстратор книг. Его миниатюры перерисовывались из книги в книгу и служили образцами для последующих поколений книжников.

Андрей Рублев был младшим современником и сотрудником знаменитого греческого художника и сотрудником, тем не менее он не стал учеником Феофана Грека. Рублев не воспринял от него ни строгого византийского аскетизма, ни присущей творчеству Феофана экспрессивности. Работы Андрея Рублева лишены яркой эмоциональности. В его иконах много лиризма, умиротворенной созерцательности и даже умиления. Андрей Рублев один из первых смог через живопись выразить те нравственные идеалы, которые словом и делом утверждал Сергий Радонежский. Поэтому не случайно считалось, что сама икона с изображением святой Троицы была написана художником в похвалу Сергию Радонежскому. Сама икона не только выражала один из важнейших догматов православия- равнозначность и единство трех ипостасей Божества,-- но и художественно утверждала его в сознании людей. В честь святой Троицы Сергий Радонежский основал монастырь, Ей же был посвящен главный монастырский собор. Учение Сергия о Троице, икона Андрея Рублева отражали реальную жизненную ситуацию: “да воззрением на Святую Троицу побеждается страх ненавистной розни мира сего”.

Учителем Андрея Рублева был Даниил Черный. Вместе по повелению великого князя Василия Дмитриевича они расписали Успенский собор во Владимире. Чуть позднее ученик Сергия Радонежского и игумен Троицкого монастыря Никон пригласил для росписи Троицкого собора всех известных тогда живописцев. Ставшие во главе этой артели Даниил и его “товарищ” Андрей, оставили росписи, которые современниками были названы “чудными”.

Последние годы жизни Андрей Рублев провел в Спасо-Андронниковом монастыре. Один из летописце даже указывал на участие художника в строительстве Спасского собора. Уже современники считали, что Андрей Рублев превосходит всех по “великой мудрости”. В XVI веке иконы Андрея Рублева наряду с работами византийских иконописцев считались эталоном для русских живописцев.

После Батыева нашествия и частых ордынских “ратей” второй половины XIII—начала XIV вв. только Новгород и Псков смогли почти полностью сохранить свои книжные богатства. Большинству городов Северо-Восточной Руси пришлось восстанавливать свою книжность заново. Поэтому первое время основным источником пополнения книжных собраний Руси оставались Новгород и Псков. Кроме распространения самих книг, эти центры определяли и главные принципы оформления рукописей. Так пришел из Новгорода и получил распространение тератологический (звериный) орнамент, заключающийся в изображении заглавных букв и их частей в виде реальных и мифических животных. Вместе с новгородскими на Русь в это время поступают и южнославянские рукописи, опыт которых так же заимствовался русскими мастерами. Становится частым явление и переписка книг домонгольской поры. Все это в сочетании с местными вкусами определило формирование книжных школ ряда городов Руси.

О работе книгописной мастерской в Москве до Ивана Калиты нет никаких сведений. Как и другие города, Москва получала тогда книги из Новгорода. Это подтверждается тесными политическими связями Московского княжества с боярской республикой при Юрии Даниловиче. Основы московского книгописания складываются во времена Ивана Калиты. Большое содействие в этом оказал московскому князю митрополит Феогност, так как традиционно с перепиской книг на Руси были связаны церковные иерархи. Первые книги создавались в Москве при митрополичьей кафедре и в монастырях. Первым местом книгописания и книгохранения, вероятно, был Спасский придворный монастырь. Поздние сведения сообщают о книжных вкладах Ивана Калиты в эту новоучрежденную обитель.