Документы, точно датирующие строительство собора, нам не известны. И. Е. Забелин, опираясь на летописное свидетельство, приводит убедительный расчет, из которого следует, что Малый собор мог быть завершен к 1593 году. Можно предполагать, что строительство храма было начато уже в 1591 году, поскольку поставленная в память о разгроме Казы-Гирея Спасская надвратная церковь Симонова монастыря (ныне не существует) датируется 1591-1593 годами. Кроме того, Иван Тимофеев, непосредственный участник обороны Москвы в 1591 году, именно к этому году, судя по строю его повествования, относит и основание монастыря и построение в нем храма.

Бесстолпный храм-памятник, своим планом напоминающий более древние храмы Руси, следует представить себе без пристроенных в более позднее время двух боковых приделов, трапезной и колокольни, закрывающих ныне до половины фасады собора и порталы на южной, северной и западной сторонах; растесанные окна надо мысленно сузить и дорисовать сандрики над ними и, наконец, вообразить себе абрис шлемовидной главы, скрытой ныне под более поздним куполом. Эти мысленные дорисовки необходимы, чтобы представить суть композиционного замысла мастера, ощутить мемориальную особенность сооружения, слитность его объема, поразительную цельность силуэта. Четверик, фасады которого расчленены лопатками на три вертикальных деления, переходит в завершающую его трехступенчатую пирамиду из кокошников, венчаемую стройным барабаном. Не только лопатки, членящие стены храма и трех частного пониженного алтаря, но и весьма остроумный прием размещения уменьшающихся кверху кокошников одного над другим, а не «вперебежку», усиливают устремленность архитектурной формы к своему завершению. Вытянутая вверх аркатура барабана - последний штрих перед вертикалью креста. Перспективные порталы также имеют подчеркнутую вертикальную направленностью.

Изящный по рисунку антаблемент, отделяющий четверик от верха собора, подчинен общему вертикальному построению объема. Его широкий пояс раскрепован над лопатками (точнее, пилястрами), так же как и антаблемент алтаря и белокаменный цоколь, сохранившийся, впрочем, только лишь на алтарных выступах.

Упругое движение форм здания внутри ощутимо не меньше. Лопаткам на фасадах соответствуют выступы на внутренних стенах. Эти выступы под сводами соединены арками и создают оригинальную для ХVI века «жесткую» конструкцию, несущую свод, в котором ясно видны ступени уменьшающихся в пролете арок, соответствующих среднему ряду кокошников на фасадах. Это - один из элементов своеобразного сочетания крещатого и ступенчатого сводов и одновременно декоративный прием, направляющий взор к залитому светом барабану - центру внутренней композиции. Барабан словно вырастает из свода - переход к его круглому отверстию решен без обычных для русского зодчества парусов.

Существенные переделки в интерьере храма не смогли исказить присущую ему внутреннюю цельность пространства. Разделяя сожаление И. Е. Забелина - первого исследователя Донского монастыря - о тех невозвратных утратах в интерьере Малого собора (из которых исчезновение старого иконостаса, «распространение» внутреннего объема варварской обрубкой боковых стен, растеска первоначальных окон наиболее печальны), нельзя не отметить еще одно обстоятельство, о котором Забелин либо не знал, либо умолчал по причинам, от него не зависящим.

Дьяк Иван Тимофеев в своем «Временнике» писал: «Но честолюбивый [ Борис ] под видом веры, ради явленного тогда богом истинного чуда, на обозном месте, где стояло православное ополчение всего войска, построил новый каменный храм во имя пресвятой богородицы, по названию Донской и устроил при нем монастырь, по виду ради богоугодного дела, а по правде - из-за своего безмерного тщеславия, чтобы прославить победой свое имя в [ будущих ] поколениях. Как и в других подобных [ поступках ] он понят был, так и в этих, потому, что на стенах [ храма ] красками, как в летописи - что приличествовало лишь святым - изобразил подобие своего образа».

Итак, храм-памятник победе над татарами с портретом полководца внутри на стене - таково первоначальное назначение Малого собора.

Исследования, проведенные в соборе в связи с реставрационными работами 1930-х и 1946-1950 годов, не открыли следов фресок конца ХVI века. Возможно, живопись, редкая по своему светскому содержанию, погибла при капитальной перестройке собора, произведенной в 70-х годах ХVI века.

Фрески могли быть уничтожены и раньше, если учесть то многовековое сугубо одностороннее отношение к личности Бориса Годунова, установившееся с момента воцарения дома Романовых - соперников Годунова в борьбе за трон. Эта односторонность надолго укоренилась как официальная историческая версия благодаря «мнениям, принятым в летопись бессмыслием или враждою» ( Карамзин). Канонизация в 1606 году «убиенного царевича Дмитрия», гибель которого связывалась с именем Годунова, - одна из причин, по которой фрески могли исчезнуть в первом десятилетии ХVII века, не оставил следа ни на стенах церкви, ни в документах.

Одна подробность позволяет отнести Малый собор к собственно годуновским постройкам: на территории монастыря были обнаружены обломки плиток из светлой глины, покрытые желтой и зеленой прозрачной глазурью, типичные для конца ХVI века, когда вновь ожила древняя традиция цветных полов, идущая еще от времен Киевской Руси. Подобными плитками был выложен пол в приделах церкви в селе Вяземы - подмосковском имении Бориса Годунова.

Дьяк Иван Тимофеев, по всей вероятности, высказался вполне точно - Старый собор Донского монастыря строил сам Борис Годунов. Это личное приношение господу богу от удачливого правителя, снарядившего для такого дела лучшего мастера.

Малый собор Донского монастыря стоит в ряду построек своего времени как воплощение того нового, что было накоплено зодчеством ХV - ХVI веков в преддверии бурного роста светских черт в церковной архитектуре на протяжении ХVI века.

Какой бы архаичный и скромной ни показалась архитектура Малого собора в сравнении с Успенским собором Аристотеля Фиораванти, Архангельским Алевиза Нового и с шедеврами каменного шатрового зодчества, она, по существу, продолжение поиска нового образа храма уже в нескольких иных исторических условиях. Признаки «обмирщения» храмового зодчества в архитектурных формах Донского собора проявились значительно сдержанней, чем скажем, в алевизовской постройке или в столпообразных храмах середины века. Но, без сомнения, есть общие черты, сближающие этот небольшой монастырский храмик с грандиозными зданиями, украшающими центр столицы и царские резиденции на Москве-реке. Здесь на первый план выступает то отмеченное ранее обстоятельство, что Малый собор - храм-памятник определенному историческому событию. Тонко разработанная архитектурно-конструктивная схема здания, включавшая элементы классического ордера, может быть воспринята как стремление зодчего еще теснее, логичнее увязать традиционные формы с теми новшествами, которые его привлекли в архитектуре Архангельского собора. Опыт создателей столпообразных храмов был им творчески основан. Малый собор - «строение об одной главе», что крайне редко не только для монастырских соборов, но и для соборов вообще. Допустимо, что приподнятое на кокошниках одноглавое завершение собора вызвано желанием зодчего придать облику храма тот вертекализм, ту центричность, которые послужили композиционной основой для столпообразных каменных сооружений. Однако закономерно, что небольшие размеры собора, его бесстолпное внутреннее пространство всегда вызывали у исследователей невольные ассоциации с обликом посадских храмов Москвы, продолжавших древнюю псковско-новгородскую традицию.