- Аминокслоты легко отщепляют воду, образуя лактамы:

Лактамы можно рассматривать как внутренние амиды.

8.Аминокислоты образуют сложные эфиры при действии хлористого водорода на них спиртовые растворы. При этом, разумеется, образуется солянокислые соли эфиров, из которых свободные эфиры можно получить, удаляя хлористый водород окисью серебра, окисью свинца или триэтиламином:

+ +

NH3—CH2—C—O– + C2H5OH + HCℓ NH3—CH2—C—OC2H5 Cℓ–

║ ║

O O

+

2 NH3—CH2—C—OC2H5 Cℓ– + Ag2O NH2—CH2—C—OC2H5 + 2AgCℓ– + H2O

║ ║

O O

Эфиры обычных аминокислот - жидкости, перегоняющиеся в вакууме. Именно этерификацией суммы аминокислот, получающихся в результате гидролиза белка, разгонкой в вакууме и последующим гидролизом Э.Фишер выделил индивидуальные аминокислоты и дал способ установления аминокислотного состава белков.

9. При действии пятихлористого фосфора на аминокислоты образуются солянокислые соли хлорангидридов аминокислот, довольно неустойчивые соединения, при отщеплении HCℓ образующие совсем неустойчивые свободные хлорангидриды:

+ +

NH3—CH2—C—O– + PCℓ5 NH3—CH2—C—Cℓ Cℓ– + POCℓ3

║ ║

O O

10. Аминокислоты ацилируются по аминогруппе:

+

NH2—CH2—C—O– + CH2—C O CH3—C—NH—CH2—C—OH + CH3—C—OH

║ ║ ║ ║ ║

O O 2 O O O

ацетилгликокол

+

NH2—CH2—C—O– + C6H5—C—Сℓ C6H5—C—NH—CH2—C—OH + HСℓ

║ ║ ║ ║

O O O O

бензоилгликокол

(гиппуровая кислота)

Образующаяся в последней из написанных реакций гиппуровая кислота – вещество, в виде которого травоядные животные выделяют с мочой небезвредную бензойную кислоту, попадающую в организм с пищей.

11. Аминокислоты можно алкилировать по аминогруппе. Алкилированием глицина получается метиламиноуксосная кислота-саркозин

+ +

NH3—CH2—C—O– + CH2I CH3NH2—CH2—C—O– + HI

║ ║

O O

саркозин

которая в связанном виде содержится в некоторых белках

При избытке иодистого метила образуется замещенная на четвертичноаммониевую группировку уксусная кислота

+ +

NH3—CH2—C—O– + 3CH3I (CH3)3N—CH2—C—OH I– + 2HI

║ ║

O O

от которой можно отщепить HI и получить бетаин, лучше синтезируемый из триметиламина и хлоруксусной кислоты:

+

(СH3)3N + CℓCH2—C—ONa (CH3)3N—CH2—C—O– + NaCℓ

║ ║

O O

бетаин

Бетаин, получивший свое название от свеклы(Beta vulgaris), в соке которой он находится, дал название и всему классу внутренних солей, в которых анион и катион связаны внутри одной молекулы. В этом смысле говорят о бетаинобразной структуре самих аминокислот:

+ +

H3N—CH2—C—O– (CH3)3N—CH2—C—O–

║ ║

O O

Бетаины обладают большим дипольным моментом и солеобразны (тверды, нелетучи, водорастворимы).

- аминокислоты, их роль в природе.

В молекулах большинства -аминокислот содержится асимметрический атом углерода; природные аминокислоты существуют в виде оптических антиподов. Те из антиподов, конфигурация которых аналогична конфигурации правовращающего глицеринового альдегида, обозначаются буквой D; буквой L обозначаются антиподы, конфигурация которых соответствует конфигурации левовращающего глицеринового альдегида: