Аминокислоты, белки
Содержание.
1. Классификация аминокислот.
2. Синтезы , , - аминокислот.
3. Свойства аминокислот: амфотерность, реакция по аминогруппе и карбоксилу.
4. - аминокислоты, их роль в природе.
5. Синтез пептидов.
Белковые вещества:
1. Классификация.
2. Строение. Первичная структура, понятие о вторичной, третичной и четвертичной структурах.
3. Понятие о ферментах.
Классификация аминокислот.
Аминокислотами называются органические кислоты, содержащие одну или несколько аминогрупп. В зависимости от природы кислотной функции аминокислоты подразделяют на аминокарбоновые, например H2N(CH2)5COOH, аминосульфоновые, например H2N(CH2)2SO3H, аминофосфоновые, H2NCH[P(O)(OH)2]2, аминоарсиновые, например, H2NC6H4AsO3H2.
Согласно правилам ИЮПАК название аминокислот производят от названия соответствующей кислоты; взаимное расположение в углеродной цепи карбоксильной и аминной групп обозначают обычно цифрами, в некоторых случаях - греческими буквами. Однако, как правило, пользуются тривиальными названиями аминокислот. ( см. таблицу 1.) .
В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксилу различают , и - аминокислоты:
|
|
|
Все - аминокислоты, кроме аминоуксусной (глицина), имеют асимметрический - углеродный атом и существуют в виде двух энантиомеров. За редким исключением, природные -аминокислоты относятся к L- ряду (S-конфигурация) и имеют следующее пространственное строение:
По физическим и ряду химических свойств аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Они лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях; хорошо кристаллизуются; имеют высокую плотность и исключительно высокие температуры плавления. Эти свойства указывают на взаимодействие аминных и кислотных групп, вследствие чего аминокислоты в твёрдом состоянии и в растворе (в широком интервале pH) находятся в цвиттер-ионной форме (т.е. как внутренние соли). Взаимное влияние групп особенно ярко проявляется у -аминокислот, где обе группы находятся в непосредственной близости.
Цвиттер-ионная структура аминокислот подтверждается их большим дипольным моментом (не менее 50×10-30 Кл × м), а также полосой поглощения в ИК- спектре твердой аминокислоты или её раствора.
Таблица 1. Важнейшие аминокислоты.
Тривиальное название |
Сокр.название ос- татка ами нок-ты |
Формула |
Температура плавления, 0С. |
Растворимость в воде при 250С, г/100г. |
Моноаминомонокарбоновые кислоты | ||||
Гликокол или глицин |
Gly |
H2NCH2COOH |
262 |
25 |
Аланин |
Ala |
H2NCH(CH3) COOH |
297 |
16,6 |
Валин |
Val |
H2NCHCOOH ï CH(CH3)2 |
315 |
8,85 |
Лейцин |
Leu |
H2NCHCOOH ï CH2CH(CH3)2 |
337 |
2,2 |
Изолейцин |
He |
H2NCHCOOH ï CH3 ─ CH ─ C2H5 |
284 |
4,12 |
Фенилаланин |
Phe |
H2NCHCOOH ï CH2C6H5 |
283 (разл.) |
― |
Моноаминодикарбоновые кислоты и их амиды | ||||
Аспарагиновая кислота |
Asp(D) |
H2NCHCOOH ï CH2COOH |
270 |
0,5 |
Аспарагин |
Asn(N) |
H2NCHCOOH ï CH2CONH2 |
236 |
2,5 |
Глутаминовая кислота |
Glu(E) |
H2NCHCOOH ï CH2CH2COOH |
249 |
0,84 |
Глутамин |
Gln(Q) |
H2NCHCOOH ï CH2CH2CONH2 |
185 |
4,2 |
Диаминомонокарбоновые кислоты | ||||
Орнитин(+) |
Orn |
H2NCHCOOH ï CH2CH2CH2 NH2 |
140 |
― |
Лизин |
Lys(K) |
H2NCHCOOH ï CH2CH2CH2 CH2NH2 |
224 |
Хорошо растворим |
Аминокислоты | ||||
Аргинин |
Arg® |
H2NCHCOOH ï CH2 ï CH2CH2 NH ─ C ─ NH2 ║ NH |
238 |
15 |
Гидроксиаминокислоты | ||||
Серин |
Ser(S) |
H2NCHCOOH ï CH2OH |
228 |
5 |
Треонин |
Tre(T) |
H2NCHCOOH ï CH2 (OH)CH3 |
253 |
20,5 |
Тирозин |
Tyr(Y) |
H2NCHCOOH ï CH2C6H4OH-n |
344 |
― |
Тиоаминокислоты | ||||
Метионин |
Met(M) |
H2NCHCOOH ï CH2CH2SCH3 |
283 |
3,5 |
Цистин |
(Cys)2 |
2 |
260 |
0,011 |
Цистеин |
Cys© |
H2NCHCOOH ï CH2SH |
178 |
Хорошо растворим |
Гетероциклические аминокислоты | ||||
Триптофан |
Try(W) |
H2NCHCOOH ï H2C NH |
382 |
1,14 |
Пролин |
Pro(P) |
H2C CH2 ï ï H2C CHCOOH NH |
299 |
16,2 |
Оксипролин |
Opr |
HOHC CH2 ï ï H2C CHCOOH NH |
270 |
36,1 |
Гистидин |
His(H) |
NH2CHCOOH ï H2C ―C ―― CH ï ï N NH CH |
277 |
4,3 |