В прозе Куприна второй половины 90-х годов «Молох» выделяется как страстное, прямое обвинение капитализма. Повесть была не только этапом в идейном развитии писателя, но и важной ступенью в его художественной эволюции. Это была уже во многом настоящая «купринская» проза с её, по словам Бунина, «метким и без излишества щедрым языком». Так начинается стремительный творческий расцвет Куприна, создавшего на стыке двух веков едва ли не все самые значительные свои произведения. Талант Куприна, недавно еще разменивавшийся на ниве дешёвой беллетристики, обретает уверенность и силу. Вслед за «Молохом» появляются произведения, выдвинувшие писателя в первые ряды русской литературы. «Прапорщик армейский» (1897), «Олеся» (1898) и затем, уже в начале XX столетия, - «В цирке» (1901), «Конокрады» (1903), «Белый пудель» (1903) и повесть «Поединок» (1905).

В 1901 году Куприн приезжает в Петербург. Позади годы скитаний, калейдоскоп причудливых профессий, неустроенная жизнь. В Петербурге перед писателем открыты двери редакций наиболее популярных тогдашних «толстых» журналов - «Русского богатства» и «Мира Божьего». В 1897 году Куприн познакомился с И. А. Буниным, несколько позднее - с А. П. Чеховым, а в ноябре 1902 года - с М. Горьким, давно уже пристально следившим за молодым писателем. Наезжая в Москву, Куприн посещает основанное Н. Д. Телешовым литературное объединение «Среда», сближается с широкими писательскими кругами. Руководимое М. Горьким демократическое издательство «Знание» выпускает в 1903 году первый том купринских рассказов, положительно встреченных критикой.

Среди петербургской интеллигенции особенно сближается Куприн с руководителями журнала «Мир Божий» - редактором его, историком литературы Ф. Д. Батюшковым, критиком и публицистом А. И. Богдановичем и издательницей А. А. Давыдовой, высоко ценившей талант Куприна. В 1902 году писатель женится на дочери Давыдовой, Марии Карловне. Некоторое время он деятельно сотрудничает в «Мире Божьем» и как редактор, а также печатает там ряд своих произведений: «В цирке», «Болото» (1902), «Корь» (1904), «С улицы» (1904), но к чисто редакторской работе, мешавшей его творчеству, скоро охладевает.

В творчестве Куприна в эту пору всё громче звучат обличительные ноты. Новый демократический подъём в стране вызывает у него прилив творческих сил, крепнущее намерение осуществить давно задуманный замысел - «хватить» по царской армии, этому средоточию тупости, невежества, бесчеловечности, праздно-изнурительного существования. Так накануне первой революции складывается крупнейшее произведение писателя - повесть «Поединок», над которой он начал работать весной 1902 года. Работа над «Поединком», по свидетельству М. К. Куприной -Иорданской, протекала с наибольшей интенсивностью зимой 1905 года, в грозовой атмосфере революции. Ход общественных событий торопил писателя.

Уверенность в себе, в своих силах Куприн, человек крайне мнительный и неуравновешенный, находил в дружеской поддержке М. Горького. Именно к этим годам (1904 - 1905) относится пора их наибольшего сближения. «Теперь, наконец, когда уже все окончено, - писал Куприн Горькому 5 мая 1905 года, после завершения «Поединка», - я могу сказать, что все смелое и буйное в моей повести принадлежит Вам. Если бы Вы знали, как многому я научился от Вас и как я признателен Вам за это».

В повести «Поединок» Куприн показал ужасающее состояние бесправной солдатской и опустившейся офицерской массы. По своим чисто человеческим качествам офицеры купринского «Поединка» - люди очень разные. Почти каждый из них обладает минимумом «добрых» чувств, причудливо перемешанных с жестокостью, грубостью, равнодушием. Но «добрые» чувства эти до неузнаваемости искажены кастовыми военными предрассудками. Пусть командир полка Шульгович (этот, по словам Л. Н. Толстого, «прекрасный положительный тип») под своим громоподобным бурбонством скрывает заботу об офицерах или подполковник Рафальский любит животных и всё свободное и несвободное время отдаст собиранию редкостного домашнего зверинца,- никакого реального облегчения, при всем своем желании, принести они не могут.

Появившись во время русско-японской войны и в обстановке нарастания первой русской революции, произведение вызвало огромный общественный резонанс, поскольку оно расшатывало один из главных устоев самодержавного государства - неприкосновенность военной касты. Проблематика «Поединка» выходит за рамки традиционной военной касты. Куприн затрагивает и вопрос о причинах общественного неравенства людей, и о возможных путях человека освобождения от духовного гнета, и о проблеме взаимоотношений личности и общества, интеллигенции и народа. Сюжетная канва произведения построена на перипетиях судьбы, честного русского офицера, которого условия армейской казарменной жизни заставляют задуматься о неправильных отношениях между людьми. Ощущение духовного падения преследует не только Ромашова, но и Шурочку.

Сопоставление двух героев, которым свойственны два типа миропонимания, вообще характерно для Куприна. Оба героя стремятся найти выход из тупика, при этом Ромашов приходит к мысли о протесте против мещанского благополучия и застоя, а Шурочка приспосабливается к нему, несмотря на внешнее показное неприятие.

Отношение автора к ней двойственно, ему ближе «безрассудное благородство и благородное безмолвие» Ромашова. Куприн даже отмечал, что считает Ромашова своим двойником, а сама повесть во многом автобиографична. Ромашов – «естественный человек», он инстинктивно сопротивляется несправедливости, но его протест слаб, его мечты и планы легко рушатся, так как они незрелы и непродуманны, зачастую наивны. Ромашов близок чеховским героям. Но возникшая необходимость немедленного действия усиливает его волю к активному сопротивлению. После встречи с солдатом Хлебниковым, «униженным и оскорблённым», в сознании Ромашова наступает перелом, его потрясает готовность человека пойти на самоубийство, в котором он видит единственный выход из мученической жизни. Искренность порыва Хлебникова особенно ярко указывает Ромашову на глупость и незрелость его юношеских фантазий, имеющих целью лишь что-то «доказать» окружающим. Ромашов потрясён силой страданий Хлебникова, и именно желание сострадать заставляет задуматься подпоручика о судьбе простого народа. Впрочем, отношение Ромашова к Хлебникову противоречиво: разговоры о человечности и справедливости носят отпечаток абстрактного гуманизма, призыв Ромашова к состраданию во многом наивен.

В «Поединке» Куприн продолжает традиции психологического анализа Л.Н. Толстого: в произведении слышится, помимо протестующего голоса самого героя, увидевшего несправедливость жестокой и тупой жизни, и обличительный авторский голос (монологи Назанского). Куприн пользуется излюбленным приёмом Толстого - приёмом подстановки к главному герою героя-резонера. В «Поединке» Назанский является носителем социальной этики. Образ Назанского неоднозначен: его радикальное настроение (критические монологи, романтическое предчувствие «светозарной жизни», предвидение грядущих социальных потрясений, ненависть к образу жизни военной касты, способность оценить высокую, чистую любовь, почувствовать непосредственность и красоту жизни) вступает в противоречие с его собственным образом жизни. Единственным спасением от нравственной гибели является для индивидуалиста Назанского и для Ромашова бегство от всяких общественных связей и обязательств.