Во время всех этих событий Юрий все еще находился на Руси, ожидая, чем все закончится. И лишь 15 марта 1315 г. он поехал в Орду с некоторыми новгородцами, готовыми подкрепить жалобы Московского князя относительно Михаила Ярославича перед ханом. Но по дороге они были схвачены и отвезены в Тверь. Это стало еще одним поводом для волнений в Новгороде в 1316 году. Ситуация обострилась настолько, что не только тверитянам было опасно находиться в городе, но и показать себя другом Твери стало опасно. Было убито несколько человек, которых обвинили в сотрудничестве с Михаилом Ярославичем. В том же 1316 г. тверской князь снова идет в поход на Новгород, который заканчивается разгромом тверской рати: войско заблудилось среди озер и болот, много людей погибло. Новгородцы решили воспользоваться несчастьем, случившимся с тверичами, а потому послали в Тверь владыку Давыда, предложившего освободить новгородских заложников за выкуп. Но Михаил Ярославич решил оставить этот козырь про запас на случай дальнейшей борьбы с Юрием.

Перелом в соперничестве с Москвой.

Московский князь Юрий не даром провел 2 года в Орде. За это время он сумел приобрести расположение хана Узбека, и он выдал за князя Юрия свою сестру Кончаку, которая приняла при крещении имя Агафья. Тогда Узбек решил отдать великое княжение своему зятю и дал ему 50 тыс. воинов под начальством Кавгадыя, пользовавшегося большим доверием при дворе хана, для утверждения Юрия на великокняжеском престоле. Другие князья пока не знали, в чью пользу разрешится спор о великом княжении, потому пока выступали на стороне Михаила Ярославича. Михаил и Суздальские князья сошлись с Юрием на Волге у Костромы. Там они стояли долгое время, тогда тверской князь и узнал об успехе Юрия, его свадьбе. Михаил Ярославич не хотел выступить ослушником ханской воли, но он также понимал, что от битвы с Юрием ему никуда не деться - тот теперь не успокоится, пока не ослабит, насколько это возможно, Тверь.

Юрий хотел нападать на Тверь сразу с двух сторон: с юга (он) и с севера (Новгород). Потому Михаил Ярославич выступил сначала против новгородцев и победил их. Управившись с одним врагом, тверской князь выступил против другого. Юрий успел уже дойти до Клина. В этот поход он почему-то взял и свою жену. У Клина Юрий вошел в тверские земли и стал жечь, грабить и разорять все села, которые они проходили. Михаил, желая оградить свой удел от разгрома, вышел навстречу Юрию и послал сказать ему: «Брат, что дал тебе царь великое княжение, господствуй над ним, но в мою область не вступайся, довольствуйся своим». Но Юрий Данилович хотел ослабить Тверь, поэтому он и начал громить тверские земли, хотя в сам город незаходил, т.к. тот был хорошо укреплен. Посовещавшись с епископом, князьями и боярами, Михаил Ярославич выступил вместе с кашинцами против татар и встретился с ними около села Бортенева, в 40 верстах от Твери. В жестокой сече погибло много татар, которые обратились в бегство. В плен были взяты Кавгадый, Кончака, Борис и Афанасий Даниловичи. Юрий же с небольшим количеством людей убежал в Новгород. Битва эта состоялась 22 декабря 1317 года. Михаил Ярославич понимал, насколько большое влияние на хана имеет Кавгадый. А потому к нему относились с большой любезностью. Михаил старался переманить Кавгадыя на свою сторону, и тот ловко показывал мнимую любовь к Михаилу Ярославичу.

Юрий обратился за помощью к Новгороду, поставив его в затруднительное положение. С одной стороны новгородцы не хотели усиления Твери, но, приняв сторону Юрия, могли поплатиться жизнью своих заложников, находившихся в Твери; а отказав ему, могли поплатиться жизнью перед татарским войском, которое хан может прислать зятю. Поэтому была выбрана нейтральная позиция. Новгород выступил посредником между Юрием и Михаилом. Был подписан договор, согласно которому Тверь шла на определенные уступки: отпускала пленников, не задерживала бы хлебные обозы и т.д. Но в плену умерла жена Юрия, разнесся слух, будто ее отравили. Кавгадый был отпущен из плена и вместе с Юрием поехал в Орду и начал жаловаться на Михаила Ярославича, обвиняя его в смерти Кончаки, но с другой стороны, если бы Кавгадый не обвинял Михаила, то виновным оказался он бы сам. Михаила потребовали в Орду, на суд к Узбеку, но идти туда значило идти на верную смерть. Но Михаил Ярославич не спешил идти в Орду, но послал туда своего сына 12-летнего Константина как залог своей верности. Михаил Ярославич спрашивал совета у бояр. Те говорили ему: «Один твой сын уже в Орде, если хочешь, пошли и другого, но не езди сам».

Трагическая гибель тверского князя.

В августе 1318 года Михаил Ярославич выехал из Твери в Орду, приняв благословение от своего епископа Варсонофия. Во Владимире Михаил встретил ханского посла Ахмыла, который предупредил его о том, что он оболган Кавгадыем. Его дети говорили ему: «Не езди, дорогой отец наш, в Орду, но пошли одного из нас, потому что ты оклеветан перед царем; подожди пока утихнет гнев царский». Михаил Ярославич вполне справедливо отвечал им: «Вы видите, что не требует царь вас . и только моей головы хочет. Если же я не пойду и уклонюсь, мое родное княжество будет пленено, много христиан избито, а мне после этого все же придется умереть. Лучше же мне ныне положить душу свою за многие души!»

Михаила Ярославича безосновательно обвиняли в том, что он не платил царю дань, воевал против его посла и отравил его сестру. Князь был признан виновным, и на него была наложена тяжелая деревянная колода. Кавгадый же всеми способами добивался казни великого князя тверского. Хан наконец изъявил свое согласие на смерть Михаила Ярославича.

Множество татар-палачей ворвалось в палатку Михаила. Палачи схватили князя за колоду на шее и ударили его о стену палатки так сильно, что пробили ее. Затем татары бросили Михаила на землю и долго били его ногами. Наконец один из них именем Романец вонзил в грудь князя нож и несколько раз повернул его. Так 22 ноября 1318 года погиб великий князь тверской Михаил Ярославич. Но Владимир Колосов считает, что эта история имеет продолжение. После расправы Кавгадый с гневом сказал Юрию: «Не брат ли он тебе старейший, как отец; зачем же тело его лежит нагое». После этого Михаил Ярославич был крепко привязан к большой доске по приказу князя Юрия. Но на следующее утро он был найден лежащим в стороне. Правая рука Михаила была на лице, а левая - прижата к ране на груди. На основании этого можно сделать вывод, что князь умер не от рук татарских палачей, а еще более мучительной смертью: за смерть был принят глубокий обморок, после которого князь пришел в сознание и, очевидно, потеряв много крови, слез с доски, после чего и умер.

Тело Михаила привезли в Москву и погребли в Спасском монастыре. Но нескоро об этом узнали в Твери. В.к. Анна, ее сыновья Дмитрий, Александр, Василий просили Юрия, чтобы тот отпустил тело их отца домой. Но разрешение они получили лишь в июне 1319 г. «И певше над ним надгробное пение и положиша в церкви святаго Спаса на десной стране . месяца сентября в 6 день». После трагической кончины своего супруга в.к. Анна постриглась в Тверском Софийском монастыре. После смерти Михаила Ярославича княжить стал его сын Дмитрий.