Также в 1296 г. Михаил Ярославич был вынужден вступить в борьбу с в.к. владимирским Андреем Александровичем, т.к. тот «хотел чем-то обидеть других князей». Однако о причине ссоры летописи умалчивают. Его и других князей помирил во Владимире владыка Симеон, хотя из Орды для этого специально был прислан посол.

В 1295 г. Михаил заключил договор о взаимной помощи с Новгородом. Тверской князь объявляет о том, что он в союзе с Даниилом Московским и Иваном Переяславским, а потому «обязывается помогать Новгороду в случае обиды от кого-либо», со своей стороныи Новгород обещает поддержку Михаилу,«если ему будет тягота от Андрея, от Татарина или от кого-нибудь другаго». В 1300 году шведы построили укрепление Ландскрону на Неве при устье р. Охты. Теперь шведы могли помешать заграничной торговле Новгорода по Балтийскому морю. Новгород этого допустить не мог. Тверь также была заинтересована в новгородских торговых связях, т.к. много товаров шло и в наш город. В 1301 г. новгородцы с Андреем и полком Владимирским пошли на Ландскрону и сожгли ее. Михаил Ярославич тоже отправился им на помощь, но, услышав, что шведы уже побеждены, повернул назад.

В том же 1301 году состоялся княжеский съезд в Дмитрове. На него приехали князья Андрей Александрович, Михаил Тверской, Даниил Московский, Иван Дмитриевич Переяславский. В следующем году, после смерти Ивана Дмитриевича, снова встал вопрос о том, кто станет хозяином Переяславля. Выбор же самих жителей этого города был в пользу Даниила, а после его смерти в 1303 г. - в пользу его сына Юрия. Со следующего года начинается упорная борьба между Тверью и Москвой.

Великое княжение Михаила Ярославича.

В 1304 г. умирает Андрей Александрович. Его бояре сразу отъезжают к Михаилу Ярославичу. Такой поступок бояр говорит о том, что Тверское княжество считалось тогда самым сильным. Бояре были уверены, что за Тверью останется в. княжеский Владимирский престол. Михаил Ярославич поехал в Орду за ярлыком «ему же по старейшинству дошел бяше степени княжениа великого». Но князь московский Юрий, племянник Михаила, тоже поехал в Орду добиваться великого княжения, несмотря на запрет от митрополита Максима (митрополит как духовное лицо хотел сохранить мир между князьями, тем более он отдавал приоритет правления дяде, а не его племяннику). Но Юрий обманул Максима, сказав, что он поедет в Орду, но только не за ярлыком. Между тем, пока Михаил Ярославич находился в Орде, его бояре действовали в пользу своего князя.

Тверь считала себя настолько сильной, что собиралась одновременно управиться и с Новгородом, и с Переяславлем, и с Юрием. Тверичи захватили в Костроме Бориса Даниловича, брата Юрия; они хотели захватить и самого Юрия, но тот успел вовремя убежать в Орду. После этого тверские бояре посылают с именем в.к. Михаила Ярославича наместников в Новгород. Новгородцы были оскорблены самовольным поступком тверитян (особенно после княжения Андрея, с которым у Новгорода сложились хорошие отношения; более того, пока еще не было известно, кто получит в Орде ярлык на великое княжение). Вот почему новгородцы не только не приняли наместников, но и выслали рать к Торжку, т.к. были уверены, что этот город будет выгодно захватить неприятелю, а Тверь помимо всего прочего была еще и ближе всех расположена к Торжку. На самом деле, две рати встретились около этого города, но обе стороны примирились, решив дождаться приезда князей из Орды. В то же время тверская рать под предводительством боярина Акинфа решила захватить Переяславль. Но когда войско подошло к городу, выяснилось, что об их приходе давно знали. Из Москвы под начальством Ивана Даниловича пришло войско. Состоялась битва, в которой тверичи были разбиты и с большими потерями бежали в Тверь. Таким образом усилия тверских бояр по помощи Михаилу Ярославичу оказались напрасными и ни к чему не привели.

Между тем сам Михаил, находясь в Золотой Орде, действовал удачнее. Ведь ярлык на великое княжение получил именно Михаил. Тверской князь не жалел денег, чтобы получить ярлык. Татары сказали Юрию, что, если он даст больший выкуп, то сам получит ярлык. Однако сделать этого Юрий не мог, потому и отказался. Однако соперничество между Москвой и Тверью на этом не закончилось. Теперь Твери хотелось обессилить свою соперницу Москву. На этот раз сам Михаил Ярославич пошел на князя Юрия и его братьев, но Москву так и не взял, а потому примирился с московским князем, а сам вернулся в Тверь.

Тогда как попытка Твери справиться с Москвой обернулась провалом, последняя времени зря не теряла. В 1305 г. Юрий ликвидировал малейшую угрозу со стороны Рязанского княжества, когда убил князя рязанского Константина Романовича, находившегося у него в плену; московский князь также удержал под своим влиянием Коломну. Зимою 1308 г. Михаил Ярославич снова ходил на Москву, но уже с большей ратью, чем прежде. Он «много зла сотворил»; состоялась битва, но Москва так и не была взята. Тверской и Московский князья заключили мир, условия которого нам не известны.

До сих пор Михаил Ярославич еще не разу не был в Новгороде, хотя там его действительно почитали за князя (вспомним условия мира, заключенного тверскими боярами и новгородцами). Только в 1307 г. он отправляется туда. Между городом и Михаилом Ярославичем было заключено 4 договорных грамоты и одна жалобная (на наместников); хотя, конечно же, существовали некоторые разногласия между князем и новгородцами.

Однако планы князя простирались гораздо дальше. Не успев завладеть Москвой, Михаил Ярославич решил завладеть Нижним Новгородом. Если бы это удалось князю, то он оказался бы в очень выгодном положении. Через устье Оки Михаил Ярославич всегда мог бы иметь влияние на Москву, а через устье Тверцы - на Новгород. Кроме того, не стоит забывать, что Н. Новгород - крупный торговый город. Однако этот поход окончился неудачно для Твери. Историк Борзаковский выдвигает на первый план участие в этой борьбе русских митрополитов и уясняет мотивы, почему они встали на сторону Москвы.

В 1311 г. Михаил Ярославич посылает сильное войско под начальством своего сына Дмитрия, которому было 12 лет, чтобы то заняло Нижний Новгород. Сам Михаил Ярославич не пошел на Н. Новгород, потому что боялся, что в его отсутствие на Тверь может напасть Юрий или новгородцы. Однако другие князья, в том числе и соперники Твери не мешали походу тверской рати, и она успешно дошла до Владимира. Тогда во Владимире митрополитом был Петр. Он остановил князя и «не благословил его Петр митрополит столом», и Дмитрий, простояв три недели, «бия челом Петру митрополиту, да его разрешит», воротился без всякого успеха. Этот факт имел чуть ли не решающее значение на всю последующую историю Твери. Но митрополит Петр относился к Твери слишком недружелюбно, были и причины для этого. После смерти митрополита Максима в 1305 г. не без участия Михаила Ярославича вместо Петра в Константинополь на посвящение в митрополиты был послан некий игумен Геронтий. Несомненно, Михаилу хотелось видеть главой духовной власти человека, который был бы обязан ему своим саном, и Геронтий для этого подходил. Особую роль в этой истории сыграли отношения между тверским епископом Андреем и Петром. Андрей считал, что он сам может занимать пост Петра, ведь он являлся епископом в том княжестве, где княжил Михаил Ярославич. Потому, желая навредить Петру, тверской епископ оклеветал его перед патриархом. Удивившись доносу, патриарх «послал в Россию своего ученаго клирика рассмотреть дело на соборе, велевши сказать Петру: «потщися убо сие очистити и исправити». Конечно, Михаил знал и о сопротивлении Андрея Петру, и о его клевете на святителя - знал, но не остановил своего епископа. По крайней мере, если Михаил и не поддерживал Андрея, то он не принял и стороны Петра, тогда как Иван Данилович поддерживал митрополита на соборе. Конечно, здесь берет свое начало любовь Петра к Ивану Даниловичу, а значит и к Москве. Понятно, что свое предпочтение митрополит и не мог отдать Твери. Вот почему Петр не пустил тверскую рать захватить Н. Новгород. Соловьев отмечает: «Во сколько этому расположению к Москве способствовали неприязненные отношения Твери и ее епископа к св. Петру, мы определить не можем, но мы не должны упускать этого обстоятельства из внимания.»