Но при внутреннем устроении государства мудрый князь часто был отвлекаем войнами с беспокойными соседями и набегами печенежскими; едва только успешно окончил он войну с хорватами, в западных пределах Руси, как должен был идти отражать с востока нападение печенегов, которые разоряли область Киевскую. Летописец подробно рассказывает замечательное событие войны сей: «Войско печенегов стояло за рекою: князь их вызвал Владимира на берег и предложил ему решить дело поединком между двумя с обеих сторон вызванными богатырями. «Ежели русский убъёт печенега,— сказал он,— то обязываемся три года не воевать с вами; а ежели наш победит, то мы вольны три года опустошать твою землю». Владимир согласился и велел бирючам, или глашатаям, в стане своём кликнуть охотников для поединка; не сыскалось ни одного, и князь русский был в горести. Тогда приходит к нему старец и говорит: «Я вышел в поле с четырьмя сынами, а меньший остался дома: с самого детства никто не мог одолеть его. Однажды, в сердце на меня, он разорвал надвое толстую воловью кожу; вели ему бороться с печенегом». Владимир немедленно послал за юношей, который для опыта в силе своей требовал быка дикого, и когда зверь, раздражённый прикосновением горячего железа, бежал мимо юноши, богатырь сей вырвал одною рукою из бока его кусок мяса. На другой день явился печенег, великан страшный, и, видя малорослого своего противника, посмеялся ему. Избрали место: единоборцы сразились; юноша русский крепкими мышцами сдавил печенега и мёртвого ударил о землю. Тогда дружина княжеская кликнула победу, бросилась на устрашённые толпы печенегов, которые едва могли спастись бегством. Радостный Владимир в память события заложил на берегу Трубежа город и назвал его Переяславлем, ибо русский витязь переял у врагов славу; наградив его щедро и старца отца его, с торжеством возвратился он в Киев».

Иногда, однако, великой опасности подвергался сам Владимир от сих пустынных варваров: три года спустя после одержанной над ними победы напали они опять на его область и приступили к городу Василеву, построенному им недалеко от Киева, на реке Стугне. С малою дружиной вышел против них князь, но не мог устоять против их множества. Окружённый отовсюду свирепыми врагами, укрылся он под мостом и дал обет, если спасёт его Господь от руки их, соорудить в Василеве храм во имя Преображения, ибо это был светлый день сего праздника. Услышал Господь молитву угодника своего и спас от врагов; Князь исполнил обет свой, немедленно заложив церковь Преображения в Василеве, и, чтобы разделить радость о своем избавлении с присною дружиною, созвал посадников и старшин градских и в продолжение осьми дней весело угощал их в Василеве. По сказанию летописца, триста кадей меда сварено было для сего пиршества и триста гривен серебра роздано убогим. Возвратясь в Киев ко дню Успения, повторил князь торжественное пиршество для всего народа, и опять не были им забыты убогие, которых особенно миловал Владимир, памятуя слово евангельское: «Блажени милостивии, яко тии помиловани будут» (Матф. 5, 7) — и слово Соломоново: «Даяй нищему, Богу в заим дает». Посему дозволено было каждому нищему приходить во двор княжий и брать для себя нужную пищу, и питие, и милостыню деньгами, но и это ещё не казалось довольным для щедрой души Владимира, который одевал нагих и кормил алчных не только в одном Киеве, но и во всех городах русских. Он говорил своим присным: «Не все убогие могут доползти до княжеского двора, ибо некоторые из них больны или калеки», и так велел устроить возила, на которых клали хлеба и овощи, мясо и рыбу, мёд и квас; приставники княжеские ездили по городу, спрашивая, нет ли где больных и беспомощных, и всех удовлетворяли. Гостеприимство же князя выражалось в еженедельных трапезах для присных его, бояр и дружины в светлом его тереме, где изобильно угощались они роскошными яствами. В праздники Господские и святых, коих память чествовал с любовью, три трапезы поставлялись всегда в палатах княжеских: первая для святителей и черноризцев, вторая для нищей братии, а третья для самого князя и его дружины. Случился однажды ропот в дружине его, охмелевшей от крепкого мёда: «Стыдно нам есть ложками деревянными, а не серебряными». Не оскорбился добрый князь таким укором, но велел сковать серебряные ложки для дружины, говоря: «Серебром и золотом не добуду я себе дружины, а дружиною добуду себе и серебро, и золото, как отец и дед мой добывали». Любил Владимир свою дружину и с ней рассуждал об устроении области, о мире и войне.

Свидетельствуя о милосердии и гостеприимстве великого Владимира, летописец повествует о чрезвычайной его кротости, ибо до такой степени смягчилось сердце его, что он даже щадил жизнь преступников и самых убийц наказывал только денежной пеней, не почитая себя вправе лишать кого-либо жизни. Умножались от того разбои в земле Русской, так что наконец епископы должны были прийти к Владимиру и спросить его: «Для чего не казнишь злодеев?» Смиренно отвечал Владимир: «Боюсь греха»,— но они сказали князю: «Ты поставлен от Бога на казнь злым, а добрым на милование; ты должен казнить разбойников, но испытав прежде вину их»,— и князь повиновался совету святительскому. Епископы и старшины градские побудили также Владимира в старческие годы его не полагаться на мир с окрестными властителями, польским и венгерским, но всегда иметь готовую рать, ибо только с оружием и с конями можно быть уверенным в мире.

Ещё одно страшное нападение печенегов оправдало мудрость сего совета. В 997 году, услышав, что князь русский пошёл собирать дружину в пределы Новгородские, многочисленною ордою напали они вторично на пределы Киевские и стали под Белградом, так что никому нельзя было выйти из города, и голод одолел осаждённых. Жители, собравшись на вече, изморенные и безнадежные на помощь князя, решились уже сдаться печенегам, чтобы хоть не всем погибнуть от голода; но все они были спасены благоразумием одного старца, который не присутствовал на вече и, узнав, что граждане хотят сдаться, послал сказать старшинам, чтобы подождали ещё три дня; он велел ископать два кладезя, поставить в них одну кадь с сытью, а другую с тестом и звать старшин печенежских будто для переговоров. Когда же пришли они в город, граждане, указав им на кладези, сказали: «Напрасно себя губите; если десять лет ещё простоите, ничего не сможете нам сделать, ибо сама земля нас кормит». Поверили печенеги и сняли осаду.

Давно уже скончался первый митрополит святой Михаил, и место его заступил другой святитель греческий Леонтий, присланный от Патриарха Хрисоверха в 991 году. Столь же ревностно содействовал он благочестивому князю в христианском просвещении страны его и рукоположил епископов в созданные им города: Неофита в Ростов, Стефана во Владимир Волынский, в Белград же Никиту; озаботился Владимир и о просвещении волжских болгар, которые хотели некогда обольстить его своею верою, и, одолев их оружием, послал к ним мудрого философа греческого для проповеди слова Божиего; крестились некоторые из их князей, но другие остались в тьме. Крестился также один из князей печенежских, именем Кучук, водворившийся в Киеве: столь велика была ревность святого Владимира! Во дни его при блаженном Леонтии обретены были нетленными мощи святой княгини Ольги, когда хотел он перенести их из церкви святого Николая, стоявшей на Аскольдовой могиле, в созданный им храм Богоматери, и с великим торжеством совершилось сие перенесение. Повествует черноризец Иаков, что в новой гробнице блаженной княгини устроено было сверху оконце, сквозь которое можно было видеть нетление честного её тела, если только кто с верою приходил к сему оконцу, которое не отворялось для неверующих.