Китайгородская стена XVI века начиналась и заканчивалась у угловых башен Кремля – Беклемишевской и Собакиной, опоясывая площадь более 50 десятин. Теперь она начинается у Москворецкого моста и оканчивается на площади Революции (бывшей Воскресенской).

В зодчестве ранней Москвы происходили общие для искусства того периода процессы, отражавшие самобытность русской истории. Виды искусства помимо архитектуры, например скульптура, в Москве почти отсутствовали, а живопись имела лишь религиозное содержание.

На рубеже XIV-XV в.в. в Москве строится ряд белокаменных храмов, в архитектуре которых впервые четко проявился отход от архитектурных традиций Владимира. В Кремле строится храм Рождества (1395, частично сохранился в составе Большого Кремлевского дворца), Спасский собор (1410) в Андрониковом монастыре, в Звенигоро­де - Успенский собор на Городке 1399) и собор в Саввино-Сторожевском монастыре (1405), Троицкий собор (1422-1423) в Троице-Сергиевой лавре.

Названные выше храмы возведены в традициях владимиро-суздальского зодчества и тождественны его храмам по материалу, но не сохраняют детали их фасадов. Новизна композиции раннемосковских памятников образуется стремительным вертикальным нарастанием архитектурных масс, что особенно заметно в архитектуре Андроникова мо­настыря. Москва выдвигает на первый план суровость внешнего облика своих ранних храмов, отражающих напряженную эпоху формирования новой русской государственности.

Куликовская битва оказала влияние и на литературу: появляются «Слово о Мамаевом побоище», «Задонщина», «Сказание о Мамаевом побоище», идейное содержание которых перекликается с народным эпосом и мотивами более ранних литературных сочинений, таких как «Слово о полку Игореве». В них поэтизируются реальные герои Куликовской битвы. В это время в Москве создаются также летописные своды, выходящие по содержанию «за пределы княжества».

Общие успехи развития Московской Руси на рубеже XIV-XV столетий обусловили расцвет живописи и прикладного искусства. Русская живопись этого периода выдвинула гениального художника Андрея Рублева (1360/70-1427/30), произведения которого отличаются выразительностью, гармонией чистых красок и изысканностью линий. Лаконизм в трактовке образов и суровость изображаемых лиц, обусловленные византийскими канонами, Рублев смягчал присущими русскому человеку чертами, указывающими на его духовную красоту и нравственные силы. В числе наиболее известных произведений Рублёва его иконы «Троица» и «Спас из Звенигорода».

Другим крупнейшим художником рубежа XIV-XV веков является Феофан Грек, написавший икону Донской богоматери и выполнивший многочисленные работы в Кремле.

Высокого расцвета в раннемосковский период достигло искусство миниатюры, представленное Евангелием Антониева-Сийского монастыря (1339 г.) и золотым складнем, исполненным мастером Амвросием в технике скани в 1450 году.

В конце XV - начале XVI столетия Москва является столицей централизованного государства и одним из крупнейших городов Европы. «Отчину свою Великий Новгород» Иван III походами 1471-1477 годов привёл под «высокую руку» Москвы, что означало утрату самостоятельности одним из последних феодальных центров. В 1480 году подходившие к Москве татары под предводительством хана Ахмета уже не осмелились перейти в наступление на русские войска. Этот факт получил название Стояние на Угре и знаменовал фактическое падение татаро-монгольского ига.

Новое политическое положение Москвы повлекло крупнейшую за всю историю Кремля его перестройку. Реконструкция началась с постройки нового главного храма Московской Руси - Успенского собора. Для этого Иван III пригласил из Италии группу архитекторов во главе с Аристотелем Фиораванти. До начала работ Фиораванти был направлен во Владимир изучать архитектуру Успенского собора как московского прототипа. В 1475-1479 годы на месте древнего храма в Кремле возводится величественный храм Успения, сохранившийся до наших дней.

В 1487-1489 годах псковскими мастерами был возведён Благовещенский собор как придворный великокняжеский храм, а в 1508 году - Архангельский собор как усыпальница московских великих князей. Взамен прежнего деревянного дворца Иван III начиная с 1487 года строит представительный каменный дворец, в состав помещений которого входила большая парадная палата (1491), названная Грановитой.

Возведением соборов и Грановитой палаты по существу был создан новый величественный ансамбль центра Кремля, его основной площади, соответствовавший масштабом и представительностью облика новому значению Москвы.

В 1485-1495 годах на южной, речной стороне Кремля началась проводившаяся участками перестройка его стен. В 1508-1516 годах вдоль во­сточной, «сухопутной» стены, выходящей сейчас на Красную площадь, был устроен ров, и территория Кремля превратилась в окруженный водой остров.

Русская живопись конца XV в. отмечена творчеством художника Дионисия и его сыновей Владимира и Феодосия. Диони­сий писал иконы для Успенского собора Кремля; его известнейшими работами являются иконы «Шестоднев» и «Митрополит Алексий с житием» (обе находятся в Государственной Третьяковской галерее).

В XVI столетии, в 1585-1593 годах, под руководством Фёдора Коня были возведены стены и башни Белого города. Стены имели протяжённость свыше 9 километров и проходили по линии современного Бульварного кольца; из 27 боевых башен Белого города 10 были проездными, то есть стояли на пересечении стен с главными подводившими к Кремлю улицами. В их числе Покровские ворота, Кропоткинские (прежде Пречистенские) и Мясницкие ворота. В целом стены и ворота Белого города не сохранились, поскольку в XVIII веке они были снесены.

В1591-1592 годах очень быстро была построена третья линия столичных укреплений протяжённостью свыше 15 километров. Она включала более 50 башен и охватывала кольцом территорию площадью около 2 тысяч гекта­ров. Этот Земляной вал, или Деревянный город, за быстроту возведения москвичи назвали Скородомом. Его стены пролегали по линии современного 16-ти-километрового Садового кольца, впервые включая под свою защиту значительную часть Замоскворечья. Планировка Москвы после возведения второго (Бе­лый город) и третьего (Скородом) поясов укреплений получила чётко выраженную радиально-кольцевую структуру. Она выступает одной из особенностей древнерусского градостроительствa. Другой такой особенностью является т. н. «раскрытость» характе­ра застройки города в отличие от традиций западно­европейского средневекового градостроительства.

В городах Европы дома вплотную при­мыкали друг к другу и обычно имели лишь один «лицевой» фасад; храмы распола­гались на тесно застроенных жилыми зданиями городских площадях. Всё это препятствовало открытому обзору строений, которые поэтому вос­принимались лишь фрагментарно. В зодчестве Москвы, наоборот, здания строились на уместном удалении одно от другого и поэтому воспринимались целостно.

Третьей особенностью московского культурного наследия стало то, что древнерусскому искусству были неизвестны скульптурные монументы, возводимые в странах За­падной Европы в честь крупнейших исторических со­бытий. Эту роль выполняли на Руси храмы. Храмами-памятниками в Москве являются церковь Покрова в Рубцове (1619), возведенная в память осво­бождения столицы от иностранной интервенции нача­ла XVII века, и церковь Всех Святых «на Кулишках», заложенная, по преданию, при Дмитрии Донском в па­мять победы на Куликовом поле.